Gooding es más conocido por aparecer en programas de televisión, como Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin’ with Mr. Cooper, Smart Guy y Playmakers, y también en las películas Ghost Dad y Baby Boy por las que recibió elogios de la crítica por su papel de «Sweetpea». Fue uno de los presentadores originales del programa de televisión de Nickelodeon Wild & Crazy Kids de 1990 a 1992. Gooding interpretó a D.H., un corredor, en Playmakers en 2003. Interpretó al personaje Odell en la tercera temporada de Deadwood. En 2005, asumió el papel de Calvin Palmer Jr. en la serie de televisión Barbershop (en el papel originado por Ice Cube en la versión cinematográfica), basada en la película de 2002 del mismo nombre. Casualmente, también apareció en la comedia de UPN One on One como barbero en la barbería de Flex Washington. Gooding también apareció en el episodio de Anatomía de Grey «Superfreak».
De abril de 2010 a julio de 2010, Gooding protagonizó el papel de Tuck Brody, el enfermero encargado de los traumas, en la serie de televisión de Bruckheimer Miami Medical.
En 2012, estrenó y protagonizó la primera temporada de Family Time, una serie de televisión para la cadena Bounce TV que también se emite en TV One. Se trata de otra serie creada por Bentley Kyle Evans. Gooding interpreta a un padre cómico llamado Anthony Stallworth, junto a Angell Conwell, que interpreta a la señora Stallworth. Actualmente, la serie está en su 5ª temporada.
Gooding tuvo un papel principal como Carter en la película Percentage. Lanzó un álbum de hip hop titulado The Excuse en 2019.