Cântece: „What the Cowgirls Do” și „Whenever You Come Around”
Gill s-a alăturat pentru scurt timp trupei lui Rodney Crowell, The Cherry Bombs, înainte de a se muta în Nashville, Tennessee, unde a semnat un contract solo cu RCA Records în 1983. Primul său album cu RCA, Turn Me Loose (1984), s-a dovedit a fi un debut de bun augur, aducându-i lui Gill premiul Top New Male Vocalist Award al Academiei de Muzică Country. Cu toate acestea, după un început impresionant, Gill a obținut doar un succes moderat cu înregistrările sale ulterioare. Cea mai notabilă activitate a sa în această perioadă a fost cea de chitarist de sesiune, cântând cu Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash și Bonnie Raitt.
În 1989, Gill a schimbat casa de discuri și a înregistrat albumul country tradițional, When I Call Your Name, pentru MCA. În cele din urmă, albumul a fost certificat dublu platină pentru două milioane de exemplare vândute, în timp ce piesa de titlu i-a adus lui Gill un premiu Grammy 1990 pentru cel mai bun cântec country. Următoarele sale albume, Pocket Full of Gold (1991) și I Still Believe in You (1992), au fost, de asemenea, succese multi-platină.
Lansarea albumului When Love Finds You (1994), care a inclus în Top 10 single-urile „What the Cowgirls Do” și „Whenever You Come Around”, a marcat trecerea lui Gill în topurile pop. Albumele, High Lonesome Sound (1996) și The Key (1998), au avut vânzări fenomenale și au contribuit la transformarea lui Gill într-unul dintre cei mai recunoscuți și iubiți artiști din industrie. Lansat în 2000, Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, a avut-o pe fiica lui Gill, Jenny, ca voce de sprijin.
În 2003, Gill a urmat succesul albumului Let’s Make Sure We Kiss Goodbye prin lansarea albumului Next Big Thing, primul său album care a fost produs solo. Ulterior, el s-a reunit cu Crowell în 2004 pentru a reforma trupa Cherry Bombs, de data aceasta sub numele de Notorious Cherry Bombs. În același an, grupul și-a lansat albumul cu titlu propriu, împreună cu piesa „It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”. În 2006, Gill a lansat „These Days” – un proiect cu patru discuri care includea diverse tipuri de muzică, precum bluegrass și tradițională, și mai mulți artiști populari, precum Leann Rimes, Bonnie Raitt și Michael McDonald. După mai mulți ani, Gill s-a alăturat oficial grupului The Time Jumpers în 2010, cu care cântă în mod regulat.
.