Butan

n-Butan
Identifikatorer
CAS-nummer
SMILES	CCCC
Egenskaber
Molekylformel	C4H10
Molarmasse	58.124 g/mol
Udseende	Farveløs gas
Densitet	2,48 g/l, gas (15 °C, 1 atm)
Smeltningspunkt	-138.4 °C (135,4 K)
Kogningspunkt	-0,5 °C (272,6 K)
Opløselighed i vand	6.1 mg/100 ml (20 °C)
Fare
EU-klassificering	Legalt brandfarlig (F+)
NFPA 704	4 1 0
Flashpunkt	-60 °C
Berørte forbindelser
Berørte alkaner	Propan; Pentan
Berørende forbindelser	Isobutan; Cyclobutan
Medmindre andet er angivet, er data angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C, 100 kPa)

Butan, også kaldet n-butan (normal butan), er en uforgrenet alkan med fire kulstofatomer i hvert molekyle. Dens molekylformel kan skrives som CH3CH2CH2CH2CH3. Butan bruges også som en samlebetegnelse for både n-butan og dets eneste anden isomer, isobutan (også kaldet i-butan eller methylpropan), CH(CH3)3. Begge isomerer af butan er letantændelige, farveløse gasser ved almindelige temperaturer og atmosfærisk tryk. De kan udvindes af naturgas eller fremstilles ved raffinering af petroleum.

Butan er anvendeligt til mange formål. Butangas i flasker er et brændstof til madlavning og camping. Det anvendes også som en bestanddel i benzin (benzin), som en råvarekomponent til fremstilling af basispetrokemikalier ved dampkrakning og som brændstof til cigarettændere. Når butan blandes med propan og andre kulbrinter, kaldes blandingen kommercielt for flydende gas (LPG), som er et brændstof til varmeapparater og køretøjer.

Den seneste bekymring for nedbrydning af ozonlaget ved hjælp af freongasser (chlorfluorcarboner eller halomethaner) har ført til øget brug af isobutan og LPG som kølemidler, især i husholdningskøleskabe og -frysere, og som drivmiddel i aerosolsprays.

Isobutan
IUPAC-navn	Isobutan Methylpropan
Andre navne		2-Methylpropan
Identifikatorer
CAS-nummer
SMILES	C(C)CC
Egenskaber
Molekylformel	C4H10
Molarmasse	58.12 g mol-1
Udseende	farveløs gas
Densitet	2,51 g/l, gas (15 °C, 1 atm);593,4 kg – m-3, flydende
Smeltepunkt	-159.6 °C, 114 K, -255 °F
Kogningspunkt	-11.7 °C, 261 K, 11 °F
Opløselighed i vand	Uopløseligt
Farlighed
Sikkerhedsdatablad	Eksternt sikkerhedsdatablad
EU-klassifikation	Højantændeligt brandfarlig (F+)
NFPA 704	4 1 0
R-sætninger	R12
S- sætninger	S2, S9, S16
Brandpunkt	Brandfarlig gas
Selvantændelses temperatur	460 °C
Eksplosionsgrænser	1.8-8.4 procent
Relaterede forbindelser
Relateret alkan	Butan
Relaterede forbindelser	Isopentan Neopentan
Hvis andet ikke er angivet, data er angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C, 100 kPa)

Etymologi

Navnet butan blev afledt af navnet smørsyre ved baguddannelse af navnet smørsyre. Sidstnævnte er en carboxylsyre med fire kulstofatomer, herunder kulstofatomet i carboxylgruppen. Buttersyrens molekylformel kan skrives som CH3CH2CH2CH2COOH.

Egenskaber

Ved almindelige temperaturer og tryk er n-butan en farveløs gas. Dens kogepunkt er -0,5 °C (272,6 K), og dens smeltepunkt er -138,4 °C (135,4 K). Ligeledes er i-butan, strukturisomer af n-butan, en farveløs gas med et kogepunkt på -11,7 °C (261 K) og et smeltepunkt på -159,6 °C (114 K). Begge isomerformer kan let gøres flydende ved stuetemperatur ved kompression.

Strukturelle isomerer

Et molekyle af begge isomerer, n-butan eller i-butan, består af fire kulstofatomer og ti hydrogenatomer, så deres fælles molekylformel er C4H10. Disse isomerer har imidlertid forskellige molekylære strukturer. Navnlig består et n-butanmolekyle af en lineær anordning af de fire kulstofatomer, således at det også kan repræsenteres som CH3-CH2-CH2-CH2-CH3. I modsætning hertil har et i-butanmolekyle tre kulstofatomer, der er direkte knyttet til et centralt kulstofatom. Strukturen af disse to isomerer er vist i nedenstående diagrammer.

• Strukturer af de to isomerer af butan
• 

  n-Butan

• 

  i-Butan

Reaktioner

Når der er rigeligt med ilt, brænder butan og danner kuldioxid og vanddamp; Når iltmængden er begrænset, kan der også dannes kulstof (sod) eller kulmonoxid. Reaktionen kan skrives som følger:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

n-Butan er råvare til DuPonts katalytiske proces til fremstilling af maleinsyreanhydrid (C2H2(CO)2O), som det fremgår af følgende reaktion:

CH3CH2CH2CH2CH3 + 3.5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

n-Butan undergår som alle kulbrinter en klorering med frie radikaler, hvorved der dannes både 1-chlorbutan og 2-chlorbutan samt mere stærkt klorerede derivater.

Spektrum af den blå flamme fra en butanbrænder, der viser emission af molekylradikalbånd og Svanebånd.

Anvendelser

En butangasflaske, der kan bruges til madlavning.

Butangas sælges i flasker som brændstof til madlavning og camping. Når det er blandet med propan og andre kulbrinter, kaldes det kommercielt for Liquified Petroleum Gas (LPG). Det anvendes også som en bestanddel af benzin (benzin), som råvare til fremstilling af petrokemiske basisprodukter ved dampkrakning og som brændstof til cigarettændere.

Den stærkt rensede form af isobutan er nyttig som kølemiddel og som drivmiddel i aerosolsprays. Det anvendes f.eks. i husholdningskøleskabe og -frysere og erstatter i vid udstrækning de halomethaner, som menes at nedbryde ozonlaget. Når isobutan anvendes som kølemiddel eller drivmiddel, kan det betegnes som R-600a. Det anvendes også som råvare i den petrokemiske industri, f.eks. til syntese af isooctan.

Ved anvendelse som kølemiddel er isobutans brændbarhed ikke et stort problem, da mængden af dette stof i et apparat ikke er tilstrækkelig til at forårsage en brændbar blanding, når man tager højde for mængden af luft i et rum. Systemets driftstryk for butan er lavere end for halomethaner som f.eks. dichlordifluormethan (R-12). Derfor vil den direkte konvertering af R-12-systemer til butan, f.eks. i luftkonditioneringsanlæg i biler, ikke fungere optimalt.

Virkninger og sundhedsproblemer

Indånding af butan kan forårsage døsighed, narkose, kvælning, hjerterytmeforstyrrelser og forfrysninger. Indånding kan føre til øjeblikkelig død ved kvælning. Butan er det mest misbrugte flygtige opløsningsmiddel i Det Forenede Kongerige, og det var årsag til 52 % af de opløsningsmiddelrelaterede dødsfald i 2000. Hvis butan sprøjtes direkte ind i halsen, kan væskestrålen hurtigt afkøle til -20 °C ved ekspansion, hvilket forårsager langvarig laryngospasme. “Sudden Sniffer’s Death syndrome”, der først blev beskrevet af Bass i 1970, er den mest almindelige enkeltårsag til dødsfald som følge af opløsningsmidler og er årsag til 55 % af de kendte dødsfald.

Se også

• Alkan
• Ethan
• Hydrocarbon
• Methan
• Propan

Notes

• McMurry, John. Organic Chemistry, 6. udgave. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., og Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Olah, George A., og Árpád Molnár. Hydrocarbon Chemistry. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
• Solomons, T.W. Graham, og Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 047141717998.
• Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Dækning for C1 til C100 organiske stoffer og Ac til Zr uorganiske stoffer. Houston: Gulf Pub. Co., 2005. ISBN 978-0976511373.

Alle links hentet den 22. december 2016.

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: n-Butane.

E-numre

Farver (E100-199) – Konserveringsmidler (E200-299) – Antioxidanter & Surhedsregulerende midler (E300-399) – Fortykningsmidler, stabilisatorer & emulgatorer (E400-499) – pH-regulatorer & antiklumpningsmidler (E500-599) – Smagsforstærkere (E600-699) – Diverse (E900-999) – Yderligere kemikalier (E1100-1599)

Voks (E900-909) – Syntetiske glasurer (E910-919) – Forbedringsmidler (E920-929) – Emballeringsgasser (E930-949) – Sødestoffer (E950-969) – Skummemidler (E990-999)

Argon (E938) – Helium (E939) – Dichlordifluormethan (E940) – Kvælstof (E941) – Lattergas (E942) – Butan (E943a) – Isobutan (E943b) – Propan (E944) – Oxygen (E948) – Hydrogen (E949)