Gooding è meglio conosciuto per essere apparso in spettacoli televisivi, come Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy, e Playmakers, e anche i film Ghost Dad e Baby Boy per i quali ha ricevuto elogi dalla critica per il suo ruolo di “Sweetpea”. È stato uno dei conduttori originali dello show televisivo di Nickelodeon Wild & Crazy Kids dal 1990 al 1992. Gooding ha interpretato D.H., un running back, in Playmakers nel 2003. Ha interpretato il personaggio Odell nella terza stagione di Deadwood. Nel 2005, ha preso il ruolo di Calvin Palmer Jr. nella serie televisiva Barbershop (nel ruolo originato da Ice Cube nella versione cinematografica), basata sull’omonimo film del 2002. Per coincidenza, è apparso anche nella sitcom UPN One on One nel ruolo di un barbiere nella bottega di Flex Washington. Gooding è apparso anche nell’episodio di Grey’s Anatomy “Superfreak”.
Dall’aprile 2010 al luglio 2010, Gooding ha interpretato il ruolo dell’infermiere responsabile dei traumi, Tuck Brody, nella serie televisiva di Bruckheimer Miami Medical.
Nel 2012, ha debuttato e recitato nella prima stagione di Family Time, una serie televisiva per la rete Bounce TV che viene trasmessa anche su TV One. Questo è un altro spettacolo creato da Bentley Kyle Evans. Gooding interpreta un padre comico di nome Anthony Stallworth, accanto ad Angell Conwell, che interpreta la signora Stallworth. Attualmente, la serie è alla sua quinta stagione.
Gooding ha avuto un ruolo principale come Carter nel film Percentage. Ha pubblicato un album di hip hop intitolato The Excuse nel 2019.
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