Hylton begyndte at arbejde med mode, da hun som 17-årig gymnasieelev assisterede på en Jodeci-musikvideo. Hendes kæreste og A&R-praktikant, Sean Combs, inviterede hende med på settet, og sammen overbeviste de Uptown Records-stifteren Andre Harrell om at lade gruppens medlemmer bære kampstøvler, hættetrøjer og bagudvendte hatte. Combs introducerede hende senere til andre kunstnere hos Uptown Records, som blev nogle af hendes første kunder.
Hylton klædte især Lil’ Kim og Mary J. Blige på, som hun betragtede som sine muser. Hun begyndte at designe tøj på grund af de vanskeligheder, hun oplevede med at finde tøj til Lil’ Kim, som var 1,80 m høj og gik med en skostørrelse 4,5. Hylton var designer og stylist for det lilla jumpsuit og den pastaret, som Lil’ Kim havde på til VMA’erne i 1999. Hun erklærede, at hun fokuserede på innovation og risikovillighed med sine tidlige styles og forbandt dette mønster med at være medlem af “hiphop-generationen”. Hylton lod sig inspirere af The Wiz til moden i Lil’ Kim’s “Crush on You”-video. Hun stylede også Lil’ Kim til hendes solodebutalbum, Hard Core.
Da hun var 21 år, grundlagde Hylton Chyna Doll Enterprises og stillede stylister til rådighed for videooptagelser, magasinomslag og offentlig fremtræden. Chyna Doll Enterprises stylede kunstnere som Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown og Dru Hill. I en alder af 25 år havde Hylton tjent en million dollars som stylist. Hylton har også stylet Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La La Anthony, Mase, Terrence Howard og Mary J. Blige i “Not Gon’ Cry”-videoen.
Hun har talt om de barrierer, hun stod over for som ung kvinde af den farve i modeverdenen. Den mode, som hendes kunder bar, blev omtalt som “ghetto fabulous”, som Hylton kaldte “hip hop glam”, og den blev ikke accepteret af den almindelige modeverden. Hun købte luksusmode til sine klienter på sit eget kreditkort.
Da Lil’ Kim opnåede troværdighed efter en MAC-kampagne, begyndte Hyltons klienter at blive bejlet af modehuse som Galliano. Hylton udtalte i et Billboard-interview, at et af hendes yndlingsmærker at trække for er Versace, bl.a. fordi de havde Naomi Campbell som model, da mørkhudede modeller sjældent blev vist af de store modehuse.
Hylton samarbejder ofte med Dapper Dan. Sammen skabte de specialfremstillede shorts til rapperen Trina fremstillet af tyve-dollarsedler og stylede Fendis jakkesæt med Zucca-print til “Let’s Get It”-musikvideoen.