Hylton 17 éves gimnazista korában kezdett el a divatszakmában dolgozni, amikor asszisztált a Jodeci egyik klipjében. A barátja és A&R gyakornoka, Sean Combs meghívta őt a forgatásra, és együtt meggyőzték az Uptown Records alapítóját, Andre Harrellt, hogy az együttes tagjai viselhessenek harci csizmát, kapucnis pulóvert és fordított sapkát. Combs később bemutatta őt az Uptown Records más előadóinak, akik az első ügyfelei közé tartoztak.
Hylton leginkább Lil’ Kimet és Mary J. Blige-et öltöztette, akiket a múzsáinak tekintett. Azért kezdett ruhákat tervezni, mert nehezen talált ruhákat Lil’ Kim számára, aki 4’11” magas volt és 4.5-es cipőméretet viselt. Hylton volt a tervezője és stylistja annak a lila overallnak és pasztának, amelyet Lil’ Kim az 1999-es VMA-n viselt. Azt nyilatkozta, hogy korai stílusaival az innovációra és a kockázatvállalásra összpontosított, és ezt a mintát összekapcsolta azzal, hogy a “hip-hop generáció” tagja volt. Hylton Lil’ Kim “Crush on You” című videoklipjének divatjához a The Wizből merített ihletet. Ő stilizálta Lil’ Kim szóló debütáló albumát, a Hard Core-t is.
Amikor 21 éves volt, Hylton megalapította a Chyna Doll Enterprises-t, és stylistokat biztosított videófelvételekhez, magazinborítókhoz és nyilvános megjelenésekhez. A Chyna Doll Enterprises olyan művészeket stilizált, mint Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown és Dru Hill. Hylton 25 éves korára egymillió dollárt keresett stylistként. Hylton emellett Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard és Mary J. Blige “Not Gon’ Cry” klipjében is stylist volt.
Azokról az akadályokról beszélt, amelyekkel fiatal színes bőrű nőként a divatvilágban szembesült. Az ügyfelei által viselt divatot “ghetto fabulous”-ként emlegették, amit Hylton “hip hop glam”-nek nevezett, és a mainstream divatvilág nem fogadta el. A luxus divatot saját hitelkártyájával vásárolta meg ügyfelei számára.
Amikor Lil’ Kim egy MAC-kampány után hitelessé vált, Hylton ügyfeleinek olyan divatházak kezdtek udvarolni, mint például Galliano. Hylton egy Billboard interjúban azt nyilatkozta, hogy az egyik kedvenc márkája a Versace, részben azért, mert Naomi Campbell modellként szerepelt náluk, amikor sötét bőrű modelleket ritkán sétáltattak a nagy divatházak.
Hylton gyakran dolgozik együtt Dapper Dannel. Együtt készítettek egyedi rövidnadrágot a rapper Trina számára, amelyet húszdolláros bankjegyekből fabrikáltak, és a “Let’s Get It” klipjéhez a Fendi Zucca mintás öltönyeit stilizálták.