Gooding est surtout connu pour être apparu dans des émissions de télévision, telles que Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy, et Playmakers, ainsi que dans les films Ghost Dad et Baby Boy pour lesquels il a été salué par la critique pour son rôle de « Sweetpea ». Il a été l’un des animateurs originaux de l’émission télévisée de Nickelodeon Wild & Crazy Kids de 1990 à 1992. Gooding a joué le rôle de D.H., un running back, dans la série Playmakers en 2003. Il a joué le personnage d’Odell dans la 3e saison de Deadwood. En 2005, il a joué le rôle de Calvin Palmer Jr. dans la série télévisée Barbershop (dans le rôle créé par Ice Cube dans la version cinématographique), d’après le film du même nom sorti en 2002. Par coïncidence, il est également apparu dans la sitcom One on One de UPN dans le rôle d’un barbier dans le salon de coiffure de Flex Washington. Gooding est également apparu dans l’épisode de Grey’s Anatomy « Superfreak ».
D’avril 2010 à juillet 2010, Gooding a joué le rôle de l’infirmier responsable des traumatismes, Tuck Brody, dans la série télévisée de Bruckheimer Miami Medical.
En 2012, il a fait la première et a joué dans la première saison de Family Time, une série télévisée pour le réseau Bounce TV qui est également diffusée sur TV One. Il s’agit d’une autre émission créée par Bentley Kyle Evans. Gooding joue un père comique nommé Anthony Stallworth, aux côtés d’Angell Conwell, qui joue Mme Stallworth. Actuellement, la série en est à sa 5e saison.
Gooding a joué le rôle principal de Carter dans le film Percentage. Il a sorti un album de hip-hop intitulé The Excuse en 2019.
Gooding a joué le rôle principal de Carter dans le film Percentage.