Gooding jest najbardziej znany z występów w programach telewizyjnych, takich jak Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy i Playmakers, a także w filmach Ghost Dad i Baby Boy, za które otrzymał pochwały krytyków za rolę „Sweetpea”. Był jednym z oryginalnych gospodarzy Nickelodeon telewizyjnego show Wild & Crazy Kids od 1990 do 1992 roku. Gooding grał D.H., biegnący z powrotem, na Playmakers w 2003 roku. Wcielił się w postać Odella w 3. sezonie Deadwood. W 2005 roku wcielił się w rolę Calvina Palmera Jr. w serialu telewizyjnym Barbershop (w roli, którą w wersji filmowej zagrał Ice Cube), opartym na filmie z 2002 roku o tej samej nazwie. Przypadkowo, pojawił się również w sitcomie UPN One on One jako fryzjer w salonie fryzjerskim Flexa Washingtona. Gooding pojawił się również w odcinku Grey’s Anatomy „Superfreak”.
Od kwietnia 2010 do lipca 2010, Gooding wystąpił jako pielęgniarka traumy, Tuck Brody, w serialu Bruckheimer Miami Medical.
W 2012 roku, miał premierę i wystąpił w pierwszym sezonie Family Time, serialu telewizyjnego dla sieci Bounce TV, który jest również wyświetlany w TV One. Jest to kolejny program stworzony przez Bentleya Kyle’a Evansa. Gooding gra komediowego ojca o imieniu Anthony Stallworth, u boku Angell Conwell, która gra panią Stallworth. Obecnie seria jest w swoim 5 sezonie.
Gooding grał główną rolę jako Carter w filmie Procent. Wydał album hip-hopowy zatytułowany The Excuse w 2019 roku.
.