Gooding é mais conhecido por aparecer em programas de televisão, como Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy, and Playmakers, e também os filmes Ghost Dad and Baby Boy, pelos quais recebeu elogios críticos pelo seu papel como “Sweetpea”. Ele foi um dos apresentadores originais do programa de televisão Nickelodeon Wild & Crazy Kids de 1990 a 1992. Gooding interpretou D.H., um running back, no Playmakers em 2003. Ele interpretou o personagem Odell na 3ª temporada de Deadwood. Em 2005, ele assumiu o papel de Calvin Palmer Jr. na série de televisão Barbershop (no papel originado por Ice Cube na versão cinematográfica), baseado no filme homônimo de 2002. Coincidentemente, ele também apareceu na sitcom One on One da UPN como barbeiro na barbearia do Flex Washington. Gooding também apareceu no episódio de Grey’s Anatomy “Superfreak”.
De abril de 2010 a julho de 2010, Gooding estrelou como enfermeiro encarregado de traumas, Tuck Brody, na série de televisão Bruckheimer Miami Medical.
Em 2012, estreou e estrelou na primeira temporada de Family Time, uma série de televisão para a rede Bounce TV que também é exibida na TV One. Este é outro programa criado por Bentley Kyle Evans. Gooding interpreta um pai cómico chamado Anthony Stallworth, ao lado de Angell Conwell, que interpreta a Sra. Stallworth. Atualmente, a série está em sua 5ª temporada.
Gooding desempenhou um papel principal como Carter no filme Percentagem. Ele lançou um álbum de hip hop intitulado The Excuse, em 2019.