Butaan

n-Butaan
Identifiers
CAS-nummer
SMILES	CC
Eigenschappen
Moleculaire formule	C4H10
Molaire massa	58.124 g/mol
Opzicht	Kleurloos gas
Dichtheid	2,48 g/l, gas (15 °C, 1 atm)
Smeltpunt	-138.4 °C (135,4 K)
kookpunt	-0,5 °C (272,6 K)
oplosbaarheid in water	6.1 mg/100 ml (20 °C)
Gevaren
EU-classificatie	Hoog ontvlambaar (F+)
NFPA 704	4 1 0
Vlammingspunt	-60 °C
Verwante verbindingen
Verwante alkanen	Propaan; Pentaan
Verwante verbindingen	Isobutaan; Cyclobutaan
Behoudens andersluidende vermeldingen worden de gegevens verstrekt voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C, 100 kPa)

Butaan, ook n-butaan (normaal butaan) genoemd, is een onvertakt alkaan met vier koolstofatomen in elke molecule. De molecuulformule kan worden geschreven als CH3CH2CH2CH3. Butaan wordt ook gebruikt als verzamelnaam voor zowel n-butaan als zijn enige andere isomeer, isobutaan (ook i-butaan of methylpropaan genoemd), CH(CH3)3. Beide isomeren van butaan zijn licht ontvlambare, kleurloze gassen bij gewone temperatuur en atmosferische druk. Zij kunnen worden gewonnen uit aardgas of worden verkregen door raffinage van aardolie.

Butaan is nuttig voor vele toepassingen. Gebotteld butaangas is een brandstof voor koken en kamperen. Het wordt ook gebruikt als bestanddeel van benzine, als grondstof voor de productie van petrochemische basisproducten in stoomkraken, en als brandstof voor sigarettenaanstekers. Wanneer butaan wordt gemengd met propaan en andere koolwaterstoffen, wordt het mengsel commercieel aangeduid als vloeibaar petroleumgas (LPG), een brandstof voor verwarmingstoestellen en voertuigen.

De recente bezorgdheid over de aantasting van de ozonlaag door freongassen (chloorfluorkoolwaterstoffen of halomethanen) heeft geleid tot een toenemend gebruik van isobutaan en LPG als koelmiddelen, met name in huishoudelijke koelkasten en diepvriezers, en als drijfgas in spuitbussen.

Isobutaan
IUPAC-naam	Isobutaan Methylpropaan
Andere namen	2-Methylpropaan
Identifiers
CAS-nummer
SMILES	C(C)CC
Eigenschappen
Moleculaire formule	C4H10
Molaire massa	58.12 g mol-1
uiterlijk	kleurloos gas
dichtheid	2,51 g/l, gas (15 °C, 1 atm);593,4 kg – m-3, vloeistof
smeltpunt	-159.6 °C, 114 K, -255 °F
kookpunt	-11.7 °C, 261 K, 11 °F
Oplosbaarheid in water	Onoplosbaar
Gevaren
MSDS	Extern MSDS
EU classificatie	Hoog ontvlambaar (F+)
NFPA 704	4 1 0
R-zinnen	R12
S-zinnen	S2, S9, S16
Vlammingspunt	brandbaar gas
Auto-ontstekingstemperatuur	460 °C
Explosiegrenzen	1.8-8.4 procent
Verwante verbindingen
Verwante alkaan	Butaan
Verwante verbindingen	Isopentaan Neopentaan
Behoudens waar anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C, 100 kPa)

Etymologie

De naam butaan is door back-formation afgeleid van de naam boterzuur. Dit laatste is een carboxylzuur met vier koolstofatomen, inclusief het koolstofatoom in de carboxylgroep. De molecuulformule van boterzuur kan worden geschreven als CH3CH2CH2COOH.

Eigenschappen

Bij normale temperatuur en druk is n-butaan een kleurloos gas. Het kookpunt is -0,5 °C (272,6 K), en het smeltpunt is -138,4 °C (135,4 K). Evenzo is i-butaan, de structurele isomeer van n-butaan, een kleurloos gas, met een kookpunt van -11,7 °C (261 K) en een smeltpunt van -159,6 °C (114 K). Beide isomere vormen kunnen bij kamertemperatuur gemakkelijk vloeibaar worden gemaakt door compressie.

Structurele isomeren

Een molecuul van een van beide isomeren, n-butaan of i-butaan, is opgebouwd uit vier koolstofatomen en tien waterstofatomen, zodat hun gemeenschappelijke molecuulformule C4H10 is. De moleculaire structuren van deze isomeren verschillen echter. Met name bestaat een molecuul n-butaan uit een lineaire rangschikking van de vier koolstofatomen, zodat het ook kan worden weergegeven als CH3-CH2-CH2-CH3. Een molecuul i-butaan daarentegen heeft drie koolstofatomen die rechtstreeks aan een centraal koolstofatoom zijn verbonden. De structuren van deze twee isomeren zijn in de onderstaande diagrammen weergegeven.

• Structuren van de twee isomeren van butaan
• 

  n-Butaan

• 

  i-Butaan

Reacties

Wanneer er zuurstof in overvloed is, verbrandt butaan en vormt kooldioxide en waterdamp; bij zuurstofgebrek kan ook koolstof (roet) of koolstofmonoxide worden gevormd. De reactie kan als volgt worden geschreven:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

n-Butaan is de grondstof voor het katalytische proces van DuPont voor de bereiding van maleïnezuuranhydride (C2H2(CO)2O), zoals blijkt uit de volgende reactie:

CH3CH2CH2CH3 + 3..5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

n-Butaan, zoals alle koolwaterstoffen, ondergaat vrije radicale chlorering waarbij zowel 1-chloorbutaan als 2-chloorbutaan, alsmede sterker gechloreerde derivaten ontstaan.

Spectrum van de blauwe vlam van een butaangasbrander met moleculaire radicaalbandemissie en Swan-banden.

Toepassingen

Een butaangascilinder die kan worden gebruikt om te koken.

Butaangas wordt in flessen verkocht als brandstof om te koken en te kamperen. Vermengd met propaan en andere koolwaterstoffen wordt het in de handel LPG (Liquified Petroleum Gas) genoemd. Het wordt ook gebruikt als bestanddeel van benzine, als grondstof voor de productie van petrochemische basisproducten bij het stoomkraken en als brandstof voor sigarettenaanstekers.

De sterk gezuiverde vorm van isobutaan is nuttig als koelmiddel en als drijfgas in aërosolsprays. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt in huishoudelijke koelkasten en diepvriezers, grotendeels ter vervanging van de halomethanen waarvan wordt aangenomen dat zij de ozonlaag afbreken. Bij gebruik als koel- of drijfgas kan isobutaan worden aangeduid als R-600a. Het wordt ook gebruikt als grondstof in de petrochemische industrie, zoals voor de synthese van isooctaan.

Wanneer het als koelmiddel wordt gebruikt, is de ontvlambaarheid van isobutaan geen groot probleem, omdat de hoeveelheid van deze stof in een apparaat niet groot genoeg is om een brandbaar mengsel te veroorzaken, gezien de hoeveelheid lucht in een kamer. De bedrijfsdruk van het systeem voor butaan is lager dan die van de halomethanen, zoals dichloordifluormethaan (R-12). De directe omzetting van R-12 systemen naar butaan, zoals in airconditioningsystemen voor auto’s, zal dus niet optimaal functioneren.

Effecten en gezondheidskwesties

Het inademen van butaan kan slaperigheid, narcose, asfyxie, hartritmestoornissen en bevriezing veroorzaken. Inademing kan leiden tot onmiddellijke dood door verstikking. Butaan is het meest misbruikte vluchtige oplosmiddel in het VK, en was in 2000 de oorzaak van 52% van de sterfgevallen door oplosmiddelen. Als butaan rechtstreeks in de keel wordt gespoten, kan de vloeistofstraal door expansie snel afkoelen tot -20 °C, wat een langdurig laryngospasme veroorzaakt. Het “Sudden Sniffer’s Death syndrome”, voor het eerst beschreven door Bass in 1970, is de meest voorkomende oorzaak van sterfte door oplosmiddelen, met 55 procent van de bekende dodelijke gevallen.

Zie ook

• Alkaan
• Ethaan
• Hydrocarbon
• Methaan
• Propaan

Noten

• McMurry, John. Organische chemie, 6e ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Organische chemie, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Olah, George A., and Árpád Molnár. Chemie van koolwaterstoffen. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organische chemie, 8e ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Dekking voor C1 tot C100 Organische stoffen en Ac tot Zr Anorganische stoffen. Houston: Gulf Pub. Co., 2005. ISBN 978-0976511373.

Alle links opgehaald 22 december 2016.

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: n-Butaan.

E-nummers

Kleuren (E100-199) – Conserveermiddelen (E200-299) – Antioxidanten &Zuurteregelaars (E300-399) – Verdikkingsmiddelen, stabilisatoren & emulgatoren (E400-499) – pH-regelaars & antiklontermiddelen (E500-599) – smaakversterkers (E600-699) – Diversen (E900-999) – Aanvullende chemicaliën (E1100-1599)

Wassen (E900-909) – Synthetisch glazuur (E910-919) – Verbeteringsmiddelen (E920-929) – Verpakkingsgassen (E930-949) – Zoetstoffen (E950-969) – Schuimmiddelen (E990-999)

Argon (E938) – Helium (E939) – Dichloordifluormethaan (E940) – Stikstof (E941) – Distikstofmonoxide (E942) – Butaan (E943a) – Isobutaan (E943b) – Propaan (E944) – Zuurstof (E948) Zuurstof (E948) – Waterstof (E949)