Hylton začala pracovat v oblasti módy jako 17letá středoškolačka, když asistovala při natáčení videoklipu skupiny Jodeci. Její přítel a stážista v A&R Sean Combs ji pozval na natáčení a společně přesvědčili zakladatele Uptown Records Andreho Harrella, aby členové skupiny mohli nosit bojové boty, mikiny s kapucí a klobouky obráceně. Combs ji později seznámil s dalšími umělci z Uptown Records, kteří se stali jedněmi z jejích prvních klientů.
Hylton oblékala především Lil‘ Kim a Mary J. Blige, které považovala za své múzy. S navrhováním oděvů začala kvůli potížím se sháněním oblečení pro Lil‘ Kim, která měřila 170 cm a nosila boty velikosti 4,5. V době, kdy se její návrháři věnovali navrhování oděvů, měla Lil‘ Kim problémy se sháněním oděvů. Hylton byla návrhářkou a stylistkou fialového overalu a pasty, které měla Lil‘ Kim na sobě na předávání cen VMA v roce 1999. Uvedla, že se u svých raných stylů zaměřila na inovaci a riskování, a spojila tento vzor s tím, že je členkou „hiphopové generace“. Pro módu ve videoklipu Lil‘ Kim „Crush on You“ se Hylton inspirovala filmem The Wiz. Stylizovala také Lil‘ Kim pro její sólové debutové album Hard Core.
Když jí bylo 21 let, založila Hylton společnost Chyna Doll Enterprises a zajišťovala stylisty pro natáčení videoklipů, obálky časopisů a veřejná vystoupení. Chyna Doll Enterprises stylizovala umělce, jako jsou Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown a Dru Hill. Do svých 25 let vydělal Hylton jako stylista jeden milion dolarů. Hylton také stylizovala Combse, Missy Elliott, 50 Centa, La La Anthony, Maseho, Terrence Howarda a Mary J. Blige ve videoklipu „Not Gon‘ Cry“.
Mluvila o překážkách, kterým čelila jako mladá žena barevné pleti ve světě módy. Móda, kterou její klienti nosili, byla označována jako „ghetto fabulous“, což Hylton nazývala „hip hop glam“, a nebyla akceptována mainstreamovým módním světem. Luxusní módu pro své klienty nakupovala na vlastní kreditní kartu.
Když Lil‘ Kim získala důvěryhodnost po kampani pro MAC, o klienty Hyltonové se začaly ucházet módní domy, například Galliano. Hylton v rozhovoru pro Billboard uvedla, že jednou z jejích nejoblíbenějších značek, pro kterou táhne, je Versace, zčásti proto, že v době, kdy ve velkých módních domech jen zřídkakdy chodily modelky tmavé pleti, jim stála modelem Naomi Campbell.
Hylton často spolupracuje s Dapperem Danem. Společně vytvořili na zakázku šortky pro rapperku Trinu vyrobené z dvacetidolarových bankovek a stylizovali obleky s potiskem Fendi Zucca pro videoklip „Let’s Get It“.