Butane

n-Butane
Identifiants
Numéro CAS
SMILES	CCCC
Propriétés
Formule moléculaire	C4H10
Masse molaire	58.124 g/mol
Apparence	Gaz incolore
Densité	2,48 g/l, gaz (15 °C, 1 atm)
Point de fusion	-138.4 °C (135,4 K)
Point d’ébullition	-0,5 °C (272,6 K)
Solubilité dans l’eau	6.1 mg/100 ml (20 °C)
Dangers
Classification UE	Facilement inflammable (F+)
NFPA 704	4 . 1 0
Point d’éclair	-60 °C
Composés apparentés
Alcanes apparentés	Propane ; Pentane
Composés apparentés	Isobutane ; Cyclobutane
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Le butane, également appelé n-butane (butane normal), est un alcane non ramifié avec quatre atomes de carbone dans chaque molécule. Sa formule moléculaire peut être écrite comme CH3CH2CH2CH3. Le butane est également utilisé comme terme collectif pour désigner à la fois le n-butane et son seul autre isomère, l’isobutane (également appelé i-butane ou méthylpropane), CH(CH3)3. Les deux isomères du butane sont des gaz incolores et hautement inflammables à des températures ordinaires et à la pression atmosphérique. Ils peuvent être extraits du gaz naturel ou obtenus par raffinage du pétrole.

Le butane est utile pour de nombreuses applications. Le gaz butane en bouteille est un combustible pour la cuisine et le camping. Il est également utilisé comme composant de l’essence, comme composant de la charge d’alimentation pour la production de produits pétrochimiques de base dans le vapocraquage, et comme combustible pour les briquets. Lorsque le butane est mélangé au propane et à d’autres hydrocarbures, le mélange est appelé commercialement gaz de pétrole liquéfié (GPL), qui est un combustible pour les appareils de chauffage et les véhicules.

Les préoccupations récentes concernant l’appauvrissement de la couche d’ozone par les gaz fréon (chlorofluorocarbures ou halométhanes) ont conduit à une utilisation accrue de l’isobutane et du GPL comme réfrigérants, en particulier dans les réfrigérateurs et congélateurs domestiques, et comme propulseurs dans les aérosols.

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Isobutane
Nom UICPA	Isobutane Méthylpropane
Autres noms	2-…Méthylpropane
Identifiants
Numéro CAS
SMILES	C(C)CC
Propriétés
Formule moléculaire	C4H10
Masse molaire	58.12 g mol-1
Apparence	gaz incolore
Densité	2,51 g/l, gaz (15 °C, 1 atm);593,4 kg – m-3, liquide
Point de fusion	-159.6 °C, 114 K, -255 °F
Point d’ébullition	-11.7 °C, 261 K, 11 °F
Solubilité dans l’eau	Insoluble
Dangers
FDS	FDS externe
Classification UE	Hautement inflammable (F+)
NFPA 704	. 4 1 0
R-phrases	R12
S-phrases	S2, S9, S16
Point d’éclair	gaz inflammable
Température d’auto-inflammation	460 °C
Limites d’explosivité	1.8-8.4 pour cent
Composés apparentés
Alcane apparenté	Butane
Composés apparentés	Isopentane Neopentane
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Etymologie

Le nom butane a été dérivé par rétroformation du nom acide butyrique. Ce dernier est un acide carboxylique à quatre atomes de carbone, dont l’atome de carbone du groupe carboxyle. La formule moléculaire de l’acide butyrique peut s’écrire CH3CH2CH2COOH.

Propriétés

À température et pression ordinaires, le n-butane est un gaz incolore. Son point d’ébullition est de -0,5 °C (272,6 K), et son point de fusion de -138,4 °C (135,4 K). De même, l’i-butane, l’isomère structurel du n-butane, est un gaz incolore, dont le point d’ébullition est de -11,7 °C (261 K) et le point de fusion de -159,6 °C (114 K). Les deux formes isomériques peuvent être facilement liquéfiées à température ambiante par compression.

Isomères structurels

Une molécule de l’un ou l’autre des isomères, n-butane ou i-butane, est constituée de quatre atomes de carbone et de dix atomes d’hydrogène, de sorte que leur formule moléculaire commune est C4H10. Cependant, les structures moléculaires de ces isomères diffèrent. En particulier, une molécule de n-butane consiste en une disposition linéaire des quatre atomes de carbone, de sorte qu’elle peut également être représentée par CH3-CH2-CH2-CH3. En revanche, une molécule d’i-butane possède trois atomes de carbone directement liés à un atome de carbone central. Les structures de ces deux isomères sont représentées dans les schémas ci-dessous.

• Structures des deux isomères du butane
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  n-.Butane

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  i-Butane

Réactions

Lorsque l’oxygène est abondant, le butane brûle pour former du dioxyde de carbone et de la vapeur d’eau ; lorsque l’oxygène est limité, du carbone (suie) ou du monoxyde de carbone peuvent également être formés. La réaction peut s’écrire comme suit :

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

n-Butane est la matière première du procédé catalytique de DuPont pour la préparation de l’anhydride maléique (C2H2(CO)2O), comme le montre la réaction suivante :

CH3CH2CH2CH3 + 3.5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

n-Butane, comme tous les hydrocarbures, subit une chloration radicalaire produisant à la fois du 1-chlorobutane et du 2-chlorobutane, ainsi que des dérivés plus fortement chlorés.

Spectre de la flamme bleue d’une torche de butane montrant l’émission de la bande des radicaux moléculaires et les bandes de Swan.

Utilisations

Une bouteille de gaz butane qui peut être utilisée pour la cuisine.

Le gaz butane est vendu en bouteille comme combustible pour la cuisine et le camping. Lorsqu’il est mélangé avec du propane et d’autres hydrocarbures, il est désigné commercialement sous le nom de gaz de pétrole liquéfié (GPL). Il est également utilisé comme composant de l’essence, comme matière première pour la production de produits pétrochimiques de base dans le vapocraquage et comme combustible pour les briquets.

La forme hautement purifiée de l’isobutane est utile comme réfrigérant et comme propulseur dans les aérosols. Il est utilisé, par exemple, dans les réfrigérateurs et congélateurs ménagers, remplaçant largement les halométhanes dont on pense qu’ils appauvrissent la couche d’ozone. Lorsqu’il est utilisé comme réfrigérant ou agent propulseur, l’isobutane peut être appelé R-600a. Il est également utilisé comme matière première dans l’industrie pétrochimique, notamment pour la synthèse de l’isooctane.

Lorsqu’il est utilisé comme réfrigérant, l’inflammabilité de l’isobutane n’est pas un problème majeur car la quantité de cette substance dans un appareil n’est pas suffisante pour provoquer un mélange combustible, étant donné la quantité d’air dans une pièce. La pression de fonctionnement du système pour le butane est inférieure à celle des halométhanes, comme le dichlorodifluorométhane (R-12). Ainsi, la conversion directe des systèmes R-12 au butane, comme dans les systèmes de climatisation automobile, ne fonctionnera pas de manière optimale.

Effets et problèmes de santé

L’inhalation de butane peut provoquer une somnolence, une narcose, une asphyxie, une arythmie cardiaque et des gelures. L’inhalation peut entraîner une mort instantanée par asphyxie. Le butane est le solvant volatil le plus couramment utilisé à mauvais escient au Royaume-Uni et a été à l’origine de 52 % des décès liés aux solvants en 2000. Si le butane est pulvérisé directement dans la gorge, le jet de fluide peut se refroidir rapidement à -20 °C par expansion, provoquant un laryngospasme prolongé. « Le syndrome de mort subite du renifleur », décrit pour la première fois par Bass en 1970, est la cause unique la plus fréquente de décès liés aux solvants, entraînant 55 % des cas mortels connus.

Voir aussi

• Alkane
• Ethane
• Hydrocarbure
• Méthane
• Propane

Notes

• McMurry, John. Chimie organique, 6e éd. Belmont, CA : Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., et Robert N. Boyd. Chimie organique, 6e éd. Englewood Cliffs, NJ : Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Olah, George A., et Árpád Molnár. Hydrocarbon Chemistry. Hoboken, NJ : Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
• Solomons, T.W. Graham, et Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ : John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals : Propriétés physiques de plus de 41 000 composés chimiques organiques et inorganiques : Couverture des composés organiques C1 à C100 et des composés inorganiques Ac à Zr. Houston : Gulf Pub. Co., 2005. ISBN 978-0976511373.

Tous les liens ont été récupérés le 22 décembre 2016.

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards : n-Butane.

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E chiffres

Couleurs (E100-199) – Conservateurs (E200-299) – Antioxydants &Régulateurs d’acidité (E300-399) – Epaississants, stabilisants & émulsifiants (E400-499) – régulateurs de pH &antiagglomérants (E500-599) – exhausteurs de goût (E600-699) – divers (E900-999) – produits chimiques additionnels (E1100-1599)

Cires (E900-909) – Glaçures synthétiques (E910-919) – Agents d’amélioration (E920-929) – Gaz d’emballage (E930-949) – Edulcorants (E950-969) – Agents moussants (E990-999)

Argon (E938) – Hélium (E939) – Dichlorodifluorométhane (E940) – Azote (E941) – Oxyde nitreux (E942) – Butane (E943a) – Isobutane (E943b) – Propane (E944) – Oxygène (E948) – Hydrogène (E949)