Kappaleet: ”
Gill liittyi hetkeksi Rodney Crowellin yhtyeeseen, The Cherry Bombsiin, ennen kuin muutti Nashvilleen, Tennesseehen, jossa hän allekirjoitti soolosopimuksen RCA Recordsin kanssa vuonna 1983. Hänen ensimmäinen albuminsa RCA:n kanssa, Turn Me Loose (1984), osoittautui lupaavaksi debyytiksi ja toi Gillille Academy of Country Musicin parhaan uuden mieslaulajan palkinnon. Vaikuttavan alun jälkeen Gill saavutti kuitenkin vain kohtalaista menestystä seuraavilla levytyksillään. Hänen merkittävin työnsä tänä aikana oli sessiokitaristina, joka soitti Reba McEntiren, Emmylou Harrisin, Roseanne Cashin ja Bonnie Raittin kanssa.
Vuonna 1989 Gill vaihtoi levy-yhtiötä ja levytti MCA:lle perinteisen country-albumin When I Call Your Name. Lopulta albumi sai tuplaplatinaa kahdesta miljoonasta myydystä kappaleesta, kun taas nimikkokappale toi Gillille vuoden 1990 Grammy-palkinnon parhaasta countrylaulusta. Hänen seuraavat albuminsa Pocket Full of Gold (1991) ja I Still Believe in You (1992) olivat myös moninkertaista platinaa.
When Love Finds You (1994), joka sisälsi Top 10 -singlet What the Cowgirls Do ja Whenever You Come Around, merkitsi Gillin siirtymistä pop-listoille. Albumit High Lonesome Sound (1996) ja The Key (1998) myivät ilmiömäisesti ja auttoivat tekemään Gillistä yhden alan tunnetuimmista ja rakastetuimmista artisteista. Vuonna 2000 julkaistulla Let’s Make Sure We Kiss Goodbye -albumilla esiintyi Gillin tytär Jenny taustalaulajana.
Vuonna 2003 Gill jatkoi Let’s Make Sure We Kiss Goodbye -albumin menestystä julkaisemalla Next Big Thing -albumin, joka oli Gillin ensimmäinen yksin tuottama albumi. Myöhemmin hän yhdistyi uudelleen Crowellin kanssa vuonna 2004 uudistaakseen Cherry Bombs -yhtyeen, tällä kertaa nimellä Notorious Cherry Bombs. Ryhmä julkaisi samaisena vuonna samannimisen albuminsa sekä kappaleen ”It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”. Vuonna 2006 Gill julkaisi These Days -neljä levyä sisältävän projektin, joka sisälsi erityyppistä musiikkia, kuten bluegrassia ja perinteistä, sekä useita suosittuja artisteja, kuten Leann Rimes, Bonnie Raitt ja Michael McDonald. Useiden vuosien jälkeen Gill liittyi vuonna 2010 virallisesti The Time Jumpers -yhtyeeseen, jonka kanssa hän esiintyy säännöllisesti.