Sånger: ”What the Cowgirls Do” och ”Whenever You Come Around”
Gill gick kortvarigt med i Rodney Crowells band, Cherry Bombs, innan han flyttade till Nashville, Tennessee, där han skrev ett solokontrakt med RCA Records 1983. Hans första album med RCA, Turn Me Loose (1984), visade sig vara en lyckosam debut och gav Gill utmärkelsen Academy of Country Music’s Top New Male Vocalist Award. Efter en imponerande start nådde Gill dock endast måttliga framgångar med sina efterföljande inspelningar. Hans mest anmärkningsvärda arbete under denna tid var som sessionsgitarrist och han spelade med Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash och Bonnie Raitt.
898961>
1989 bytte Gill bolag och spelade in det traditionella countryalbumet When I Call Your Name för MCA. Så småningom certifierades albumet dubbelt platina för två miljoner sålda exemplar, medan titelspåret gav Gill en Grammy Award 1990 för bästa countrysång. Hans nästa album, Pocket Full of Gold (1991) och I Still Believe in You (1992), blev också flerplatina-succéer.
Släppet av When Love Finds You (1994), som innehöll topp 10-singlarna ”What the Cowgirls Do” och ”Whenever You Come Around”, markerade Gills övergång till poplistorna. Albumen High Lonesome Sound (1996) och The Key (1998) hade en fenomenal försäljning och bidrog till att göra Gill till en av de mest erkända och älskade artisterna i branschen. Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, som släpptes år 2000, innehöll Gills dotter Jenny på stödsång.
År 2003 följde Gill upp framgången med Let’s Make Sure We Kiss Goodbye genom att släppa albumet Next Big Thing, hans första album som var soloproducerat. Han återförenades senare med Crowell 2004 för att återskapa Cherry Bombs, denna gång under namnet Notorious Cherry Bombs. Gruppen släppte samma år sitt självbetitlade album tillsammans med låten ”It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”. År 2006 släppte Gill These Days – ett projekt med fyra skivor som innehöll olika typer av musik, till exempel bluegrass och traditionell musik, och flera populära artister, till exempel Leann Rimes, Bonnie Raitt och Michael McDonald. Efter flera år gick Gill 2010 officiellt med i gruppen The Time Jumpers, som han regelbundet uppträder med.