Gooding er bedst kendt for at have medvirket i tv-shows som Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy og Playmakers, samt i filmene Ghost Dad og Baby Boy, hvor han modtog rosende ord for sin rolle som “Sweetpea”. Han var en af de oprindelige værter for Nickelodeon-tv-showet Wild & Crazy Kids fra 1990 til 1992. Gooding spillede D.H., en running back, i Playmakers i 2003. Han spillede karakteren Odell i den 3. sæson af Deadwood. I 2005 indtog han rollen som Calvin Palmer Jr. i tv-serien Barbershop (i den rolle, som Ice Cube spillede i filmversionen), baseret på filmen af samme navn fra 2002. Tilfældigvis optrådte han også i UPN-sitcom’en One on One som barber i Flex Washingtons frisørsalon. Gooding optrådte også i Grey’s Anatomy-afsnittet “Superfreak”.
Fra april 2010 til juli 2010 spillede Gooding hovedrollen som traumeansvarlig sygeplejerske Tuck Brody i Bruckheimers tv-serie Miami Medical.
I 2012 havde han premiere på og medvirkede i første sæson af Family Time, en tv-serie for tv-netværket Bounce TV, der også vises på TV One. Dette er en anden serie skabt af Bentley Kyle Evans. Gooding spiller en komisk far ved navn Anthony Stallworth, sammen med Angell Conwell, som spiller Mrs. Stallworth. I øjeblikket er serien i sin 5. sæson.
Gooding spillede en hovedrolle som Carter i filmen Percentage. Han udgav et hiphopalbum med titlen The Excuse i 2019.