Canciones: «What the Cowgirls Do» y «Whenever You Come Around»
Gill se unió brevemente a la banda de Rodney Crowell, los Cherry Bombs, antes de trasladarse a Nashville, Tennessee, donde firmó un contrato en solitario con RCA Records en 1983. Su primer álbum con RCA, Turn Me Loose (1984), demostró ser un debut auspicioso, que le valió a Gill el premio al mejor nuevo vocalista masculino de la Academia de Música Country. Sin embargo, tras un comienzo impresionante, Gill sólo logró un éxito moderado con sus siguientes grabaciones. Su trabajo más notable durante este tiempo fue como guitarrista de sesión, tocando con Reba McEntire, Emmylou Harris, Roseanne Cash y Bonnie Raitt.
En 1989, Gill cambió de sello y grabó el álbum de country tradicional, When I Call Your Name, para MCA. Con el tiempo, el álbum obtuvo la certificación de doble platino por dos millones de copias vendidas, mientras que la canción principal le valió a Gill un premio Grammy en 1990 a la mejor canción country. Sus siguientes álbumes, Pocket Full of Gold (1991) y I Still Believe in You (1992), también fueron éxitos multiplatino.
El lanzamiento de When Love Finds You (1994), que incluía los singles «What the Cowgirls Do» y «Whenever You Come Around», marcó el paso de Gill a las listas de pop. Los álbumes High Lonesome Sound (1996) y The Key (1998) tuvieron unas ventas fenomenales y ayudaron a convertir a Gill en uno de los artistas más reconocidos y queridos de la industria. Publicado en 2000, Let’s Make Sure We Kiss Goodbye, contó con la participación de la hija de Gill, Jenny, en las voces de apoyo.
En 2003, Gill siguió el éxito de Let’s Make Sure We Kiss Goodbye publicando el álbum Next Big Thing, su primer álbum producido en solitario. Más tarde se reunió con Crowell en 2004 para reformar los Cherry Bombs, esta vez bajo el nombre de Notorious Cherry Bombs. El grupo publicó ese mismo año su álbum autotitulado, junto con el tema «It’s Hard to Kiss the Lips at Night that Chew Your Ass Out All Day Long». En 2006, Gill lanzó These Days, un proyecto de cuatro discos que incluía varios tipos de música, como bluegrass y tradicional, y varios artistas populares, como Leann Rimes, Bonnie Raitt y Michael McDonald. Después de varios años, Gill se unió oficialmente al grupo The Time Jumpers en 2010, con el que actúa regularmente.