Gooding je známý především díky účinkování v televizních pořadech, jako jsou Touched by an Angel, Wild & Crazy Kids, Hangin‘ with Mr. Cooper, Smart Guy a Playmakers, a také ve filmech Ghost Dad a Baby Boy, za které získal pochvalu kritiky za roli „Sweetpea“. V letech 1990-1992 byl jedním z původních moderátorů televizního pořadu Wild & Crazy Kids společnosti Nickelodeon. V roce 2003 hrál Gooding v seriálu Playmakers běžce D.H.. Ve 3. sérii seriálu Deadwood hrál postavu Odella. V roce 2005 přijal roli Calvina Palmera Jr. v televizním seriálu Barbershop (v roli, kterou ve filmové verzi ztvárnil Ice Cube), natočeném podle stejnojmenného filmu z roku 2002. Shodou okolností se objevil také v sitcomu UPN Jeden na jednoho jako holič v holičství Flexe Washingtona. Gooding se také objevil v epizodě Grey’s Anatomy „Superfreak“.
Od dubna 2010 do července 2010 hrál Gooding roli vrchního traumatologa Tucka Brodyho v Bruckheimerově televizním seriálu Miami Medical.
V roce 2012 měl premiéru a hrál v první sezóně seriálu Family Time pro televizní síť Bounce, který je vysílán také na TV One. Jedná se o další seriál, který vytvořil Bentley Kyle Evans. Gooding hraje komediálního otce jménem Anthony Stallworth po boku Angell Conwellové, která hraje paní Stallworthovou. V současné době se seriál nachází v 5. sérii.
Gooding hrál hlavní roli Cartera ve filmu Procento. V roce 2019 vydal hiphopové album s názvem The Excuse (Omluva).