Sur le plan intérieur, le président Roosevelt était l’un des progressistes les plus visibles de son époque. Nombre de ses politiques intérieures impliquaient la lutte contre la grande industrie et la corruption dans le but d’aider l’homme du peuple. Il a proposé au peuple américain un « accord carré » pour améliorer son niveau de vie et exercer un plus grand contrôle sur les grandes sociétés dominantes ou trusts. Les trusts, qui étaient techniquement illégaux en vertu de la loi Sherman de 1890, tentaient de consolider les intérêts commerciaux pour créer un monopole sur des produits spécifiques et éliminer la concurrence. De nombreuses entreprises attaquent Roosevelt en tant que socialiste, mais il réfute ardemment ces accusations et réfute les principes du marxisme. En réalité, Roosevelt ne méprise pas les grandes entreprises et se rend compte que les trusts ont indirectement amélioré le niveau de vie de presque tous les Américains dans la seconde moitié du XIXe siècle. Roosevelt n’aimait cependant pas le pouvoir des trusts et le fait que le public américain n’avait que peu de contrôle sur eux, mais il craignait aussi de donner trop de pouvoir aux travailleurs. Ses politiques de Square Deal ont tenté de trouver un équilibre entre les deux.
Le premier grand test intérieur de Roosevelt en tant que président est survenu lorsque 140 000 mineurs de l’est de la Pennsylvanie se sont mis en grève lors de la grève du charbon de 1902. Le charbon était une source d’énergie vitale pour presque tous les Américains à cette époque, et la nation a paniqué pendant la grève. Représentés par John Mitchell, les mineurs ont formé le syndicat United MineWorkers Union pour exiger des salaires plus élevés et de meilleures conditions de travail. Le président de la Philadelphia and Reading Railroad Company et propriétaire de la mine, George Baer, ne veut pas céder aux demandes des grévistes. Mitchell a approché Roosevelt et lui a demandé d’établir un conseil d’arbitrage indépendant. Baer et, ironiquement, les mineurs eux-mêmes, refusent l’arbitrage. Roosevelt, sous la pression des républicains et des citoyens américains et sans même considérer la légalité de ses actions, envisage de remplacer les grévistes par la force avec dix mille soldats de l’armée et de recommencer à exploiter le charbon si un accord ne peut être trouvé. Heureusement, le secrétaire à la Guerre Elihu Root a pu éviter un désastre. En collaboration avec le banquier J.P. Morgan, Root parvient à convaincre les mineurs d’accepter un arbitrage indépendant. Roosevelt a gagné l’approbation du peuple américain sur la façon dont il a géré la situation.
En 1902 également, le président Roosevelt a choqué les financiers deWall Street avec sa décision d’approuver le procès du gouvernement contre Northern Securities, une grande compagnie ferroviaire de l’Ouest récemment fusionnée, pour violation de la loi antitrust Sherman. J.P. Morgan, le financier qui a organisé la fusion et qui a investi des sommes importantes dans Northern Securities, prend la décision de Roosevelt comme une insulte personnelle. De nombreux républicains conservateurs du Congrès et des banquiers de Wall Street attaquent le président et le procureur général Philander Knox pour cette décision. Pour assurer la victoire du gouvernement, Roosevelt nomme également OliverWendell Holmes, Jr, pour remplacer le juge Horace Gray à la Cour suprême. En tant que juge en chef de la Cour suprême du Massachusetts, Holmes avait voté contre l’industrie et les chemins de fer dans des procès similaires, ce qui en faisait le choix parfait du point de vue de Roosevelt. En fin de compte, le gouvernement américain a gagné le procès, Northern Securities a été démantelée en de plus petites sociétés, et le président Roosevelt est devenu connu comme le « Trustbuster ».
Comme le Sherman Act n’avait jamais été vraiment appliqué jusqu’à cette époque, le démantèlement de Northern Securities a ouvert la porte à des procès contre d’autres grands trusts. Parmi celles-ci, la plus célèbre est l’attaque de Roosevelt contre le trust Standard Oil. L’histoire de la Standard Oil de la muckraker Ida Tarbell, publiée dans le magazine McClure, détaillait les pratiques commerciales de la machine à pétrole de Rockefeller. Tarbell accuse la Standard Oil d’avoir accordé des rabais d’un million de dollars à ses clients pour éliminer la concurrence. En 1906, Roosevelt a fait rédiger et adopter par le Congrès le projet de loi Hepburn, qui visait à réformer l’évaluation des tarifs et à interdire les rabais excessifs destinés à contrecarrer la concurrence. La loi stipulait également que toutes les entreprises engagées dans le commerce interétatique étaient placées sous la supervision du gouvernement fédéral. Le projet de loi ne touche pas seulement la Standard Oil, mais aussi les puissantes compagnies ferroviaires qui accordent des rabais. Au total, Roosevelt a intenté des procès contre quarante-trois autres trusts pendant sa présidence.
En 1907, des troubles financiers ont frappé les États-Unis lorsque la Knickerbocker Trust Company de New York a fait faillite, entraînant un effet de cascade qui a fait vaciller de nombreuses autres banques également.Les républicains conservateurs ont rendu Roosevelt responsable de la détresse économique, affirmant que ses actions avaient miné la stabilité et brisé la confiance des consommateurs. Roosevelt réplique que c’est la ploutocratie qui est à l’origine des problèmes. Bien qu’il soit impossible de le discerner à l’époque, le reste du monde souffre également, et la panique de 1907 n’est ni le résultat des politiques de Roosevelt ni des pratiques commerciales des ploutocrates. Lorsque la grande maison de courtage de Moore et Schley a failli s’effondrer, J.P. Morgan a de nouveau rencontré le Président. Moore et Schley détenaient cinq millions de dollars d’actions dans la Tennessee Coal and Iron Company qu’ils ne pouvaient pas convertir en espèces pour payer leurs investisseurs. Morgan suggère que la U.S. Steel Company, financièrement saine, achète la Tennessee Coal and Iron Company, valide ses actions et stabilise ainsi Moore and Schley. Ce plan fonctionnerait à condition que Roosevelt approuve la fusion et promette de ne pas la déclarer comme une violation du Sherman Act. Roosevelt donne son accord, U.S. Steel achète Tennessee Coal and Iron, et le marché boursier ne s’effondre pas pour autant. Ensemble, Roosevelt et Morgan ont réussi à éviter une dépression économique généralisée.
Le roman d’Upton Sinclair, The Jungle, paru en 1906, qui décrivait de façon graphique les horribles conditions de travail des chantiers navals et de l’industrie de l’emballage de la viande de Chicago, a incité Roosevelt à faire d’autres réformes. Le président est particulièrement dégoûté par le récit, apparemment fondé sur des faits, d’un machiniste qui est tombé dans un hachoir à viande et en est ressorti sous forme de viande en conserve destinée à être vendue et consommée. Roosevelt demande une action immédiate et organise une enquête dans les usines de conditionnement de Chicago et d’autres villes. Les détails de ce rapport se sont avérés ne pas être très éloignés du récit fictif de Sinclair.Un cri public indigné pour une action a rapidement produit le Meat Inspection Billet plus tard la création de la Food and Drug Administration.
Un autre élément majeur de la politique intérieure de Roosevelt était la conservation, découlant de son grand amour du plein air.Après avoir parcouru la nation lors de plusieurs voyages de campagne, notamment en Californie, dans le Nord-Ouest du Pacifique et dans le Sud-Ouest, le président était déterminé à conserver le plus de terres possible.L’idée de conservation de Roosevelt était révolutionnaire – à l’époque, l’idée de conservation de la terre signifiait principalement non pas la préservation, mais simplement la sauvegarde de la terre pour que les générations futures puissent l’utiliser plus tard.Pour cette raison, la plupart des terres conservées à ce moment-là étaient des forêts qui fournissaient du bois précieux. Au cours de ses administrations, Roosevelt a acheté 150 acres de terres à conserver. Roosevelt s’est également associé à de nombreux défenseurs de l’environnement de l’époque, tels que Gifford Pinchot et John Muir, et a établi avec eux de nombreuses réserves naturelles. Le Service national des forêts est mis en place et de nouveaux parcs nationaux sont créés à travers les États-Unis à des fins de loisirs et de conservation. Ces lois se heurtent à l’opposition de nombreux membres du Congrès et des colons de l’Ouest qui prévoient d’utiliser les terres mises en réserve. Les colons ont cependant été satisfaits de la loi de 1902 sur la récupération qui mettait de côté de l’argent pour irriguer des étendues de terre jusqu’alors sèches et impropres à la culture.