Sul fronte interno, il presidente Roosevelt fu uno dei progressisti più visibili del suo tempo. Molte delle sue politiche interne riguardavano la lotta alla grande industria e alla corruzione nel tentativo di aiutare l’uomo comune. Offrì al popolo americano uno SquareDeal per migliorare il loro standard di vita ed esercitare un maggiore controllo sulle grandi corporazioni dominanti o sui trust. I trust, che erano tecnicamente illegali secondo lo Sherman Act del 1890, tentavano di consolidare gli interessi commerciali per creare un monopolio su prodotti specifici ed eliminare la concorrenza. Molte imprese attaccarono Roosevelt come socialista, ma lui respinse ardentemente queste accuse e confutò i principi del marxismo. In verità, Roosevelt non disprezzava il grande business, e infatti si rese conto che i trust avevano indirettamente aumentato lo standard di vita di quasi tutti gli americani nella seconda metà del diciannovesimo secolo. Roosevelt, tuttavia, non amava il potere dei trust e il fatto che il pubblico americano aveva poco controllo su di loro. D’altra parte, però, temeva anche di dare troppo potere al lavoro. La sua politica dello Square Deal cercò di trovare un equilibrio tra le due cose.
La prima grande prova interna di Roosevelt come presidente venne quando 140.000 minatori della Pennsylvania orientale entrarono in sciopero nello sciopero del carbone del 1902. Il carbone era una fonte di energia vitale per quasi tutti gli americani in quel periodo, e la nazione fu presa dal panico durante lo sciopero. Rappresentati da John Mitchell, i minatori formarono la United MineWorkers Union per chiedere salari più alti e migliori condizioni di lavoro. Il presidente della Philadelphia and Reading Railroad Company e proprietario della miniera, George Baer, non avrebbe concesso le richieste degli scioperanti. Mitchell si avvicinò a Roosevelt e gli chiese di istituire un consiglio arbitrale indipendente. Baer – e, ironicamente, gli stessi minatori – rifiutarono l’arbitrato. Roosevelt, sotto la pressione dei repubblicani e della cittadinanza americana e senza nemmeno considerare la legalità delle sue azioni, pianificò di sostituire gli scioperanti con la forza con diecimila truppe dell’esercito e di ricominciare l’estrazione del carbone se non fosse stato possibile raggiungere un accordo. Fortunatamente, il segretario alla guerra Elihu Root fu in grado di evitare un disastro. Lavorando con il banchiere J.P. Morgan, Root fu in grado di convincere i minatori ad accettare un arbitrato indipendente. Roosevelt ottenne l’approvazione del popolo americano per come aveva gestito la situazione.
Anche nel 1902, il presidente Roosevelt scioccò i finanzieri di Wall Street con la sua decisione di approvare la causa del governo contro la Northern Securities, una grande e recente compagnia ferroviaria occidentale, per aver violato lo Sherman Anti-Trust Act. J.P. Morgan, il finanziere che aveva organizzato la fusione e che aveva investito una quantità significativa di denaro nella Northern Securities, prese la decisione di Roosevelt come un insulto personale. Molti repubblicani conservatori del Congresso e banchieri di Wall Street attaccarono il presidente e il procuratore generale Philander Knox per la decisione. Il popolo americano, invece, amava Roosevelt per la sua audacia di fronte ai trust. Per assicurare la vittoria del governo, Roosevelt nominò anche Oliver Wendell Holmes, Jr, per sostituire il giudice Horace Gray alla Corte Suprema. Come giudice capo della Corte Suprema del Massachusetts, Holmes aveva votato contro l’industria e le ferrovie in cause simili, rendendolo la scelta perfetta dal punto di vista di Roosevelt. Alla fine, il governo degli Stati Uniti vinse la causa, la Northern Securities fu smantellata in società più piccole e il presidente Roosevelt divenne noto come il “Trustbuster”.
Poiché lo Sherman Act non era mai stato veramente applicato fino a questo momento, la rottura della Northern Securities aprì la porta alle cause contro altri grandi trust. Famoso tra questi fu il “busting” di Roosevelt del trust Standard Oil. La Storia della Standard Oil della muckraker Ida Tarbell, che fu pubblicata sulla rivista McClure, descriveva in dettaglio le pratiche commerciali della macchina petrolifera di Rockefeller. Tarbell accusò la Standard Oil di emettere sconti per un totale di un milione di dollari ai suoi clienti per eliminare efficacemente la concorrenza. Nel 1906, Roosevelt fece redigere e passare al Congresso la legge Hepburn per riformare le valutazioni dei tassi e mettere fuori legge gli sconti eccessivi destinati a ostacolare la concorrenza. La legge stabiliva anche che tutte le compagnie impegnate nel commercio interstatale erano sotto la supervisione del governo federale. Il disegno di legge danneggiava non solo la Standard Oil, ma anche le potenti ferrovie che emettevano sconti. In tutto, Roosevelt intentò cause contro altri quarantatre trust durante la sua presidenza.
Nel 1907, problemi finanziari colpirono gli Stati Uniti quando la Knickerbocker Trust Company di New York fallì, portando ad un effetto a cascata che fece traballare anche molte altre banche.I repubblicani conservatori incolparono Roosevelt per la sofferenza economica, sostenendo che le sue azioni avevano minato la stabilità e distrutto la fiducia dei consumatori. Roosevelt rispose che era stata la plutocrazia a causare i problemi. Sebbene fosse impossibile da discernere in quel momento, anche il resto del mondo stava soffrendo, e il panico del 1907 non era il risultato delle politiche di Roosevelt o delle pratiche commerciali dei plutocrati. Quando il grande brokeraggio di Moore e Schley quasi crollò, J.P. Morgan incontrò ancora una volta il presidente. Moore e Schley detenevano cinque milioni di dollari di azioni della Tennessee Coal and Iron Company che non poteva convertire in contanti per pagare i suoi investitori. Morgan suggerì che la U.S. Steel Company, finanziariamente solida, acquistasse la Tennessee Coal and Iron Company, convalidando le sue azioni e stabilizzando così Moore e Schley. Questo piano avrebbe funzionato finché Roosevelt avesse approvato la fusione e promesso di non dichiararla una violazione dello Sherman Act. Roosevelt acconsentì, la U.S. Steel acquistò la Tennessee Coal and Iron, e come risultato il mercato azionario non crollò. Insieme, Roosevelt e Morgan evitarono con successo una diffusa depressione economica.
Il romanzo di Upton Sinclair del 1906 The Jungle, che rappresentava graficamente le orribili condizioni di lavoro dei cantieri di Chicago e dell’industria della carne, spronò Roosevelt a fare altre riforme. Il presidente era particolarmente disgustato dal racconto di Sinclair, apparentemente basato sui fatti, di un macchinista che cadde in un tritacarne e ne emerse come carne in scatola da vendere e mangiare. Roosevelt chiese un’azione immediata e organizzò un’indagine negli stabilimenti di imballaggio di Chicago e di altre città. I dettagli del rapporto si rivelarono non lontani dal resoconto fittizio di Sinclair. Un grido pubblico indignato per l’azione produsse rapidamente il Meat Inspection Bill e più tardi la creazione della Food and Drug Administration.
Un’altra componente importante della politica interna di Roosevelt era la conservazione, derivante dal suo grande amore per la natura.Dopo aver girato la nazione in diversi viaggi per la campagna elettorale, inclusi i soggiorni in California, nel nord-ovest del Pacifico e nel sud-ovest, il presidente decise di conservare quanta più terra possibile. L’idea di conservazione di Roosevelt era innovativa: all’epoca, l’idea di conservare la terra non significava principalmente conservazione, ma semplicemente salvare la terra per le generazioni future da utilizzare in seguito. Durante la sua amministrazione, Roosevelt acquistò 150 acri di terra da conservare. Roosevelt ha anche collaborato con molti importanti conservazionisti dell’epoca, come Gifford Pinchot e John Muir, e ha stabilito con loro molte riserve di fauna selvatica. Il Servizio Forestale Nazionale fu organizzato e ulteriori Parchi Nazionali furono messi da parte in tutti gli Stati Uniti per scopi ricreativi e di conservazione. Tali atti affrontarono l’opposizione di molti membri del Congresso e dei coloni occidentali che avevano piani per utilizzare la terra che veniva messa da parte. I coloni furono, tuttavia, soddisfatti del Reclamation Act del 1902 che mise da parte il denaro per irrigare tratti di terra precedentemente aridi e invivibili.