Gooding ist vor allem für seine Auftritte in Fernsehserien wie Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin‘ with Mr. Cooper, Smart Guy und Playmakers bekannt, aber auch für die Filme Ghost Dad und Baby Boy, für die er für seine Rolle als „Sweetpea“ viel Lob von der Kritik erhielt. Er war einer der ursprünglichen Moderatoren der Nickelodeon-Fernsehshow Wild & Crazy Kids von 1990 bis 1992. Gooding spielte D.H., einen Running Back, in Playmakers im Jahr 2003. Er spielte die Figur Odell in der 3. Staffel von Deadwood. 2005 übernahm er die Rolle des Calvin Palmer Jr. in der Fernsehserie Barbershop (in der Rolle von Ice Cube in der Filmversion), die auf dem gleichnamigen Film von 2002 basiert. Zufälligerweise trat er auch in der UPN-Sitcom One on One als Friseur in Flex Washingtons Friseursalon auf. Gooding trat auch in der Grey’s Anatomy-Episode „Superfreak“ auf.
Von April 2010 bis Juli 2010 spielte Gooding in der Bruckheimer-Fernsehserie Miami Medical die Rolle des Trauma-Schwarzarzarzarzarzpflegers Tuck Brody.
Im Jahr 2012 feierte er Premiere und spielte die Hauptrolle in der ersten Staffel von Family Time, einer Fernsehserie für das Bounce TV Network, die auch auf TV One gezeigt wird. Es handelt sich um eine weitere Serie, die von Bentley Kyle Evans geschaffen wurde. Gooding spielt einen komödiantischen Vater namens Anthony Stallworth, an der Seite von Angell Conwell, die Mrs. Stallworth spielt. Derzeit befindet sich die Serie in ihrer 5. Staffel.
Gooding spielte eine Hauptrolle als Carter in dem Film Percentage. Im Jahr 2019 veröffentlichte er ein Hip-Hop-Album mit dem Titel The Excuse.