Hylton rozpoczęła pracę w modzie jako 17-letnia uczennica szkoły średniej, kiedy asystowała przy teledysku Jodeci. Jej chłopak i stażysta A&R, Sean Combs, zaprosił ją na plan i razem przekonali założyciela Uptown Records, Andre Harrella, aby pozwolić członkom grupy nosić bojówki, bluzy z kapturem i czapki do tyłu. Combs później wprowadził ją do innych artystów w Uptown Records, którzy stali się jednymi z jej pierwszych clients.
Hylton najbardziej zauważalnie ubrany Lil’ Kim i Mary J. Blige, które uważała za jej muz. Zaczęła projektować ubrania ze względu na trudności, jakie napotkała, znajdując ubrania dla Lil’ Kim, która była 4’11” i nosiła rozmiar 4,5 buta. Hylton była projektantką i stylistką fioletowego kombinezonu i pasty, które Lil’ Kim miała na sobie na VMA w 1999 roku. Stwierdziła, że skupiła się na innowacyjności i podejmowaniu ryzyka w swoich wczesnych stylizacjach, i połączyła ten wzorzec z byciem członkiem „pokolenia hip hopu”. Hylton zainspirowała się The Wiz, aby stworzyć modę w teledysku Lil’ Kim „Crush on You”. Stylizowała również Lil’ Kim na jej solowy debiutancki album, Hard Core.
Kiedy miała 21 lat, Hylton założyła Chyna Doll Enterprises i zapewniła stylistów do sesji wideo, okładek magazynów i wystąpień publicznych. Chyna Doll Enterprises stylizowała takich artystów jak Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown i Dru Hill. W wieku 25 lat Hylton zarobiła już milion dolarów jako stylistka. Hylton stylizował również Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard i Mary J. Blige w teledysku „Not Gon’ Cry”.
Mówiła o barierach, które napotkała jako młoda kobieta koloru w świecie mody. Moda jej klienci nosili był określany jako „ghetto fabulous”, który Hylton nazwał „hip hop glam,” i nie został przyjęty przez główny nurt świata mody. Ona kupiłaby luksusową modę dla swoich klientów na własnej karcie kredytowej.
Kiedy Lil’ Kim zyskała wiarygodność po kampanii MAC, klienci Hylton zaczęli być ścigani przez domy mody, takie jak Galliano. Hylton stwierdziła w wywiadzie dla Billboard, że jedną z jej ulubionych marek do ciągnięcia jest Versace, po części dlatego, że pojawiła się w nich Naomi Campbell jako modelka, kiedy ciemnoskóre modelki rzadko chodziły po głównych domach mody.
Hylton często współpracuje z Dapper Dan. Razem stworzyli niestandardowe szorty dla raperki Triny wykonane z banknotów dwudziestodolarowych i stylizowali garnitury z nadrukiem Fendi Zucca do teledysku „Let’s Get It”.