President Roosevelt var en av sin tids mest synliga progressiva politiker på den inhemska fronten. Många av hans inrikespolitiska åtgärder handlade om att bekämpa storindustrin och korruption i ett försök att hjälpa gemene man. Han erbjöd det amerikanska folket en SquareDeal för att förbättra deras levnadsstandard och utöva mer kontroll över stora dominerande företag eller truster. Trusts, som tekniskt sett var olagliga enligt 1890 års Sherman Act, försökte konsolidera affärsintressen för att skapa ett monopol på vissa produkter och eliminera konkurrensen. Många företag angrep Roosevelt som socialist, men han tillbakavisade ivrigt dessa anklagelser och tillbakavisade marxismens principer. I själva verket föraktade Roosevelt inte storföretagen och insåg faktiskt att trusterna indirekt hade höjt levnadsstandarden för nästan alla amerikaner under 1800-talets senare hälft. Roosevelt ogillade dock trusternas makt och det faktum att den amerikanska allmänheten inte hade någon större kontroll över dem, men å andra sidan var han också rädd för att ge för mycket makt till arbetarna. Hans Square Deal-politik försökte hitta en balans mellan de två.
Roosevelts första stora inrikespolitiska prövning som president kom när 140 000 gruvarbetare i östra Pennsylvania gick ut i strejk i kolstrejken 1902. Kol var en viktig energikälla för nästan alla amerikaner under den här tiden, och nationen fick panik under strejken.Gruvarbetarna, som företräddes av John Mitchell, bildade United MineWorkers Union för att kräva högre löner och bättre arbetsförhållanden. Ordföranden för Philadelphia and Reading Railroad Company och gruvans ägare, George Baer, ville inte gå med på de strejkandes krav. Mitchell vände sig till Roosevelt och bad honom inrätta ett oberoende skiljedomsråd. Baer – och ironiskt nog gruvarbetarna själva – avböjde skiljedomstolen. Roosevelt, som utsattes för påtryckningar från republikanerna och de amerikanska medborgarna och som inte ens tänkte på om hans agerande var lagligt, planerade att ersätta de strejkande med tio tusen soldater från armén och börja bryta kol igen om det inte gick att nå en uppgörelse. Lyckligtvis kunde krigsminister Elihu Root avvärja en katastrof. I samarbete med bankiren J.P. Morgan lyckades Root övertyga gruvarbetarna om att acceptera en oberoende skiljedom. Roosevelt vann det amerikanska folkets godkännande för sitt sätt att hantera situationen.
Också 1902 chockade president Roosevelt finansmännen på Wall Street med sitt beslut att godkänna regeringens stämningsansökan mot Northern Securities, ett stort och nyligen fusionerat västligt järnvägsföretag, för att ha brutit mot Sherman Anti-Trust Act. J.P. Morgan, den finansman som hade arrangerat fusionen och som hade stora summor pengar investerade i Northern Securities, tog Roosevelts beslut som en personlig förolämpning. Många konservativa republikaner i kongressen och bankirer på Wall Street angrep presidenten och justitieminister Philander Knox för beslutet. Det amerikanska folket däremot älskade Roosevelt för hans djärvhet inför trusterna.För att säkra regeringens seger nominerade Roosevelt också OliverWendell Holmes, Jr. till att ersätta domare Horace Gray i Högsta domstolen. Som överdomare i Massachusetts högsta domstol hade Holmes röstat mot industrin och järnvägarna i liknande rättegångar, vilket gjorde honom till det perfekta valet ur Roosevelts perspektiv. I slutändan vann den amerikanska regeringen rättegången, Northern Securities upplöstes i mindre företag och president Roosevelt blev känd som ”Trustbustern”.
Eftersom Sherman Act aldrig riktigt hade tillämpats förrän vid denna tidpunkt öppnade upplösningen av Northern Securities dörren för rättegångar mot andra stora truster. Berömd bland dessa var Roosevelts ”busting” av Standard Oil trust. Muckraker Ida Tarbells History of Standard Oil, som publicerades i tidskriften McClure, redogjorde i detalj för affärsmetoderna hos Rockefellers oljemaskin. Tarbell anklagade Standard Oil för att ge sina kunder rabatter på sammanlagt en miljon dollar för att effektivt eliminera konkurrensen. År 1906 lät Roosevelt Hepburn Bill utarbetas och gå igenom kongressen för att reformera taxeringsutvärderingarna och förbjuda överdrivna rabatter som syftade till att hindra konkurrenterna. Lagförslaget föreskrev också att alla företag som var verksamma inom den mellanstatliga handeln skulle stå under den federala regeringens överinseende. Lagförslaget skadade inte bara Standard Oil utan även de mäktiga järnvägarna som gav rabatter. Sammanlagt väckte Roosevelt talan mot fyrtiotre andra truster under sitt presidentskap.
År 1907 drabbades USA av ekonomiska problem när Knickerbocker Trust Company i New York gick i konkurs, vilket ledde till en kaskadeffekt som fick många andra banker att vackla också.Konservativa republikaner gav Roosevelt skulden för den ekonomiska nöden, och hävdade att hans åtgärder hade undergrävt stabiliteten och rubbat konsumenternas förtroende. Roosevelt svarade att det var plutokratin som orsakade problemen. Även om det var omöjligt att urskilja vid den tidpunkten, led även resten av världen, och paniken 1907 var varken ett resultat av Roosevelts politik eller av plutokraternas affärsmetoder. När det stora mäklarföretaget Moore and Schley nästan kollapsade träffade J.P. Morgan återigen presidenten. Moore and Schley hade fem miljoner dollar i aktier i Tennessee Coal and Iron Company som de inte kunde omvandla till kontanter för att betala sina investerare. Morgan föreslog att det finansiellt sunda U.S. Steel Company skulle köpa Tennessee Coal and Iron Company, bekräfta dess aktier och på så sätt stabilisera Moore and Schley. Denna plan skulle fungera så länge Roosevelt godkände fusionen och lovade att inte förklara den som ett brott mot Sherman Act. Roosevelt gav sitt samtycke, U.S. Steel köpte Tennessee Coal and Iron och som ett resultat av detta kollapsade aktiemarknaden inte. Tillsammans lyckades Roosevelt och Morgan undvika en omfattande ekonomisk depression.
Upton Sinclairs roman The Jungle från 1906, som på ett grafiskt sätt skildrade de fruktansvärda arbetsförhållandena på Chicagostockyards och i köttförpackningsindustrin, sporrade Roosevelt att genomföra andra reformer. Presidenten blev särskilt upprörd över Sinclairs till synes faktabaserade skildring av en maskinist som föll ner i en köttkvarn och kom ut som konserverat kött som kunde säljas och ätas. Roosevelt krävde omedelbara åtgärder och organiserade en undersökning av förpackningsfabrikerna i Chicago och andra städer. Detaljerna i rapporten visade sig inte vara långt ifrån Sinclairs fiktiva berättelse.Ett upprört allmänt rop på åtgärder resulterade snabbt i Meat Inspection Bill och senare i skapandet av Food and Drug Administration.
En annan viktig del av Roosevelts inrikespolitik var bevarande, vilket härrörde från hans stora kärlek till friluftslivet.Efter att ha rest runt i landet på flera kampanjresor, bland annat i Kalifornien, nordvästra Stilla havet och sydväst, bestämde sig presidenten för att bevara så mycket mark som möjligt.Roosevelts idé om bevarande var banbrytande – vid den här tiden betydde idén om att bevara marken i första hand inte att bevara, utan bara att spara marken för att framtida generationer skulle kunna använda den senare.Av den här anledningen bestod det mesta av den bevarade marken vid den här tidpunkten av skog som gav värdefullt virke. Under sina regeringar köpte Roosevelt 150 tunnland mark för att bevara. Roosevelt umgicks också med många av tidens framstående naturvårdare, till exempel Gifford Pinchot och John Muir, och upprättade många naturreservat tillsammans med dem. National Forest Service organiserades och ytterligare nationalparker avsattes över hela USA för rekreation och bevarande. Sådana åtgärder stötte på motstånd från många kongressledamöter och bosättare i västvärlden som hade planer på att använda den mark som avsattes. Nybyggarna var dock nöjda med 1902 års lag om återvinning (Reclamation Act) som avsatte pengar för att bevattna tidigare torra och obeboeliga landområden.