Songs: „What the Cowgirls Do“ und „Whenever You Come Around“
Gill schloss sich kurz Rodney Crowells Band, den Cherry Bombs, an, bevor er nach Nashville, Tennessee, zog, wo er 1983 einen Solovertrag mit RCA Records unterzeichnete. Sein erstes Album bei RCA, Turn Me Loose (1984), erwies sich als vielversprechendes Debüt und brachte Gill den Academy of Country Music’s Top New Male Vocalist Award ein. Nach einem beeindruckenden Start hatte Gill jedoch nur mäßigen Erfolg mit seinen nachfolgenden Aufnahmen. Seine bemerkenswerteste Arbeit in dieser Zeit war die als Session-Gitarrist, wo er mit Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash und Bonnie Raitt spielte.
Im Jahr 1989 wechselte Gill das Label und nahm das traditionelle Country-Album When I Call Your Name für MCA auf. Das Album wurde schließlich mit Doppelplatin für zwei Millionen verkaufte Exemplare ausgezeichnet, und der Titelsong brachte Gill 1990 einen Grammy Award für den besten Country-Song ein. Seine nächsten Alben, Pocket Full of Gold (1991) und I Still Believe in You (1992), waren ebenfalls Mehrfach-Platin-Erfolge.
Mit der Veröffentlichung von When Love Finds You (1994), das die Top-10-Singles „What the Cowgirls Do“ und „Whenever You Come Around“ enthielt, gelang Gill der Sprung in die Pop-Charts. Die Alben High Lonesome Sound (1996) und The Key (1998) erzielten phänomenale Verkaufszahlen und trugen dazu bei, dass Gill zu einem der bekanntesten und beliebtesten Künstler in der Branche wurde. Im Jahr 2000 erschien Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, bei dem Gills Tochter Jenny als Backgroundsängerin mitwirkte.
Im Jahr 2003 knüpfte Gill an den Erfolg von Let’s Make Sure We Kiss Goodbye an und veröffentlichte das Album Next Big Thing, sein erstes Album, das er allein produzierte. Später tat er sich 2004 wieder mit Crowell zusammen, um die Cherry Bombs zu reformieren, diesmal unter dem Namen Notorious Cherry Bombs. Die Gruppe veröffentlichte im selben Jahr ihr selbstbetiteltes Album mit dem Titel It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long“. Im Jahr 2006 veröffentlichte Gill These Days – ein Vier-Scheiben-Projekt, das verschiedene Musikrichtungen wie Bluegrass und Traditionals sowie mehrere bekannte Künstler wie Leann Rimes, Bonnie Raitt und Michael McDonald umfasste. Nach einigen Jahren trat Gill 2010 offiziell der Gruppe The Time Jumpers bei, mit der er regelmäßig auftritt.