Butano

n-Butano
Identificatori
Numero CAS
SMILLE	CCCC
Proprietà
Formula molecolare	C4H10
Massa molecolare	58.124 g/mol
Apparenza	Gas incolore
Densità	2.48 g/l, gas (15 °C, 1 atm)
Punto di fusione	-138.4 °C (135.4 K)
Punto di ebollizione	-0.5 °C (272.6 K)
Solubilità in acqua	6.1 mg/100 ml (20 °C)
Rischi
Classificazione UE	Altamente infiammabile (F+)
NFPA 704	4 1 0
Punto di fiamma	-60 °C
Composti correlati
Alcani correlati	Propano; Pentano
Composti correlati	Isobutano; Ciclobutano
Salvo dove indicato diversamente, i dati sono forniti per materiali allo stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

Il butano, chiamato anche n-butano (butano normale), è un alcano non ramificato con quattro atomi di carbonio in ogni molecola. La sua formula molecolare può essere scritta come CH3CH2CH2CH3. Il butano è anche usato come termine collettivo sia per il n-butano che per il suo unico altro isomero, l’isobutano (chiamato anche i-butano o metilpropano), CH(CH3)3. Entrambi gli isomeri del butano sono altamente infiammabili, gas incolore a temperature ordinarie e pressione atmosferica. Possono essere estratti dal gas naturale o ottenuti dalla raffinazione del petrolio.

Il butano è utile per molte applicazioni. Il gas butano in bottiglia è un combustibile per cucinare e per il campeggio. Viene anche usato come componente della benzina, come componente della materia prima per la produzione di prodotti petrolchimici di base nel cracking a vapore e come combustibile per gli accendini. Quando il butano viene miscelato con propano e altri idrocarburi, la miscela viene chiamata commercialmente gas di petrolio liquefatto (GPL), che è un combustibile per apparecchi di riscaldamento e veicoli.

Recenti preoccupazioni riguardo all’impoverimento dello strato di ozono da parte dei gas freon (clorofluorocarburi o alometani) hanno portato a un aumento dell’uso di isobutano e GPL come refrigeranti, specialmente nei frigoriferi e congelatori domestici, e come propellenti negli spray aerosol.

Isobutano
Nome IUPAC	Isobutano Metilpropano
Altri nomi	2-Metilpropano
Identificatori
Numero CAS
SMILE	C(C)CC
Proprietà
Formula molecolare	C4H10
Massa molecolare	58.12 g mol-1
Apparenza	Gas incolore
Densità	2,51 g/l, gas (15 °C, 1 atm); 593,4 kg – m-3, liquido
Punto di fusione	-159.6 °C, 114 K, -255 °F
Punto di ebollizione	-11.7 °C, 261 K, 11 °F
Solubilità in acqua	Insolubile
Rischi
Scheda di sicurezza	Esterna
Classificazione UE	Altamente infiammabile (F+)
NFPA 704	4 1 0
R-frasi	R12
frasi S	S2, S9, S16
Punto di fiamma	Gas infiammabile
Autoaccensione temperatura	460 °C
Limiti di esplosività	1.8-8.4 per cento
Composti correlati
Alcano correlato	Butano
Composti correlati	Isopentano Neopentano
Salvo dove indicato diversamente, i dati sono dati per materiali allo stato standard (a 25 °C, 100 kPa)

Etimologia

Il nome butano è derivato per retroformazione dal nome acido butirrico. Quest’ultimo è un acido carbossilico con quattro atomi di carbonio, compreso l’atomo di carbonio del gruppo carbossilico. La formula molecolare dell’acido butirrico può essere scritta come CH3CH2CH2COOH.

Proprietà

A temperature e pressioni ordinarie, l’n-butano è un gas incolore. Il suo punto di ebollizione è -0,5 °C (272,6 K), e il suo punto di fusione è -138,4 °C (135,4 K). Allo stesso modo, l’i-butano, l’isomero strutturale del n-butano è un gas incolore, con un punto di ebollizione di -11,7 °C (261 K) e un punto di fusione di -159,6 °C (114 K). Entrambe le forme isomeriche possono essere facilmente liquefatte a temperatura ambiente per compressione.

Isomeri strutturali

Una molecola di entrambi gli isomeri, n-butano o i-butano, è composta da quattro atomi di carbonio e dieci di idrogeno, quindi la loro formula molecolare comune è C4H10. Tuttavia, le strutture molecolari di questi isomeri sono diverse. In particolare, una molecola di n-butano consiste in una disposizione lineare dei quattro atomi di carbonio, per cui può anche essere rappresentata come CH3-CH2-CH2-CH3. Al contrario, una molecola di i-butano ha tre atomi di carbonio attaccati direttamente a un atomo di carbonio centrale. Le strutture di questi due isomeri sono mostrate nei diagrammi seguenti.

• Strutture dei due isomeri del butano
• 

  n-Butano

• 

  i-Butano

Reazioni

Quando l’ossigeno è abbondante, il butano brucia per formare anidride carbonica e vapore acqueo; quando l’ossigeno è limitato, si può formare anche carbonio (fuliggine) o monossido di carbonio. La reazione può essere scritta come segue:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

n-Butano è la materia prima del processo catalitico di DuPont per la preparazione di anidride maleica (C2H2(CO)2O), come mostrato dalla seguente reazione:

CH3CH2CH2CH3 + 3.5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

n-Butano, come tutti gli idrocarburi, subisce la clorurazione a radicali liberi producendo sia 1-clorobutano che 2-clorobutano, così come derivati più altamente clorurati.

Spettro della fiamma blu di una torcia al butano che mostra l’emissione della banda dei radicali molecolari e le bande del Cigno.

Usi

Una bombola di gas butano che può essere usata per cucinare.

Il gas butano è venduto in bottiglia come carburante per cucinare e campeggiare. Quando è miscelato con propano e altri idrocarburi, è indicato commercialmente come gas di petrolio liquefatto (GPL). Viene anche usato come componente della benzina, come materia prima per la produzione di prodotti petrolchimici di base nel cracking a vapore, e come combustibile per gli accendini.

La forma altamente purificata di isobutano è utile come refrigerante e come propellente negli spray per aerosol. È usato, per esempio, nei frigoriferi e congelatori domestici, sostituendo in gran parte gli alometani che si ritiene riducano lo strato di ozono. Quando viene usato come refrigerante o propellente, l’isobutano può essere indicato come R-600a. È anche usato come materia prima nell’industria petrolchimica, come per la sintesi dell’isoottano.

Quando è usato come refrigerante, l’infiammabilità dell’isobutano non è un problema importante perché la quantità di questa sostanza in un apparecchio non è sufficiente a causare una miscela combustibile, data la quantità di aria in una stanza. La pressione operativa del sistema per il butano è inferiore a quella degli alometani, come il diclorodifluorometano (R-12). Pertanto, la conversione diretta dei sistemi R-12 in butano, come nei sistemi di condizionamento dell’aria delle automobili, non funzionerà in modo ottimale.

Effetti e problemi di salute

Inalare il butano può causare sonnolenza, narcosi, asfissia, aritmia cardiaca e congelamento. L’inalazione può portare alla morte istantanea per asfissia. Il butano è il solvente volatile più comunemente usato in modo improprio nel Regno Unito, ed è stato la causa del 52% delle morti legate ai solventi nel 2000. Se il butano viene spruzzato direttamente nella gola, il getto di liquido può raffreddarsi rapidamente a -20 °C per espansione, causando un laringospasmo prolungato. La “sindrome della morte improvvisa di Sniffer”, descritta per la prima volta da Bass nel 1970, è la causa singola più comune di morte legata ai solventi, risultante nel 55% dei casi mortali conosciuti.

Vedi anche

• Alcano
• Etano
• Idrocarburo
• Metano
• Propano

Note

• McMurry, John. Chimica organica, 6a ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Olah, George A., and Árpád Molnár. Chimica degli idrocarburi. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Proprietà fisiche per più di 41.000 composti chimici organici e inorganici: Copertura per C1 a C100 Organici e Ac a Zr Inorganici. Houston: Gulf Pub. Co., 2005. ISBN 978-0976511373.

Tutti i link recuperati il 22 dicembre 2016.

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: n-Butane.

numeri E

Coloranti (E100-199) – Conservanti (E200-299) – Antiossidanti & Regolatori di acidità (E300-399) – Addensanti, stabilizzatori & emulsionanti (E400-499) – regolatori di pH & antiagglomeranti (E500-599) – esaltatori di sapidità (E600-699) – Varie (E900-999) – Altri prodotti chimici (E1100-1599)

Cere (E900-909) – Smalti sintetici (E910-919) – Agenti migliorativi (E920-929) – Gas d’imballaggio (E930-949) – Edulcoranti (E950-969) – Agenti schiumogeni (E990-999)

Argon (E938) – Elio (E939) – Diclorodifluorometano (E940) – Azoto (E941) – Protossido di azoto (E942) – Butano (E943a) – Isobutano (E943b) – Propano (E944) – Ossigeno (E948) – Idrogeno (E949)