Gooding este cel mai bine cunoscut pentru că a apărut în emisiuni de televiziune, cum ar fi Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy și Playmakers, dar și în filmele Ghost Dad și Baby Boy, pentru care a fost lăudat de critici pentru rolul său de „Sweetpea”. A fost unul dintre gazdele inițiale ale emisiunii de televiziune Nickelodeon Wild & Crazy Kids din 1990 până în 1992. Gooding l-a interpretat pe D.H., un fundaș, în serialul Playmakers în 2003. A interpretat personajul Odell în cel de-al treilea sezon al serialului Deadwood. În 2005, a preluat rolul lui Calvin Palmer Jr. în serialul de televiziune Barbershop (în rolul inițiat de Ice Cube în versiunea cinematografică), bazat pe filmul cu același nume din 2002. Întâmplător, a apărut și în sitcomul UPN One on One, în rolul unui frizer în frizeria lui Flex Washington. Gooding a apărut, de asemenea, în episodul „Superfreak” din Anatomia lui Grey.
Din aprilie 2010 până în iulie 2010, Gooding a jucat rolul infirmierului șef de traume, Tuck Brody, în serialul de televiziune al lui Bruckheimer, Miami Medical.
În 2012, a avut premiera și a jucat în primul sezon din Family Time, un serial de televiziune pentru rețeaua de televiziune Bounce TV, care este difuzat și pe TV One. Acesta este un alt serial creat de Bentley Kyle Evans. Gooding joacă rolul unui tată de comedie pe nume Anthony Stallworth, alături de Angell Conwell, care o interpretează pe doamna Stallworth. În prezent, serialul se află în cel de-al 5-lea sezon.
Gooding a jucat un rol principal ca Carter în filmul Percentage. A lansat un album hip hop intitulat The Excuse în 2019.
.