Hylton begann als 17-jährige Highschool-Schülerin in der Modebranche zu arbeiten, als sie bei einem Musikvideo von Jodeci mitwirkte. Ihr Freund und A&R-Praktikant, Sean Combs, lud sie zum Set ein, und gemeinsam überzeugten sie den Gründer von Uptown Records, Andre Harrell, die Mitglieder der Gruppe Kampfstiefel, Kapuzenpullis und umgekehrte Hüte tragen zu lassen. Combs machte sie später mit anderen Künstlern bei Uptown Records bekannt, die zu ihren ersten Kunden wurden.
Hylton kleidete vor allem Lil‘ Kim und Mary J. Blige ein, die sie als ihre Vorbilder betrachtete. Sie begann, Kleider zu entwerfen, weil sie Schwierigkeiten hatte, Kleidung für Lil‘ Kim zu finden, die 1,70 m groß war und Schuhgröße 4,5 trug. Hylton war die Designerin und Stylistin für den lilafarbenen Jumpsuit und die Pasta, die Lil‘ Kim bei den VMAs 1999 trug. Sie erklärte, dass sie sich bei ihren frühen Styles auf Innovation und Risikobereitschaft konzentrierte, und brachte dieses Muster damit in Verbindung, dass sie ein Mitglied der „Hip-Hop-Generation“ war. Für die Mode in Lil‘ Kims „Crush on You“-Video ließ sich Hylton von The Wiz inspirieren. Sie stylte Lil‘ Kim auch für ihr Solo-Debütalbum „Hard Core“.
Als sie 21 Jahre alt war, gründete Hylton Chyna Doll Enterprises und stellte Stylisten für Videodrehs, Zeitschriftencover und öffentliche Auftritte. Chyna Doll Enterprises stylte Künstler wie Aaliyah, Faith Evans, Jodeci, Q-Tip, Foxy Brown und Dru Hill. Im Alter von 25 Jahren hatte Hylton bereits eine Million Dollar als Stylist verdient. Hylton hat auch Combs, Missy Elliott, 50 Cent, La La Anthony, Mase, Terrence Howard und Mary J. Blige in dem Video „Not Gon‘ Cry“ gestylt.
Sie hat über die Barrieren gesprochen, denen sie als junge farbige Frau in der Modewelt gegenüberstand. Die Mode, die ihre Kunden trugen, wurde als „ghetto fabulous“ bezeichnet, was Hylton als „Hip-Hop-Glam“ bezeichnete, und wurde von der Mainstream-Modewelt nicht akzeptiert. Sie kaufte Luxusmode für ihre Kunden mit ihrer eigenen Kreditkarte.
Als Lil‘ Kim nach einer MAC-Kampagne an Glaubwürdigkeit gewann, wurden Hyltons Kunden von Modehäusern wie Galliano umworben. In einem Billboard-Interview erklärte Hylton, dass eine ihrer Lieblingsmarken Versace ist, auch weil sie Naomi Campbell als Model hatte, als dunkelhäutige Models nur selten von großen Modehäusern gezeigt wurden.
Hylton arbeitet häufig mit Dapper Dan zusammen. Gemeinsam entwarfen sie für die Rapperin Trina maßgeschneiderte Shorts aus Zwanzig-Dollar-Scheinen und stylten die Fendi-Anzüge mit Zucca-Print für das „Let’s Get It“-Musikvideo.