Hylton aloitti työskentelyn muodin parissa 17-vuotiaana lukiolaisena, kun hän avusti Jodeci-musiikkivideolla. Hänen poikaystävänsä ja A&R-harjoittelija Sean Combs kutsui hänet kuvauspaikalle, ja yhdessä he saivat Uptown Recordsin perustajan Andre Harrellin vakuuttuneeksi siitä, että yhtyeen jäsenet saivat käyttää taistelusaappaita, huppareita ja takaperin olevia hattuja. Combs esitteli hänet myöhemmin muille Uptown Recordsin artisteille, joista tuli hänen ensimmäisiä asiakkaitaan.
Hylton puki ennen kaikkea Lil’ Kimin ja Mary J. Bligen, joita hän piti muusoinaan. Hän alkoi suunnitella vaatteita, koska hänellä oli vaikeuksia löytää vaatteita Lil’ Kimille, joka oli 180-senttinen ja käytti kengänkokoa 4,5. Hän alkoi suunnitella vaatteita, koska hänen oli vaikea löytää vaatteita Lil’ Kimille. Hylton oli suunnittelija ja stylisti Lil’ Kimin vuoden 1999 VMA-gaalassa käyttämälle violetille haalarille ja pastille. Hän totesi keskittyneensä innovointiin ja riskinottoon varhaisissa tyyleissään ja yhdisti tämän mallin siihen, että hän kuului ”hip hop -sukupolveen”. Hylton otti inspiraatiota The Wizistä Lil’ Kimin ”Crush on You” -videon muotiin. Hän myös stailasi Lil’ Kimin soolodebyyttialbumia Hard Core varten.
Kun hän oli 21-vuotias, Hylton perusti Chyna Doll Enterprisesin ja tarjosi stailaajia videokuvauksiin, lehtien kansiin ja julkisiin esiintymisiin. Chyna Doll Enterprises stailasi artisteja kuten Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown ja Dru Hill. 25-vuotiaana Hylton oli tienannut stylistinä miljoona dollaria. Hylton on myös stailannut Combsin, Missy Elliottin, 50 Centin, La La Anthonyn, Masen, Terrence Howardin ja Mary J. Bligen ”Not Gon’ Cry” -videossa.
Hylton on puhunut esteistä, joita hän kohtasi nuorena värillisenä naisena muotimaailmassa. Hänen asiakkaidensa käyttämää muotia kutsuttiin ”ghetto fabulousiksi”, jota Hylton kutsui ”hip hop glamiksi”, eikä valtavirran muotimaailma hyväksynyt sitä. Hän osti luksusmuotia asiakkailleen omalla luottokortillaan.
Kun Lil’ Kim sai uskottavuutta MAC-kampanjan jälkeen, muotitalot, kuten Galliano, alkoivat kosiskella Hyltonin asiakkaita. Hylton totesi Billboardin haastattelussa, että yksi hänen suosikkibrändeistään on Versace, osittain siksi, että heillä oli Naomi Campbell mallina, kun tummaihoisia malleja harvoin käveltiin suurissa muotitaloissa.
Hylton tekee usein yhteistyötä Dapper Danin kanssa. Yhdessä he loivat räppäri Trinalle räätälöidyt shortsit, jotka oli valmistettu kahdenkymmenen dollarin seteleistä, ja stailasivat Fendin Zucca-kuvioiset puvut Let’s Get It -musiikkivideota varten.