Butano

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n-Butano
Identificadores
CAS número
SMILES	CCCC
Propriedades
Fórmula molecular	C4H10
Massa solar	58.124 g/mol
Aspecto	Gás sem cor
Densidade	2,48 g/l, gás (15 °C, 1 atm)
Ponto de fusão	-138.4 °C (135,4 K)
Ponto de fusão	-0,5 °C (272,6 K)
Solubilidade em água	6.1 mg/100 ml (20 °C)
Perigos
Classificação UE	Altamente inflamável (F+)
NFPA 704	> 4 1 0
Ponto de inflamação	-60 °C
Compostos relacionados
Alcanos relacionados	Propano; Pentano
Compostos relacionados	Isobutano; Ciclobutano
Exceto onde indicado em contrário, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa)

Butano, também chamado n-butano (butano normal), é um alcano não ramificado com quatro átomos de carbono em cada molécula. A sua fórmula molecular pode ser escrita como CH3CH2CH2CH3. O butano também é usado como um termo coletivo tanto para o n-butano quanto para seu único outro isômero, o isobutano (também chamado i-butano ou metilpropano), CH(CH3)3. Ambos os isómeros de butano são gases altamente inflamáveis, incolores a temperaturas e pressões atmosféricas normais. Podem ser extraídos do gás natural ou obtidos pelo refino de petróleo.

Butano é útil para muitas aplicações. O gás butano engarrafado é um combustível para cozinhar e acampar. Também é utilizado como componente da gasolina (gasolina), como matéria-prima para a produção de petroquímicos de base no craqueamento a vapor, e como combustível para isqueiros. Quando o butano é misturado com propano e outros hidrocarbonetos, a mistura é referida comercialmente como gás de petróleo liquefeito (GLP), que é um combustível para aparelhos de aquecimento e veículos.

Preocupações recentes com o esgotamento da camada de ozônio pelos gases freon (clorofluorcarbonos ou halometanos) levaram ao aumento do uso de isobutano e GLP como refrigerantes, especialmente em refrigeradores e freezers domésticos, e como propulsores em sprays de aerossóis.

Isobutano
IUPAC nome	Isobutano Methylpropane
Outros nomes	2-Metilpropano
Identificadores
CAS número
SMILES	C(C)CC
Propriedades
Fórmula molecular	C4H10
Massa solar	58.12 g mol-1
Aspecto	Gás sem cor
Densidade	2,51 g/l, gás (15 °C, 1 atm);593,4 kg – m-3, líquido
Ponto de fusão	-159.6 °C, 114 K, -255 °F
Ponto de fusão	-11.7 °C, 261 K, 11 °F
Solubilidade na água	Insolúvel
Perigos
MSDS	MSDS externos
Classificação UE	Altamente inflamável (F+)
NFPA 704	4 1 0
R-frases	R12
Frases-S	S2, S9, S16
Ponto de inflamação	Gás inflamável
Auto-ignição temperatura	460 °C
Limites explosivos	1.8–8.4 por cento
Compostos relacionados
Alcano relacionado	Butano
Compostos relacionados	Isopentano Neopentano
Exceto onde indicado em contrário, Os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa)

Etimologia

O nome butano foi derivado por retroformação a partir do nome ácido butírico. Este último é um ácido carboxílico com quatro átomos de carbono, incluindo o átomo de carbono do grupo carboxil. A fórmula molecular do ácido butírico pode ser escrita como CH3CH2CH2COOH.

Propriedades

Em temperaturas e pressões normais, o n-butano é um gás incolor. Seu ponto de ebulição é -0,5 °C (272,6 K), e seu ponto de fusão é -138,4 °C (135,4 K). Da mesma forma, o i-butano, isómero estrutural do n-butano, é um gás incolor, com um ponto de ebulição de -11,7 °C (261 K) e um ponto de fusão de -159,6 °C (114 K). Ambas as formas isoméricas podem ser facilmente liquefeitas à temperatura ambiente por compressão.

Isómeros estruturais

Uma molécula de um isómero, n-butano ou i-butano, é composta por quatro átomos de carbono e dez átomos de hidrogénio, pelo que a sua fórmula molecular comum é C4H10. No entanto, as estruturas moleculares destes isómeros são diferentes. Em particular, uma molécula de n-butano consiste de um arranjo linear dos quatro átomos de carbono, de modo que também pode ser representada como CH3-CH2-CH2-CH3. Pelo contrário, uma molécula de i-butano tem três átomos de carbono ligados directamente a um átomo de carbono central. As estruturas destes dois isómeros são mostradas nos diagramas abaixo.

• Estruturas dos dois isómeros de butano
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  n-Butano

• 

  i-Butano

Reacções

Quando o oxigénio é abundante, O butano queima para formar dióxido de carbono e vapor de água; quando o oxigénio é limitado, também se pode formar carbono (fuligem) ou monóxido de carbono. A reacção pode ser escrita da seguinte forma:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

n-Butano é a matéria-prima do processo catalítico da DuPont para a preparação de anidrido maleico (C2H2(CO)2O), como demonstrado pela seguinte reacção:

CH3CH2CH2CH3 + 3.5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

n-Butano, como todos os hidrocarbonetos, sofre cloração radical livre produzindo tanto 1-clorobutano como 2-clorobutano, assim como derivados mais altamente clorados.

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Espectro da chama azul de uma tocha de butano com emissão de radicais moleculares e bandas de cisne.

Usos

Um cilindro de gás butano que pode ser usado para cozinhar.

O gás butano é vendido engarrafado como combustível para cozinhar e acampar. Quando misturado com propano e outros hidrocarbonetos, é referido comercialmente como Gás Liquefeito de Petróleo (GPL). É também utilizado como componente da gasolina (gasolina), como matéria-prima para a produção de petroquímicos de base no craqueamento a vapor e como combustível para isqueiros.

A forma altamente purificada do isobutano é útil como refrigerante e como propulsor em sprays de aerossóis. É utilizado, por exemplo, em frigoríficos e congeladores domésticos, substituindo em grande parte os halometanos que se acredita esgotarem a camada de ozono. Quando utilizado como refrigerante ou propelente, o isobutano pode ser referido como R-600a. Também é utilizado como matéria-prima na indústria petroquímica, como para a síntese de isooctano.

Quando utilizado como um refrigerante, a inflamabilidade do isobutano não é uma questão importante, pois a quantidade desta substância em um aparelho não é suficiente para causar uma mistura combustível, dada a quantidade de ar em uma sala. A pressão de funcionamento do sistema para o butano é inferior à dos halometanos, como o diclorodifluorometano (R-12). Assim, a conversão direta dos sistemas R-12 em butano, como nos sistemas de ar condicionado automotivos, não funcionará de forma otimizada.

Efeitos e problemas de saúde

Butano cicatrizante pode causar sonolência, narcose, asfixia, arritmia cardíaca e queimadura por congelamento. A inalação pode levar à morte instantânea por asfixia. O butano é o solvente volátil mais comumente usado indevidamente no Reino Unido, e foi a causa de 52% das mortes relacionadas a solventes em 2000. Se o butano for pulverizado diretamente na garganta, o jato de líquido pode esfriar rapidamente até -20 °C por expansão, causando laringoespasmo prolongado. “Sudden Sniffer’s Death syndrome”, descrita pela primeira vez por Bass em 1970, é a causa mais comum de morte relacionada com solventes, resultando em 55 por cento dos casos fatais conhecidos.

Veja também

• Alkane
• Ethane
• Hidrocarboneto
• Metano
• Propano

Notas

• McMurry, John. Química Orgânica, 6ª ed., 2004. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., e Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Olah, George A., e Árpád Molnár. Química dos Hidrocarbonetos. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
• Solomons, T.W. Graham, e Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8ª ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Propriedades Físicas para Mais de 41.000 Compostos Químicos Orgânicos e Inorgânicos: Cobertura para C1 a C100 Orgânicos e Ac a Zr Inorgânicos. Houston: Gulf Pub. Co., 2005. ISBN 978-0976511373.

Todos os links recuperados 22 de dezembro de 2016.

• Guia de BolsoNIOSH para Perigos Químicos: n-Butano.

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E números

Cores (E100-199) – Conservantes (E200-299) – Antioxidantes & Reguladores de acidez (E300-399) – Espessantes, estabilizadores & emulsionantes (E400-499) – reguladores de pH & antiaglomerantes (E500-599) – intensificadores de sabor (E600-699) – diversos (E900-999) – produtos químicos adicionais (E1100-1599)

Cera (E900-909) – Esmaltes sintéticos (E910-919) – Agentes de melhoramento (E920-929) – Gases de embalagem (E930-949) – Edulcorantes (E950-969) – Agentes espumantes (E990-999)

Argônio (E938) – Hélio (E939) – Diclorodifluorometano (E940) – Nitrogênio (E941) – Óxido nitroso (E942) – Butano (E943a) – Isobutano (E943b) – Propano (E944) – Oxigênio (E948) – Hidrogênio (E949)