Písně: „
Gill se krátce připojil ke skupině Rodneyho Crowella Cherry Bombs, než se přestěhoval do Nashvillu v Tennessee, kde v roce 1983 podepsal sólovou smlouvu s RCA Records. Jeho první album u RCA, Turn Me Loose (1984), se ukázalo být příznivým debutem a vyneslo Gillovi cenu Akademie country hudby pro nejlepšího nového mužského zpěváka. Po působivém začátku však Gill se svými dalšími nahrávkami dosáhl jen mírného úspěchu. Nejvýrazněji se v tomto období uplatnil jako session kytarista, hrál s Rebou McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash a Bonnie Raitt.
V roce 1989 Gill změnil vydavatelství a pro MCA natočil tradiční country album When I Call Your Name. Album nakonec získalo dvojnásobnou platinu za dva miliony prodaných kopií a titulní skladba vynesla Gillovi v roce 1990 cenu Grammy za nejlepší country píseň. Jeho další alba Pocket Full of Gold (1991) a I Still Believe in You (1992) byla rovněž multiplatinová.
Vydání alba When Love Finds You (1994), které obsahovalo Top 10 singly „What the Cowgirls Do“ a „Whenever You Come Around“, znamenalo Gillův přechod do popových hitparád. Alba High Lonesome Sound (1996) a The Key (1998) měla fenomenální prodeje a pomohla Gillovi stát se jedním z nejuznávanějších a nejoblíbenějších umělců v oboru. Na albu Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, vydaném v roce 2000, se jako doprovodný vokál podílela Gillova dcera Jenny.
V roce 2003 navázal Gill na úspěch alba Let’s Make Sure We Kiss Goodbye vydáním alba Next Big Thing, svého prvního alba, které produkoval sám. Později se v roce 2004 znovu spojil s Crowellem a reformoval skupinu Cherry Bombs, tentokrát pod názvem Notorious Cherry Bombs. V témže roce skupina vydala stejnojmenné album spolu se skladbou „It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long“. V roce 2006 Gill vydal These Days – čtyřdiskový projekt, který zahrnoval různé druhy hudby, například bluegrass a tradicionály, a několik populárních umělců, jako jsou Leann Rimes, Bonnie Raitt a Michael McDonald. Po několika letech se Gill v roce 2010 oficiálně připojil ke skupině The Time Jumpers, se kterou pravidelně vystupuje
.