Cantos: “What the Cowgirls Do” e “Whenever You Come Arround”
Gill juntou-se brevemente à banda de Rodney Crowell, The Cherry Bombs, antes de se mudar para Nashville, Tennessee, onde assinou um contrato a solo com a RCA Records em 1983. Seu primeiro álbum com a RCA, Turn Me Loose (1984), provou ser uma estreia auspiciosa, ganhando o prêmio Top New Male Vocalist da Academia de Música Country. No entanto, após um começo impressionante, Gill alcançou apenas um sucesso moderado com as suas gravações subsequentes. Seu trabalho mais notável durante este tempo foi como guitarrista de sessão, tocando com Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash e Bonnie Raitt.
Em 1989, Gill trocou de selo e gravou o tradicional álbum country, When I Call Your Name, por MCA. Eventualmente, o álbum foi certificado com platina dupla por dois milhões de cópias vendidas, enquanto a faixa título rendeu ao Gill um prêmio Grammy de 1990 para Melhor Canção Country. Seus próximos álbuns, Pocket Full of Gold (1991) e I Still Believe in You (1992), também foram sucessos multi-platina.
O lançamento de When Love Finds You (1994), que apresentou os Top 10 singles “What the Cowgirls Do” e “Whenever You Come Arround”, marcou o crossover de Gill para as paradas pop. Os álbuns High Lonesome Sound (1996) e The Key (1998), tiveram vendas fenomenais e ajudaram a fazer de Gill um dos artistas mais reconhecidos e amados da indústria. Lançado em 2000, Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, apresentou a filha de Gill Jenny nos vocais de apoio.
Em 2003, Gill acompanhou o sucesso de Let’s Make Sure We Kiss Goodbye lançando o álbum Next Big Thing, seu primeiro álbum que foi produzido a solo. Mais tarde ele se reuniu com Crowell em 2004 para reformar as Cherry Bombs, desta vez pela Notorious Cherry Bombs. O grupo lançou seu próprio álbum, juntamente com a faixa “It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long”, no mesmo ano. Em 2006, Gill lançou These Days – um projeto de quatro discos que incluía vários tipos de música, como bluegrass e tradicional, e vários artistas populares, como Leann Rimes, Bonnie Raitt e Michael McDonald. Após vários anos, Gill juntou-se oficialmente ao grupo The Time Jumpers em 2010, com o qual se apresenta regularmente.