Innenpolitisch war Präsident Roosevelt einer der sichtbarsten Progressiven seiner Zeit. Viele seiner innenpolitischen Maßnahmen zielten darauf ab, die Großindustrie und die Korruption zu bekämpfen, um dem einfachen Mann zu helfen. Er bot dem amerikanischen Volk einen „Square Deal“ an, um seinen Lebensstandard zu verbessern und mehr Kontrolle über große, herrschsüchtige Konzerne oder Trusts auszuüben. Trusts, die nach dem Sherman Act von 1890 technisch gesehen illegal waren, versuchten, Geschäftsinteressen zu bündeln, um ein Monopol auf bestimmte Produkte zu schaffen und den Wettbewerb auszuschalten. Viele Unternehmen griffen Roosevelt als Sozialisten an, doch er wies diese Anschuldigungen entschieden zurück und widerlegte die Grundsätze des Marxismus. In Wahrheit verachtete Roosevelt das Großkapital nicht, sondern erkannte, dass die Trusts in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts indirekt den Lebensstandard fast aller Amerikaner verbessert hatten. Jahrhunderts indirekt den Lebensstandard fast aller Amerikaner verbessert hatte. Roosevelt missfiel jedoch die Macht der Trusts und die Tatsache, dass die amerikanische Öffentlichkeit nur wenig Kontrolle über sie ausüben konnte, andererseits fürchtete er aber auch, den Arbeitnehmern zu viel Macht zu geben. Mit seiner Square-Deal-Politik versuchte er, ein Gleichgewicht zwischen diesen beiden Aspekten zu finden.
Roosevelts erste große innenpolitische Bewährungsprobe als Präsident kam, als 140.000 Bergarbeiter in Ost-Pennsylvania im Jahr 1902 in den Kohlestreik traten. Die Kohle war zu dieser Zeit für fast alle Amerikaner eine lebenswichtige Energiequelle, und die Nation geriet während des Streiks in Panik. Unter der Führung von John Mitchell gründeten die Bergarbeiter die United MineWorkers Union, um höhere Löhne und bessere Arbeitsbedingungen zu fordern. Der Präsident der Philadelphia and Reading Railroad Company und Eigentümer des Bergwerks, George Baer, wollte den Forderungen der Streikenden nicht nachkommen. Mitchell wandte sich an Roosevelt und bat ihn, einen unabhängigen Schlichtungsrat einzurichten. Baer – und ironischerweise auch die Bergarbeiter selbst – lehnten die Schlichtung ab. Roosevelt, der von den Republikanern und der amerikanischen Bevölkerung unter Druck gesetzt wurde und die Rechtmäßigkeit seines Vorgehens nicht einmal in Betracht zog, plante, die Streikenden gewaltsam durch zehntausend Armeeangehörige zu ersetzen und den Kohleabbau wieder aufzunehmen, falls keine Einigung erzielt werden konnte. Glücklicherweise gelang es Kriegsminister Elihu Root, eine Katastrophe abzuwenden. In Zusammenarbeit mit dem Bankier J.P. Morgan gelang es Root, die Bergarbeiter davon zu überzeugen, ein unabhängiges Schiedsverfahren zu akzeptieren. Roosevelt gewann die Zustimmung des amerikanischen Volkes für die Art und Weise, wie er mit der Situation umging.
Ebenfalls 1902 schockierte Präsident Roosevelt die Finanzwelt an der Wall Street mit seiner Entscheidung, die Klage der Regierung gegen Northern Securities, eine große und kürzlich fusionierte Eisenbahngesellschaft aus dem Westen, wegen Verstoßes gegen das Sherman-Kartellgesetz zu genehmigen. J.P. Morgan, der Finanzier, der die Fusion arrangiert hatte und der erhebliche Summen in Northern Securities investiert hatte, empfand Roosevelts Entscheidung als persönliche Beleidigung. Viele konservative Republikaner im Kongress und Banker an der Wall Street griffen den Präsidenten und Generalstaatsanwalt Philander Knox wegen dieser Entscheidung an. Um den Sieg der Regierung zu sichern, nominierte Roosevelt außerdem Oliver Wendell Holmes, Jr. als Nachfolger von Richter Horace Gray für den Obersten Gerichtshof. Als Oberster Richter des Obersten Gerichtshofs von Massachusetts hatte Holmes in ähnlichen Verfahren gegen die Industrie und die Eisenbahnen gestimmt, was ihn aus Roosevelts Sicht zur perfekten Wahl machte. Am Ende gewann die US-Regierung die Klage, Northern Securities wurde in kleinere Unternehmen zerlegt, und Präsident Roosevelt wurde als „Trustbuster“ bekannt.
Da das Sherman-Gesetz bis zu diesem Zeitpunkt nie wirklich durchgesetzt worden war, öffnete die Zerschlagung von Northern Securities die Schleuse für Klagen gegen andere große Trusts. Berühmt war Roosevelts „Zerschlagung“ des Standard Oil Trusts. Die Muckrakerin Ida Tarbell beschrieb in ihrer in der Zeitschrift McClure veröffentlichten Geschichte von Standard Oil die Geschäftspraktiken von Rockefellers Ölkonzern. Tarbell beschuldigte Standard Oil, Rabatte in Höhe von insgesamt einer Million Dollar an seine Kunden zu gewähren, um den Wettbewerb auszuschalten. Im Jahr 1906 ließ Roosevelt die Hepburn Bill ausarbeiten und durch den Kongress bringen, um die Preisgestaltung zu reformieren und übermäßige Rabatte zu verbieten, die die Konkurrenz ausschalten sollten. Das Gesetz sah auch vor, dass alle Unternehmen, die im zwischenstaatlichen Handel tätig waren, unter der Aufsicht der Bundesregierung standen. Das Gesetz schadete nicht nur Standard Oil, sondern auch den mächtigen Eisenbahngesellschaften, die Rabatte gewährten. Insgesamt erhob Roosevelt während seiner Präsidentschaft Klagen gegen dreiundvierzig andere Trusts.
Im Jahr 1907 gerieten die Vereinigten Staaten in finanzielle Schwierigkeiten, als die Knickerbocker Trust Company in New York zusammenbrach, was zu einem Kaskadeneffekt führte, der auch viele andere Banken ins Wanken brachte.Konservative Republikaner machten Roosevelt für die wirtschaftliche Notlage verantwortlich und behaupteten, seine Maßnahmen hätten die Stabilität untergraben und das Vertrauen der Verbraucher erschüttert. Roosevelt entgegnete, dass die Plutokratie für die Probleme verantwortlich sei. Auch wenn es zu diesem Zeitpunkt nicht erkennbar war, litt der Rest der Welt ebenfalls, und die Panik von 1907 war weder das Ergebnis von Roosevelts Politik noch der Geschäftspraktiken der Plutokraten. Als die große Maklerfirma von Moore und Schley fast zusammenbrach, traf J.P. Morgan erneut mit dem Präsidenten zusammen. Moore und Schley besaßen Aktien der Tennessee Coal and Iron Company im Wert von fünf Millionen Dollar, die sie nicht in Bargeld umwandeln konnten, um ihre Investoren auszuzahlen. Morgan schlug vor, dass die finanziell gesunde U.S. Steel Company die Tennessee Coal and Iron Company kauft, ihre Aktien entwertet und so Moore und Schley stabilisiert. Dieser Plan würde funktionieren, solange Roosevelt die Fusion genehmigte und versprach, sie nicht als Verstoß gegen das Sherman-Gesetz zu erklären. Roosevelt stimmte zu, U.S. Steel kaufte Tennessee Coal and Iron, und infolgedessen brach der Aktienmarkt nicht zusammen. Gemeinsam verhinderten Roosevelt und Morgan erfolgreich eine weit verbreitete wirtschaftliche Depression.
Upton Sinclairs Roman The Jungle von 1906, der die schrecklichen Arbeitsbedingungen in den Lagerhallen von Chicago und in der Fleischverpackungsindustrie grafisch darstellte, spornte Roosevelt zu weiteren Reformen an. Besonders empört war der Präsident über Sinclairs offensichtlich auf Tatsachen beruhende Schilderung eines Maschinisten, der in einen Fleischwolf fiel und als Dosenfleisch wieder auftauchte, das verkauft und gegessen werden sollte. Roosevelt forderte sofortiges Handeln und organisierte eine Untersuchung in den Packhäusern in Chicago und anderen Städten. Der empörte Ruf der Öffentlichkeit nach Maßnahmen führte schnell zum Fleischinspektionsgesetz und später zur Schaffung der Food and Drug Administration.
Ein weiterer wichtiger Bestandteil von Roosevelts Innenpolitik war der Naturschutz, der sich aus seiner großen Liebe zur Natur ergab.Nach mehreren Wahlkampftouren durch das ganze Land, einschließlich Aufenthalten in Kalifornien, im pazifischen Nordwesten und im Südwesten, beschloss der Präsident, so viel Land wie möglich zu erhalten.
Roosevelts Idee des Naturschutzes war bahnbrechend – zu dieser Zeit bedeutete die Idee, das Land zu erhalten, nicht in erster Linie Bewahrung, sondern lediglich Rettung des Landes für künftige Generationen, die es später nutzen konnten.
Aus diesem Grund bestand das meiste geschützte Land zu diesem Zeitpunkt aus Wäldern, die wertvolles Holz lieferten. Während seiner Amtszeit erwarb Roosevelt 150 Hektar Land, um es zu erhalten. Roosevelt verkehrte auch mit vielen prominenten Naturschützern seiner Zeit, wie Gifford Pinchot und John Muir, und richtete gemeinsam mit ihnen viele Naturschutzgebiete ein. Der National Forest Service wurde gegründet, und überall in den USA wurden zusätzliche Nationalparks für Erholungs- und Naturschutzzwecke eingerichtet. Diese Maßnahmen stießen auf den Widerstand vieler Kongressabgeordneter und westlicher Siedler, die Pläne für die Nutzung des stillgelegten Landes hatten. Die Siedler freuten sich jedoch über den Reclamation Act von 1902, der Gelder für die Bewässerung von zuvor trockenen und unbewohnbaren Landstrichen vorsah.