Butan

n-Butan
Kennzeichen
CAS-Nummer
SMILES	CCCC
Eigenschaften
Molekulare Formel	C4H10
Molare Masse	58.124 g/mol
Erscheinungsbild	Farbloses Gas
Dichte	2,48 g/l, Gas (15 °C, 1 atm)
Schmelzpunkt	-138.4 °C (135,4 K)
Siedepunkt	-0,5 °C (272,6 K)
Löslichkeit in Wasser	6.1 mg/100 ml (20 °C)
Gefahren
EU-Klassifizierung	Leichtentzündlich (F+)
NFPA 704	4 1 0
Flammpunkt	-60 °C
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkane	Propan; Pentan
Verwandte Verbindungen	Isobutan; Cyclobutan
Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa)

Butan, auch n-Butan (Normalbutan) genannt, ist ein unverzweigtes Alkan mit vier Kohlenstoffatomen in jedem Molekül. Seine Summenformel lautet CH3CH2CH2CH3. Butan wird auch als Sammelbegriff für n-Butan und sein einziges anderes Isomer, Isobutan (auch i-Butan oder Methylpropan genannt), CH(CH3)3, verwendet. Beide Isomere von Butan sind bei normalen Temperaturen und atmosphärischem Druck leicht entzündliche, farblose Gase. Sie können aus Erdgas extrahiert oder durch Raffination von Erdöl gewonnen werden.

Butan ist für viele Anwendungen nützlich. In Flaschen abgefülltes Butangas ist ein Brennstoff zum Kochen und Campen. Es wird auch als Bestandteil von Benzin, als Ausgangsstoff für die Herstellung von petrochemischen Grundstoffen beim Steamcracken und als Brennstoff für Feuerzeuge verwendet. Wenn Butan mit Propan und anderen Kohlenwasserstoffen gemischt wird, wird das Gemisch im Handel als Flüssiggas (LPG) bezeichnet, das als Brennstoff für Heizgeräte und Fahrzeuge dient.

Rezente Bedenken hinsichtlich des Abbaus der Ozonschicht durch Freongase (Fluorchlorkohlenwasserstoffe oder Halomethane) haben zu einer verstärkten Verwendung von Isobutan und LPG als Kühlmittel geführt, insbesondere in Haushaltskühlschränken und -gefriergeräten sowie als Treibmittel in Aerosolsprays.

Isobutan
IUPAC-Name	Isobutan Methylpropan
Andere Namen	2-Methylpropan
Bezeichner
CAS-Nummer
SMILES	C(C)CC
Eigenschaften
Molekulare Formel	C4H10
Molmasse	58.12 g mol-1
Erscheinungsbild	farbloses Gas
Dichte	2,51 g/l, Gas (15 °C, 1 atm);593,4 kg – m-3, Flüssigkeit
Schmelzpunkt	-159.6 °C, 114 K, -255 °F
Siedepunkt	-11.7 °C, 261 K, 11 °F
Löslichkeit in Wasser	unlöslich
Gefahren
MSDS	Externes SDB
EU-Einstufung	Hochentzündlich (F+)
NFPA 704	4 1 0
R-Phrasen	R12
S-Phrasen	S2, S9, S16
Flammpunkt	entzündbares Gas
Selbstentzündungstemperatur Temperatur	460 °C
Explosionsgrenzen	1.8-8.4 Prozent
Verwandte Verbindungen
Verwandtes Alkan	Butan
Verwandte Verbindungen	Isopentan Neopentan
Sofern nicht anders angegeben, Die Daten werden für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa)

Etymologie

Der Name Butan wurde durch Rückbildung aus dem Namen Buttersäure abgeleitet. Letztere ist eine Carbonsäure mit vier Kohlenstoffatomen, darunter das Kohlenstoffatom in der Carboxylgruppe. Die Summenformel der Buttersäure lautet CH3CH2CH2COOH.

Eigenschaften

Butan ist bei normalen Temperaturen und Drücken ein farbloses Gas. Sein Siedepunkt liegt bei -0,5 °C (272,6 K), sein Schmelzpunkt bei -138,4 °C (135,4 K). Ebenso ist i-Butan, das Strukturisomer von n-Butan, ein farbloses Gas mit einem Siedepunkt von -11,7 °C (261 K) und einem Schmelzpunkt von -159,6 °C (114 K). Beide isomeren Formen lassen sich bei Raumtemperatur durch Kompression leicht verflüssigen.

Strukturisomere

Ein Molekül eines der beiden Isomere, n-Butan oder i-Butan, besteht aus vier Kohlenstoffatomen und zehn Wasserstoffatomen, so dass ihre gemeinsame Summenformel C4H10 lautet. Die Molekularstrukturen dieser Isomere unterscheiden sich jedoch. So besteht ein n-Butan-Molekül aus einer linearen Anordnung der vier Kohlenstoffatome, so dass es auch als CH3-CH2-CH2-CH3 dargestellt werden kann. Im Gegensatz dazu sind bei einem i-Butan-Molekül drei Kohlenstoffatome direkt an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden. Die Strukturen dieser beiden Isomere sind in den folgenden Diagrammen dargestellt.

• Strukturen der beiden Isomere von Butan
• 

  n-Butan

• 

  i-Butan

Reaktionen

Wenn reichlich Sauerstoff vorhanden ist, verbrennt Butan unter Bildung von Kohlendioxid und Wasserdampf; Wenn wenig Sauerstoff vorhanden ist, kann auch Kohlenstoff (Ruß) oder Kohlenmonoxid gebildet werden. Die Reaktion kann wie folgt geschrieben werden:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

n-Butan ist das Ausgangsmaterial für das katalytische Verfahren von DuPont zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid (C2H2(CO)2O), wie die folgende Reaktion zeigt:

CH3CH2CH2CH3 + 3.5O2 → C2H2(CO)2O + 4H2O

n-Butan unterliegt wie alle Kohlenwasserstoffe der radikalischen Chlorierung, wobei sowohl 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan als auch höher chlorierte Derivate entstehen.

Spektrum der blauen Flamme einer Butanfackel, das die Emission von Molekülradikalbanden und Swan-Banden zeigt.

Verwendungen

Eine Butangasflasche, die zum Kochen verwendet werden kann.

Butangas wird in Flaschen als Brennstoff zum Kochen und Camping verkauft. Wenn es mit Propan und anderen Kohlenwasserstoffen gemischt wird, wird es im Handel als Flüssiggas (LPG) bezeichnet. Es wird auch als Bestandteil von Benzin, als Ausgangsstoff für die Herstellung von petrochemischen Grundstoffen beim Dampfkracken und als Brennstoff für Feuerzeuge verwendet.

Die hochgereinigte Form von Isobutan ist als Kühlmittel und als Treibmittel in Aerosolsprays nützlich. Es wird beispielsweise in Haushaltskühl- und -gefriergeräten verwendet und ersetzt weitgehend die Halomethane, von denen man annimmt, dass sie die Ozonschicht abbauen. Bei der Verwendung als Kühl- oder Treibmittel kann Isobutan als R-600a bezeichnet werden. Es wird auch als Ausgangsstoff in der petrochemischen Industrie verwendet, z. B. für die Synthese von Isooctan.

Bei der Verwendung als Kältemittel ist die Entflammbarkeit von Isobutan kein großes Problem, da die Menge dieser Substanz in einem Gerät nicht ausreicht, um angesichts der Luftmenge in einem Raum ein brennbares Gemisch zu erzeugen. Der Systembetriebsdruck für Butan ist niedriger als der für die Halomethane, wie z. B. Dichlordifluormethan (R-12). Daher funktioniert die direkte Umstellung von R-12-Systemen auf Butan, wie z. B. in Kfz-Klimaanlagen, nicht optimal.

Wirkungen und gesundheitliche Probleme

Das Einatmen von Butan kann Schläfrigkeit, Narkose, Erstickung, Herzrhythmusstörungen und Erfrierungen verursachen. Das Einatmen kann zum sofortigen Tod durch Erstickung führen. Butan ist das am häufigsten missbräuchlich verwendete flüchtige Lösungsmittel im Vereinigten Königreich und war im Jahr 2000 die Ursache für 52 Prozent der lösungsmittelbedingten Todesfälle. Wird Butan direkt in den Rachen gesprüht, kann sich der Flüssigkeitsstrahl durch Ausdehnung schnell auf -20 °C abkühlen und einen lang anhaltenden Kehlkopfspasmus verursachen. Das „Sudden Sniffer’s Death-Syndrom“, das erstmals 1970 von Bass beschrieben wurde, ist die häufigste Einzelursache für lösungsmittelbedingte Todesfälle, die in 55 Prozent der bekannten Todesfälle auftritt.

Siehe auch

• Alkan
• Ethan
• Kohlenwasserstoff
• Methan
• Propan

Hinweise

• McMurry, John. Organische Chemie, 6. Aufl. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., und Robert N. Boyd. Organische Chemie, 6. Aufl. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
• Olah, George A., und Árpád Molnár. Hydrocarbon Chemistry. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2003. ISBN 978-0471417828.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organische Chemie, 8. Aufl. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Abdeckung von C1 bis C100 Organika und Ac bis Zr Anorganika. Houston: Gulf Pub. Co. 2005. ISBN 978-0976511373.

Alle Links abgerufen am 22. Dezember 2016.

• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards: n-Butan.

E Zahlen

Farbstoffe (E100-199) – Konservierungsstoffe (E200-299) – Antioxidantien & Säureregulatoren (E300-399) – Verdickungsmittel, Stabilisatoren & Emulgatoren (E400-499) – pH-Regulatoren & Antiklumpmittel (E500-599) – Geschmacksverstärker (E600-699) – Sonstiges (E900-999) – Zusätzliche Chemikalien (E1100-1599)

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