Hylton começou a trabalhar em moda quando era uma estudante de 17 anos do ensino médio, quando ela ajudou em um vídeo musical da Jodeci. Seu namorado e estagiário A&R, Sean Combs, a convidou para o set, e juntos convenceram o fundador da Uptown Records, André Harrell, a deixar os membros do grupo usarem botas de combate, capuzes e chapéus para trás. Mais tarde, Combs apresentou-a a outros artistas da Uptown Records, que se tornaram alguns de seus primeiros clientes.
Hylton vestiu Lil’ Kim e Mary J. Blige, que ela considerava suas musas. Ela começou a desenhar roupas devido à dificuldade que teve em encontrar roupas para Lil’ Kim, que tinha 4’11” e usava um sapato tamanho 4.5. Hylton era a estilista e estilista do macacão roxo e pastoso que Lil’ Kim usava para os VMAs de 1999. Ela afirmou que se concentrava na inovação e na tomada de riscos com seus estilos iniciais, e ligou esse padrão ao fato de ser um membro da “geração hip hop”. Hylton se inspirou no The Wiz para a moda no vídeo “Crush on You” de Lil’ Kim. Ela também estilizou Lil’ Kim para seu álbum de estréia solo, Hard Core.
Quando ela tinha 21 anos, Hylton fundou a Chyna Doll Enterprises e forneceu estilistas para filmagens de vídeos, capas de revistas e aparência pública. Chyna Doll Enterprises estilizou artistas como Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown, e Dru Hill. Aos 25 anos, Hylton tinha ganho um milhão de dólares como estilista. Hylton também estilizou Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La La Anthony, Mase, Terrence Howard e Mary J. Blige no vídeo “Not Gon’ Cry”.
A Hylton falou sobre as barreiras que ela enfrentou quando era uma jovem mulher de cor no mundo da moda. A moda que seus clientes usavam era chamada de “gueto fabuloso”, que Hylton chamou de “hip hop glamour”, e não foi aceita pelo mundo da moda convencional. Ela comprava moda de luxo para seus clientes em seu próprio cartão de crédito.
Quando Lil’ Kim ganhou credibilidade após uma campanha MAC, os clientes da Hylton começaram a ser cortejados por casas de moda como Galliano. Hylton declarou em uma entrevista à Billboard que uma de suas marcas favoritas é Versace, em parte porque elas apresentavam Naomi Campbell como modelo quando modelos de pele escura raramente eram passeadas por grandes casas de moda.
Hylton freqüentemente colabora com a Dapper Dan. Juntos eles criaram shorts personalizados para a rapper Trina, fabricados a partir de notas de vinte dólares, e estilizaram os ternos de impressão Fendi Zucca para o videoclipe “Let’s Get It”.