Gooding tunnetaan parhaiten esiintymisestään televisio-ohjelmissa, kuten Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy ja Playmakers, sekä elokuvissa Ghost Dad ja Baby Boy, joista hän sai kriitikoiden ylistystä roolistaan ”Sweetpea”. Hän oli yksi Nickelodeon-televisio-ohjelman Wild & Crazy Kids alkuperäisistä juontajista vuosina 1990-1992. Gooding esitti juoksupoikaa D.H.:ta sarjassa Playmakers vuonna 2003. Hän näytteli Odellin hahmoa Deadwoodin kolmannella kaudella. Vuonna 2005 hän otti Calvin Palmer Jr:n roolin televisiosarjassa Barbershop (Ice Cuben elokuvaversiossa esittämässä roolissa), joka perustuu samannimiseen elokuvaan vuodelta 2002. Sattumalta hän esiintyi myös UPN:n komediasarjassa One on One parturina Flex Washingtonin parturi-kampaamossa. Gooding esiintyi myös Grey’s Anatomy -ohjelman jaksossa ”Superfreak”.
Huhtikuusta 2010 heinäkuuhun 2010 Gooding näytteli Bruckheimerin Miami Medical -televisiosarjassa traumapoliklinikan vastaavaa sairaanhoitajaa Tuck Brodya.
Vuonna 2012 hän sai ensi-iltansa ja näytteli Bounce-televisioverkon televisiosarjan Family Time ensimmäisellä tuotantokaudella, joka esitetään myös TV One -kanavalla. Tämä on toinen Bentley Kyle Evansin luoma sarja. Gooding näyttelee koomista isää nimeltä Anthony Stallworth yhdessä Angell Conwellin kanssa, joka näyttelee rouva Stallworthia. Tällä hetkellä sarja on viidennellä tuotantokaudella.
Gooding näytteli pääroolin Carterina elokuvassa Prosentti. Hän julkaisi hip hop -albumin nimeltä The Excuse vuonna 2019.