Hylton begon met werken in de mode toen ze als 17-jarige middelbare scholier assisteerde bij een videoclip van Jodeci. Haar vriend en A&R stagiair, Sean Combs, nodigde haar uit op de set, en samen overtuigden ze Uptown Records oprichter Andre Harrell om de groepsleden combat boots, hoodies en achterlijke hoeden te laten dragen. Combs introduceerde haar later bij andere artiesten van Uptown Records, die enkele van haar eerste klanten werden.
Hylton kleedde met name Lil’ Kim en Mary J. Blige, die ze als haar muzen beschouwde. Ze begon met het ontwerpen van kleding omdat ze moeite had kleding te vinden voor Lil’ Kim, die 4’11” was en schoenmaat 4.5 droeg. Hylton was de ontwerper en stylist voor de paarse jumpsuit en de pasty die Lil’ Kim droeg tijdens de VMA’s van 1999. Ze verklaarde dat ze zich richtte op innovatie en het nemen van risico’s met haar vroege stijlen, en verbond dat patroon aan het lid zijn van de “hip hop generatie”. Hylton haalde inspiratie uit The Wiz voor de mode in Lil’ Kim’s “Crush on You” video. Ze heeft Lil’ Kim ook gestyled voor haar solo debuutalbum, Hard Core.
Toen ze 21 was, richtte Hylton Chyna Doll Enterprises op en leverde stylisten voor video shoots, tijdschrift covers, en publieke verschijningen. Chyna Doll Enterprises stylde artiesten als Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown, en Dru Hill. Op 25-jarige leeftijd had Hylton een miljoen dollar verdiend als stylist. Hylton heeft ook Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard, en Mary J. Blige in de video “Not Gon’ Cry” gestyled.
Zij heeft gesproken over de barrières die zij als jonge vrouw van de kleur in de modewereld tegenkwam. De mode die haar klanten droegen werd “ghetto fabulous” genoemd, wat Hylton “hip hop glam” noemde, en werd niet geaccepteerd door de mainstream modewereld. Ze kocht luxe mode voor haar klanten met haar eigen creditcard.
Toen Lil’ Kim aan geloofwaardigheid won na een MAC campagne, begonnen Hylton’s klanten het hof te worden gemaakt door modehuizen zoals Galliano. Hylton verklaarde in een interview met Billboard dat Versace een van haar favoriete merken is, deels omdat ze Naomi Campbell als model hadden toen modellen met een donkere huidskleur nog maar zelden werden gedragen door grote modehuizen.
Hylton werkt vaak samen met Dapper Dan. Samen maakten ze shorts voor rapper Trina, gemaakt van twintig dollarbiljetten, en stylden ze de Fendi Zucca print pakken voor de “Let’s Get It” muziekvideo.