ヒルトンがファッションの仕事を始めたのは、17歳の高校生のとき、ジョデシのミュージックビデオのアシスタントをしたことがきっかけだった。 彼女のボーイフレンドとA&Rのインターンであるショーン・コムズが撮影現場に彼女を招待し、一緒にアップタウン・レコードの創設者アンドレ・ハレルを説得して、グループのメンバーが戦闘ブーツ、パーカー、後方帽子を着用するようにさせたのです。
Hylton が最も得意としたのは、リル・キムとメアリー・J・ブライジで、彼女たちは彼女のミューズであった。 彼女は、4フィート11インチでサイズ4.5の靴を履いていたリル・キムのための服を見つけることの難しさを経験したため、服をデザインするようになったのである。 1999年のVMAでリル・キムが着用したパープルのジャンプスーツとパスティは、ヒルトンがデザイナーとスタイリングを担当した。 彼女は、初期のスタイルでは革新性とリスクを取ることに重点を置いていたと述べ、そのパターンを「ヒップホップ世代」の一員であることと結びつけている。 Hyltonは、Lil’ Kimの「Crush on You」ビデオのファッションにThe Wizからインスピレーションを得ました。 また、リル・キムのソロ・デビュー・アルバム『Hard Core』のスタイリングも担当しました。
21歳のとき、ハイトンはChyna Doll Enterprisesを設立し、ビデオ撮影、雑誌のカバー、公の場に出るためのスタイリングを提供しました。 Chyna Doll Enterprisesは、Aaliyah、Faith Evans、Jodeci、Q-Tip、Foxy Brown、Dru Hillなどのアーティストのスタイリングを担当しました。 Hyltonは25歳までにスタイリストとして100万ドルを稼いだ。 また、Hyltonは、Combs、Missy Elliott、50 Cent、La La Anthony、Mase、Terrence Howard、そして「Not Gon’ Cry」のビデオでMary J. Bligeをスタイリングしました。
彼女は、ファッション界で有色人種の若い女性として直面した障害について話しています。 彼女のクライアントが着ていたファッションは「ゲットー・ファビュラス」と呼ばれ、ヒルトンは「ヒップホップグラム」と呼び、主流のファッション界には受け入れられませんでした。 彼女は、クライアントのために高級ファッションを自分のクレジットカードで購入していた。
リル・キムがMACのキャンペーンで信用を得たとき、ヒルトンのクライアントはガリアーノなどのファッションハウスから求愛されるようになった。 その理由のひとつは、当時、黒い肌のモデルがメジャーなファッションハウスで歩かれることはほとんどなかったのですが、ナオミ・キャンベルをモデルとして起用したことです」
Hylton は頻繁に Dapper Dan とコラボレーションしています。 ラッパーのTrinaのために20ドル札で作ったカスタムショーツを作ったり、「Let’s Get It」のミュージックビデオでフェンディのズッカ柄スーツをスタイリングしたりしました
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