Gooding är mest känd för att ha medverkat i tv-serier som Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr Cooper, Smart Guy och Playmakers, och även i filmerna Ghost Dad och Baby Boy för vilka han fick kritikerros för sin roll som ”Sweetpea”. Han var en av de ursprungliga värdarna för tv-programmet Wild & Crazy Kids på Nickelodeon från 1990 till 1992. Gooding spelade D.H., en running back, i Playmakers 2003. Han spelade karaktären Odell i den tredje säsongen av Deadwood. År 2005 tog han rollen som Calvin Palmer Jr. i tv-serien Barbershop (i den roll som Ice Cube spelade i filmversionen), baserad på filmen med samma namn från 2002. Av en tillfällighet medverkade han också i UPN-sitcomen One on One som barberare i Flex Washingtons barbershop. Gooding medverkade också i Grey’s Anatomy-avsnittet ”Superfreak”.
Från april 2010 till juli 2010 spelade Gooding huvudrollen som traumaansvarig sjuksköterska Tuck Brody i Bruckheimers tv-serie Miami Medical.
Under 2012 hade han premiär och spelade huvudrollen i den första säsongen av Family Time, en tv-serie för tv-nätverket Bounce TV Network som också visas på TV One. Detta är en annan serie skapad av Bentley Kyle Evans. Gooding spelar en komisk pappa som heter Anthony Stallworth, tillsammans med Angell Conwell som spelar Mrs Stallworth. För närvarande är serien inne på sin femte säsong.
Gooding spelade en huvudroll som Carter i filmen Percentage. Han släppte ett hiphopalbum med titeln The Excuse 2019.