Den ærede Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), søn af Lord Randolph Churchill og hans amerikanske hustru Jennie Jerome, blev uddannet i Harrow og Sandhurst. Efter en kort, men begivenhedsrig karriere i hæren blev han konservativt medlem af parlamentet i 1900. Han beklædte mange høje poster i liberale og konservative regeringer i løbet af de første tre årtier af århundredet. Ved udbruddet af Anden Verdenskrig blev han udnævnt til First Lord of the Admiralty – en post, som han tidligere havde beklædt fra 1911 til 1915. I maj 1940 blev han premierminister og forsvarsminister og forblev i embedet indtil 1945. Han overtog premierministerposten igen i forbindelse med den konservative sejr i 1951 og trådte tilbage i 1955. Han forblev dog medlem af parlamentet indtil parlamentsvalget i 1964, hvor han ikke søgte genvalg. Dronning Elizabeth II tildelte Churchill værdigheden som ridder og investerede ham med insignierne af Order of the Garter i 1953. Blandt de andre utallige æresbevisninger og dekorationer, han modtog, skal særligt nævnes det æresborgerskab i USA, som præsident Kennedy tildelte ham i 1963.
Churchills litterære karriere begyndte med kampagneberetninger: The Story of the Malakand Field Force (1898) og The River War (1899), en beretning om felttoget i Sudan og slaget ved Omdurman. I 1900 udgav han sin eneste roman, Savrola, og seks år senere sit første større værk, en biografi om sin far, Lord Randolph Churchill. Hans anden berømte biografi, livet om hans store forfader, hertugen af Marlborough, blev udgivet i fire bind mellem 1933 og 1938. Churchills historie om Første Verdenskrig udkom i fire bind under titlen The World Crisis (1923-29); hans erindringer om Anden Verdenskrig udkom i seks bind (1948-1953/54). Efter sin tilbagetrækning fra embedet skrev Churchill en History of the Englishspeaking Peoples (4 bind, 1956-58). Hans storslåede talekunst overlever i et dusin talebånd, bl.a. The Unrelenting Struggle (1942), The Dawn of Liberation (1945) og Victory (1946).
Churchill, der var en begavet amatørmaler, skrev Painting as a Pastime (1948). En selvbiografisk beretning om hans ungdom, My Early Life, udkom i 1930.