Dalok: “Gill rövid ideig csatlakozott Rodney Crowell együtteséhez, a Cherry Bombs-hoz, mielőtt a Tennessee állambeli Nashville-be költözött, ahol 1983-ban szóló szerződést kötött az RCA Records-szal. Az RCA-nál megjelent első albuma, a Turn Me Loose (1984) szerencsés debütálásnak bizonyult, és Gill elnyerte az Academy of Country Music legjobb új férfi énekesének járó díját. A lenyűgöző kezdés után azonban Gill csak mérsékelt sikert ért el későbbi felvételeivel. Ebben az időszakban leginkább session-gitárosként dolgozott, Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash és Bonnie Raitt társaságában.
1989-ben Gill kiadót váltott, és az MCA számára rögzítette a When I Call Your Name című hagyományos country albumot. Az album végül dupla platina minősítést kapott kétmillió eladott példány miatt, míg a címadó dalért Gill 1990-ben Grammy-díjat kapott a legjobb country dal kategóriában. Következő albumai, a Pocket Full of Gold (1991) és az I Still Believe in You (1992) szintén többszörös platinalemezes sikerek voltak.
A When Love Finds You (1994) megjelenése, amely a “What the Cowgirls Do” és a “Whenever You Come Around” című top 10-es kislemezdalokat tartalmazta, jelentette Gill számára a poplistákra való áttérést. A High Lonesome Sound (1996) és a The Key (1998) című albumok fenomenális eladásokat produkáltak, és hozzájárultak ahhoz, hogy Gill az egyik legelismertebb és legkedveltebb előadóvá váljon. A 2000-ben megjelent Let’s Make Sure We Kiss Goodbye című albumon Gill lánya, Jenny vokálozott.
2003-ban Gill a Let’s Make Sure We Kiss Goodbye sikerét követte a Next Big Thing című albummal, amely az első olyan albuma volt, amelyet egyedül készített. Később 2004-ben újra egyesült Crowell-lel, hogy megreformálják a Cherry Bombs-t, ezúttal Notorious Cherry Bombs néven. A csapat ugyanebben az évben adta ki a saját címet viselő albumát, az It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long című számmal együtt. 2006-ban Gill kiadta a These Days című négylemezes projektet, amely különböző típusú zenéket tartalmazott, például bluegrass és tradicionális, valamint számos népszerű előadót, például Leann Rimes-t, Bonnie Raittet és Michael McDonaldot. Néhány év után, 2010-ben Gill hivatalosan is csatlakozott a The Time Jumpers nevű együtteshez, amellyel rendszeresen fellép.