Piosenki: „What the Cowgirls Do” i „Whenever You Come Around”
Gill na krótko dołączył do zespołu Rodneya Crowella, the Cherry Bombs, zanim przeniósł się do Nashville, Tennessee, gdzie podpisał solowy kontrakt z RCA Records w 1983 roku. Jego pierwszy album z RCA, Turn Me Loose (1984), okazał się obiecującym debiutem, przynosząc Gillowi nagrodę Akademii Muzyki Country dla najlepszego nowego wokalisty męskiego. Jednak po imponującym początku, Gill osiągnął jedynie umiarkowany sukces z kolejnymi nagraniami. Jego najbardziej godna uwagi praca w tym czasie była jako gitarzysta sesyjny, grając z Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash i Bonnie Raitt.
W 1989 roku, Gill zmienił wytwórnie i nagrał tradycyjny album country, When I Call Your Name, dla MCA. Ostatecznie album uzyskał certyfikat podwójnej platyny za dwa miliony sprzedanych egzemplarzy, a tytułowy utwór przyniósł Gillowi nagrodę Grammy za najlepszą piosenkę country w 1990 roku. Jego kolejne albumy, Pocket Full of Gold (1991) i I Still Believe in You (1992), były również multi-platynowymi sukcesami.
Wydanie When Love Finds You (1994), które zawierało Top 10 singli „What the Cowgirls Do” i „Whenever You Come Around”, oznaczało przejście Gilla na listy przebojów pop. Kolejne albumy, High Lonesome Sound (1996) i The Key (1998), osiągnęły fenomenalną sprzedaż i pomogły uczynić z Gilla jednego z najbardziej rozpoznawalnych i uwielbianych artystów w branży. Wydany w 2000 roku Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, zawierał córkę Gilla Jenny na wokalu wspierającym.
W 2003 roku, Gill podążył za sukcesem Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, wydając album Next Big Thing, jego pierwszy album, który był solową produkcją. Później ponownie połączył się z Crowellem w 2004 roku, aby zreformować Cherry Bombs, tym razem pod nazwą Notorious Cherry Bombs. W tym samym roku grupa wydała album pod własnym tytułem wraz z utworem „It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”. W 2006 roku Gill wydał These Days – czteropłytowy projekt, który zawierał różne rodzaje muzyki, takie jak bluegrass i tradycyjna, oraz kilku popularnych artystów, takich jak Leann Rimes, Bonnie Raitt i Michael McDonald. Po kilku latach, w 2010 roku Gill oficjalnie dołączył do grupy The Time Jumpers, z którą regularnie koncertuje.