Canzoni: “What the Cowgirls Do” e “Whenever You Come Around”
Gill si unì brevemente alla band di Rodney Crowell, i Cherry Bombs, prima di trasferirsi a Nashville, Tennessee, dove firmò un contratto da solista con la RCA Records nel 1983. Il suo primo album con la RCA, Turn Me Loose (1984), dimostrò di essere un debutto di buon auspicio, facendo guadagnare a Gill il premio Top New Male Vocalist dell’Academy of Country Music. Tuttavia, dopo un inizio impressionante, Gill ottenne solo un moderato successo con le sue registrazioni successive. Il suo lavoro più notevole durante questo periodo fu come chitarrista di sessione, suonando con Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash e Bonnie Raitt.
Nel 1989, Gill cambiò etichetta e registrò un album country tradizionale, When I Call Your Name, per la MCA. Alla fine, l’album fu certificato doppio platino per due milioni di copie vendute, mentre la title track fece guadagnare a Gill un Grammy Award 1990 per la migliore canzone country. I suoi album successivi, Pocket Full of Gold (1991) e I Still Believe in You (1992), furono anch’essi successi multi-platino.
L’uscita di When Love Finds You (1994), che conteneva i singoli Top 10 “What the Cowgirls Do” e “Whenever You Come Around”, segnò il passaggio di Gill alle classifiche pop. Gli album, High Lonesome Sound (1996) e The Key (1998), ebbero vendite fenomenali e contribuirono a rendere Gill uno degli artisti più riconosciuti e amati del settore. Uscito nel 2000, Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, presentava la figlia di Gill, Jenny, come voce di supporto.
Nel 2003, Gill seguì il successo di Let’s Make Sure We Kiss Goodbye pubblicando l’album Next Big Thing, il suo primo album prodotto da solo. In seguito si riunì con Crowell nel 2004 per riformare i Cherry Bombs, questa volta andando con i Notorious Cherry Bombs. Il gruppo ha pubblicato il suo album omonimo, insieme al brano “It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”, nello stesso anno. Nel 2006, Gill pubblicò These Days, un progetto di quattro dischi che includeva vari tipi di musica, come bluegrass e tradizionale, e diversi artisti popolari, come Leann Rimes, Bonnie Raitt e Michael McDonald. Dopo diversi anni, Gill si è unito ufficialmente al gruppo The Time Jumpers nel 2010, con il quale si esibisce regolarmente.