Chansons : « What the Cowgirls Do » et « Whenever You Come Around »
Gill rejoint brièvement le groupe de Rodney Crowell, les Cherry Bombs, avant de déménager à Nashville, dans le Tennessee, où il signe un contrat solo avec RCA Records en 1983. Son premier album chez RCA, Turn Me Loose (1984), fait des débuts prometteurs et vaut à Gill le prix du meilleur nouveau chanteur masculin de l’Academy of Country Music. Cependant, après un début impressionnant, Gill n’a obtenu qu’un succès modéré avec ses enregistrements suivants. Son travail le plus notable pendant cette période a été en tant que guitariste de session, jouant avec Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash et Bonnie Raitt.
En 1989, Gill change de label et enregistre l’album country traditionnel, When I Call Your Name, pour MCA. Finalement, l’album est certifié double platine pour deux millions d’exemplaires vendus, tandis que la chanson titre vaut à Gill un Grammy Award 1990 de la meilleure chanson country. Ses albums suivants, Pocket Full of Gold (1991) et I Still Believe in You (1992), sont également des succès multi-platine.
La sortie de When Love Finds You (1994), qui comprend les singles « What the Cowgirls Do » et « Whenever You Come Around », qui figurent au Top 10, marque le passage de Gill dans les charts pop. Les albums High Lonesome Sound (1996) et The Key (1998) ont connu des ventes phénoménales et ont contribué à faire de Gill l’un des artistes les plus reconnus et aimés de l’industrie. Sorti en 2000, Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, mettait en vedette la fille de Gill, Jenny, au chant de soutien.
En 2003, Gill a suivi le succès de Let’s Make Sure We Kiss Goodbye en sortant l’album Next Big Thing, son premier album produit en solo. Il s’est ensuite réuni avec Crowell en 2004 pour reformer les Cherry Bombs, cette fois sous le nom de Notorious Cherry Bombs. Le groupe sort son album éponyme, ainsi que le titre « It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long », la même année. En 2006, Gill a sorti These Days, un projet de quatre disques comprenant divers types de musique, comme le bluegrass et le traditionnel, et plusieurs artistes populaires, comme Leann Rimes, Bonnie Raitt et Michael McDonald. Après plusieurs années, Gill a officiellement rejoint le groupe The Time Jumpers en 2010, avec lequel il se produit régulièrement.