Songs: “What the Cowgirls Do” en “Whenever You Come Around”
Gill sloot zich kort aan bij Rodney Crowell’s band, de Cherry Bombs, voordat hij verhuisde naar Nashville, Tennessee, waar hij in 1983 een solocontract tekende bij RCA Records. Zijn eerste album bij RCA, Turn Me Loose (1984), bleek een veelbelovend debuut te zijn en leverde Gill de Academy of Country Music’s Top New Male Vocalist Award op. Echter, na een indrukwekkende start, behaalde Gill slechts matig succes met zijn volgende opnames. Zijn meest opvallende werk in deze periode was als sessiegitarist, hij speelde met Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash en Bonnie Raitt.
In 1989 wisselde Gill van label en nam het traditionele country album, When I Call Your Name, op voor MCA. Uiteindelijk werd het album dubbel platina gecertificeerd voor twee miljoen verkochte exemplaren, terwijl het titelnummer Gill in 1990 een Grammy Award voor Beste Country Song opleverde. Zijn volgende albums, Pocket Full of Gold (1991) en I Still Believe in You (1992), waren ook multi-platina successen.
De release van When Love Finds You (1994), met daarop de Top 10 singles “What the Cowgirls Do” en “Whenever You Come Around,” markeerde Gill’s overstap naar de pop charts. De albums High Lonesome Sound (1996) en The Key (1998) kenden een fenomenale verkoop en hielpen Gill een van de meest erkende en geliefde artiesten in de industrie te worden. Het in 2000 uitgebrachte Let’s Make Sure We Kiss Goodbye bracht Gill’s dochter Jenny op ondersteunende vocalen.
In 2003 volgde Gill het succes van Let’s Make Sure We Kiss Goodbye op door het album Next Big Thing uit te brengen, zijn eerste album dat door hemzelf was geproduceerd. Later, in 2004, kwam hij terug samen met Crowell om de Cherry Bombs te heroprichten, ditmaal onder de naam Notorious Cherry Bombs. De groep bracht hun titelloze album uit, samen met het nummer “It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long,” in datzelfde jaar. In 2006 bracht Gill These Days uit, een project van vier cd’s met verschillende soorten muziek, zoals bluegrass en traditioneel, en verschillende populaire artiesten, zoals Leann Rimes, Bonnie Raitt en Michael McDonald. Na enkele jaren sloot Gill zich in 2010 officieel aan bij de groep The Time Jumpers, waarmee hij regelmatig optreedt.