Sange: “What the Cowgirls Do” og “Whenever You Come Around”
Gill blev kortvarigt medlem af Rodney Crowells band, The Cherry Bombs, før han flyttede til Nashville, Tennessee, hvor han underskrev en solokontrakt med RCA Records i 1983. Hans første album hos RCA, Turn Me Loose (1984), viste sig at være en lovende debut, som indbragte Gill Academy of Country Music’s Top New Male Vocalist Award. Efter en imponerende start opnåede Gill dog kun moderat succes med sine efterfølgende indspilninger. Hans mest bemærkelsesværdige arbejde i denne periode var som sessionsguitarist, hvor han spillede med Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash og Bonnie Raitt.
I 1989 skiftede Gill pladeselskab og indspillede et traditionelt countryalbum, When I Call Your Name, for MCA. Albummet blev i sidste ende certificeret dobbelt platin for to millioner solgte eksemplarer, mens titelnummeret indbragte Gill en Grammy Award i 1990 for bedste countrysang. Hans næste album, Pocket Full of Gold (1991) og I Still Believe in You (1992), var også multi-platin-succeser.
Med udgivelsen af When Love Finds You (1994), som indeholdt top 10-singlerne “What the Cowgirls Do” og “Whenever You Come Around”, gik Gill over på poplisterne. Albummene High Lonesome Sound (1996) og The Key (1998) havde et fænomenalt salg og var med til at gøre Gill til en af de mest anerkendte og elskede kunstnere i branchen. Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, der blev udgivet i 2000, havde Gills datter Jenny med som støttevokalist.
I 2003 fulgte Gill op på succesen med Let’s Make Sure We Kiss Goodbye ved at udgive albummet Next Big Thing, hans første album, der var soloproduceret. Han blev senere genforenet med Crowell i 2004 for at reformere Cherry Bombs, denne gang under navnet Notorious Cherry Bombs. Gruppen udgav samme år deres selvbetitlede album, sammen med nummeret “It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”. I 2006 udgav Gill These Days – et fire-disc-projekt, der indeholdt forskellige typer musik, såsom bluegrass og traditionel musik, og flere populære kunstnere, såsom Leann Rimes, Bonnie Raitt og Michael McDonald. Efter flere år sluttede Gill sig officielt til gruppen The Time Jumpers i 2010, som han regelmæssigt optræder med.