Butano

n-Butano
Identificadores
Número CAS
Fórmula molecular CCCC
Propiedades
Fórmula molecular C4H10
Masa molecular 58.124 g/mol
Aspecto Gas incoloro
Densidad 2,48 g/l, gas (15 °C, 1 atm)
Punto de fusión

-138.4 °C (135,4 K)

Punto de ebullición

-0,5 °C (272,6 K)

Solubilidad en agua 6.1 mg/100 ml (20 °C)
Peligros
Clasificación UE Altamente inflamable (F+)
NFPA 704

4

.

1
0

Punto de inflamación -60 °C
Compuestos relacionados
Alcanos relacionados Propanos; Pentano
Compuestos relacionados Isobutano; Ciclobutano
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para
materiales en su estado estándar
(a 25 °C, 100 kPa)

El butano, también llamado n-butano (butano normal), es un alcano no ramificado con cuatro átomos de carbono en cada molécula. Su fórmula molecular puede escribirse como CH3CH2CH2CH3. El butano también se utiliza como término colectivo tanto para el n-butano como para su único otro isómero, el isobutano (también llamado i-butano o metilpropano), CH(CH3)3. Ambos isómeros del butano son gases incoloros y altamente inflamables a temperaturas normales y presión atmosférica. Pueden extraerse del gas natural u obtenerse mediante el refinado del petróleo.

El butano es útil para muchas aplicaciones. El gas butano embotellado es un combustible para cocinar y acampar. También se utiliza como componente de la gasolina, como materia prima para la producción de productos petroquímicos básicos en el craqueo de vapor y como combustible para los encendedores. Cuando el butano se mezcla con propano y otros hidrocarburos, la mezcla se denomina comercialmente gas licuado de petróleo (GLP), que es un combustible para aparatos de calefacción y vehículos.

La reciente preocupación por el agotamiento de la capa de ozono por los gases freón (clorofluorocarbonos o halometanos) ha llevado a un mayor uso del isobutano y el GLP como refrigerantes, especialmente en frigoríficos y congeladores domésticos, y como propulsores en aerosoles.

Isobutano
Nombre IUPAC Isobutano
Metilpropano
Otros nombres 2-Metilpropano
Identificadores
Número CAS
MILES C(C)CC
Propiedades
Fórmula molecular C4H10
Masa molecular 58.12 g mol-1
Aspecto Gas incoloro
Densidad 2,51 g/l, gas (15 °C, 1 atm);593,4 kg – m-3, líquido
Punto de fusión

-159.6 °C, 114 K, -255 °F

Punto de ebullición

-11.7 °C, 261 K, 11 °F

Solubilidad en agua Insoluble
Peligros
Ficha de seguridad Ficha de seguridad externa
Clasificación UE Altamente inflamable (F+)
NFPA 704

4
1
0

R-frases R12
Frases-S S2, S9, S16
Punto de inflamación Gases inflamables
Temperatura de autoignición 460 °C
Límites de explosividad 1.8-8.4 por ciento
Compuestos relacionados
Alcano relacionado Butano
Compuestos relacionados Isopentano
Neopentano
Salvo indicación en contrario, los datos se dan para
materiales en su estado estándar
(a 25 °C, 100 kPa)

Etimología

El nombre butano se derivó por retroformación del nombre ácido butírico. Este último es un ácido carboxílico con cuatro átomos de carbono, incluido el átomo de carbono del grupo carboxilo. La fórmula molecular del ácido butírico puede escribirse como CH3CH2CH2COOH.

Propiedades

A temperaturas y presiones normales, el n-butano es un gas incoloro. Su punto de ebullición es de -0,5 °C (272,6 K), y su punto de fusión es de -138,4 °C (135,4 K). Asimismo, el i-butano, el isómero estructural del n-butano, es un gas incoloro, con un punto de ebullición de -11,7 °C (261 K) y un punto de fusión de -159,6 °C (114 K). Ambas formas isoméricas pueden licuarse fácilmente a temperatura ambiente por compresión.

Isómeros estructurales

Una molécula de cualquiera de los isómeros, n-butano o i-butano, está formada por cuatro átomos de carbono y diez de hidrógeno, por lo que su fórmula molecular común es C4H10. Sin embargo, las estructuras moleculares de estos isómeros difieren. En concreto, una molécula de n-butano está formada por una disposición lineal de los cuatro átomos de carbono, por lo que también puede representarse como CH3-CH2-CH2-CH3. En cambio, una molécula de i-butano tiene tres átomos de carbono unidos directamente a un átomo de carbono central. Las estructuras de estos dos isómeros se muestran en los siguientes diagramas.

  • Estructuras de los dos isómeros del butano
  • n-Butano

  • i-Butano

Reacciones

Cuando el oxígeno es abundante, el butano se quema para formar dióxido de carbono y vapor de agua; cuando el oxígeno es limitado, también se puede formar carbono (hollín) o monóxido de carbono. La reacción puede escribirse como sigue:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

nEl butano es la materia prima del proceso catalítico de DuPont para la preparación de anhídrido maleico (C2H2(CO)2O), como muestra la siguiente reacción:

CH3CH2CH2CH3 + 3.5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

nEl butano, como todos los hidrocarburos, sufre la cloración por radicales libres produciendo tanto 1-clorobutano como 2-clorobutano, así como derivados más altamente clorados.

Espectro de la llama azul de un soplete de butano que muestra la emisión de bandas de radicales moleculares y bandas de Swan.

Usos

Una bombona de gas butano que puede utilizarse para cocinar.

El gas butano se vende embotellado como combustible para cocinar y acampar. Cuando se mezcla con propano y otros hidrocarburos, se denomina comercialmente gas licuado de petróleo (GLP). También se utiliza como componente de la gasolina, como materia prima para la producción de productos petroquímicos básicos en el craqueo al vapor y como combustible para encendedores.

La forma altamente purificada del isobutano es útil como refrigerante y como propulsor en aerosoles. Se utiliza, por ejemplo, en frigoríficos y congeladores domésticos, sustituyendo en gran medida a los halometanos, que se cree que agotan la capa de ozono. Cuando se utiliza como refrigerante o propulsor, el isobutano puede denominarse R-600a. También se utiliza como materia prima en la industria petroquímica, por ejemplo para la síntesis de isooctano.

Cuando se utiliza como refrigerante, la inflamabilidad del isobutano no es un problema importante porque la cantidad de esta sustancia en un aparato no es suficiente para provocar una mezcla combustible, dada la cantidad de aire en una habitación. La presión de funcionamiento del sistema para el butano es inferior a la de los halometanos, como el diclorodifluorometano (R-12). Por lo tanto, la conversión directa de los sistemas de R-12 a butano, como en los sistemas de aire acondicionado de los automóviles, no funcionará de forma óptima.

Efectos y problemas de salud

La inhalación de butano puede provocar somnolencia, narcosis, asfixia, arritmia cardíaca y congelación. La inhalación puede provocar la muerte instantánea por asfixia. El butano es el disolvente volátil más utilizado en el Reino Unido, y fue la causa del 52% de las muertes relacionadas con disolventes en 2000. Si el butano se pulveriza directamente en la garganta, el chorro de líquido puede enfriarse rápidamente hasta los -20 °C por expansión, provocando un laringoespasmo prolongado. El «síndrome de la muerte súbita del esnifador», descrito por primera vez por Bass en 1970, es la causa individual más común de muerte relacionada con los disolventes, y provoca el 55% de los casos mortales conocidos.

Véase también

  • Alcano
  • Etano
  • Hidrocarburo
  • Metano
  • Propano

Notas

  1. www.chemistry.org, Patent Watch, 31 de julio de 2006. Recuperado el 20 de mayo de 2008.
  2. M.E. Field-Smith, B.K. Butland, J.D. Ramsey y H.R. Anderson, Trends in Death Associated with Abuse of Volatile Substances 1971-2004, Report 19, Division of Community Health Sciences. Recuperado el 20 de mayo de 2008.
  3. J. Ramsey, H.R. Anderson, K. Bloor, et al. An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse. Hum. Toxicol. 8:261-269.
  4. M. Bass, Sudden sniffing death. JAMA 212: 2075-79.
  • McMurry, John. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
  • Morrison, Robert T., y Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
  • Olah, George A., y Árpád Molnár. Hydrocarbon Chemistry. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
  • Solomons, T.W. Graham, y Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.
  • Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Cobertura para los orgánicos C1 a C100 y los inorgánicos Ac a Zr. Houston: Gulf Pub. Co., 2005. ISBN 978-0976511373.

Todos los enlaces recuperados el 22 de diciembre de 2016.

  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos: n-Butano.

.

Alcanos

metano
CH4

|

etano
C2H6

|

propano
C3H8

|

butano
C4H10

|

pentano
C5H12

|

hexano
C6H14

heptano
C7H16

|

octano
C8H18

|

nonano
C9H20

|

decano
C10H22

|

undecano
C11H24

|

dodecano
C12H26

v-d-e

E números

Colores (E100-199) – Conservantes (E200-299) – Antioxidantes & Reguladores de la acidez (E300-399) – Espesantes, estabilizadores & emulsionantes (E400-499) – reguladores del pH & antiaglomerantes (E500-599) – potenciadores del sabor (E600-699) – Varios (E900-999) – Productos químicos adicionales (E1100-1599)

Ceras (E900-909) – Esmaltes sintéticos (E910-919) – Mejorantes (E920-929) – Gases de envasado (E930-949) – Edulcorantes (E950-969) – Espumantes (E990-999)

Argón (E938) – Helio (E939) – Diclorodifluorometano (E940) – Nitrógeno (E941) – Óxido nitroso (E942) – Butano (E943a) – Isobutano (E943b) – Propano (E944) – Oxígeno (E948) – Hidrógeno (E949)

Créditos

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  • Historia del butano
  • Historia del butano
  • Historia del isobutano

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