Gooding leginkább olyan televíziós sorozatokban való szerepléséről ismert, mint az Angyali érintés, a Vad & őrült kölykök, a Lógj Mr. Cooperrel, az Okos fiú és a Playmakers, valamint a Ghost Dad és a Baby Boy című filmek, amelyekért a kritikusok dicsérték “Sweetpea” szerepéért. A Nickelodeon televízió Wild & Crazy Kids című műsorának egyik eredeti műsorvezetője volt 1990 és 1992 között. Gooding játszotta D.H.-t, egy futót a Playmakers című sorozatban 2003-ban. Ő játszotta Odell karakterét a Deadwood 3. évadában. 2005-ben elvállalta Calvin Palmer Jr. szerepét a Barbershop című televíziós sorozatban (a filmváltozatban Ice Cube által megformált szerepben), amely a 2002-es azonos című film alapján készült. Véletlenül a UPN One on One című sitcomjában is feltűnt, mint borbély Flex Washington fodrászüzletében. Gooding szerepelt a Grey’s Anatomy “Superfreak” című epizódjában is.
2010 áprilisától 2010 júliusáig Gooding játszotta a Miami Medical című Bruckheimer tévésorozatban a traumatológus főnővér, Tuck Brody szerepét.
2012-ben bemutatták és főszerepet játszott a Family Time című sorozat első évadában, amely a Bounce TV hálózat számára készült és a TV One-on is látható. Ez egy másik sorozat, amelyet Bentley Kyle Evans készített. Gooding egy Anthony Stallworth nevű komikus apát játszik, Angell Conwell mellett, aki Mrs. Stallworth-ot alakítja. A sorozat jelenleg az 5. évadban van.
Gooding főszerepet játszott Carterként a Századok című filmben. 2019-ben The Excuse címmel hip-hop albumot adott ki.