Hylton a început să lucreze în modă pe când era o liceană de 17 ani, când a asistat la un videoclip al trupei Jodeci. Prietenul ei și stagiarul A&R, Sean Combs, a invitat-o pe platoul de filmare și, împreună, l-au convins pe fondatorul Uptown Records, Andre Harrell, să îi lase pe membrii grupului să poarte cizme de luptă, hanorace cu glugă și pălării cu spatele. Mai târziu, Combs i-a făcut cunoștință cu alți artiști de la Uptown Records, care au devenit unii dintre primii ei clienți.
Hylton le-a îmbrăcat mai ales pe Lil’ Kim și Mary J. Blige, pe care le considera muzele ei. Ea a început să creeze haine din cauza dificultății cu care s-a confruntat în găsirea de haine pentru Lil’ Kim, care avea 1,80 m și purta mărimea 4,5 la pantofi. Hylton a fost designerul și stilistul costumului purpuriu și a rochiei pe care Lil’ Kim le-a purtat la gala VMA din 1999. Ea a declarat că s-a axat pe inovație și pe asumarea de riscuri cu stilurile sale timpurii și a legat acest model de faptul că era membră a „generației hip hop”. Hylton s-a inspirat din The Wiz pentru moda din videoclipul „Crush on You” al lui Lil’ Kim. De asemenea, a stilizat-o pe Lil’ Kim pentru albumul ei de debut solo, Hard Core.
Când avea 21 de ani, Hylton a fondat Chyna Doll Enterprises și a furnizat stiliști pentru filmări video, coperte de reviste și apariții publice. Chyna Doll Enterprises a stilizat artiști precum Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown și Dru Hill. Până la vârsta de 25 de ani, Hylton a câștigat un milion de dolari ca stilist. Hylton i-a stilizat, de asemenea, pe Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard și Mary J. Blige în videoclipul „Not Gon’ Cry”.
A vorbit despre barierele cu care s-a confruntat ca tânără femeie de culoare în lumea modei. Moda pe care o purtau clienții ei era denumită „ghetto fabulous”, pe care Hylton a numit-o „hip hop glam”, și nu era acceptată de lumea modei mainstream. Ea cumpăra modă de lux pentru clientele sale pe propriul card de credit.
Când Lil’ Kim a câștigat credibilitate după o campanie MAC, clientele lui Hylton au început să fie curtate de case de modă precum Galliano. Hylton a declarat într-un interviu pentru Billboard că una dintre mărcile ei preferate pentru care a tras este Versace, în parte pentru că au avut-o ca model pe Naomi Campbell atunci când modelele cu pielea închisă la culoare erau rareori plimbate de marile case de modă.
Hylton colaborează frecvent cu Dapper Dan. Împreună au creat pantaloni scurți personalizați pentru rapperița Trina, fabricați din bancnote de douăzeci de dolari, și au stilizat costumele cu imprimeu Fendi Zucca pentru videoclipul „Let’s Get It”.
.