Pe plan intern, președintele Roosevelt a fost unul dintre cei mai vizibili progresiști ai timpului său. Multe dintre politicile sale interne au implicat combaterea marii industrii și a corupției în încercarea de a ajuta omul de rând. El a oferit poporului american un SquareDeal pentru a-și îmbunătăți nivelul de trai și pentru a exercita mai mult control asupra marilor corporații sau trusturi dominatoare. Trusturile, care din punct de vedere tehnic erau ilegale în conformitate cu Legea Sherman din 1890, încercau să consolideze interesele comerciale pentru a crea un monopol pe anumite produse și a elimina concurența. Multe întreprinderi l-au atacat pe Roosevelt ca fiind socialist,dar el a respins cu ardoare aceste acuzații și a respins principiile marxismului. În realitate, Roosevelt nu disprețuia marile afaceri și, de fapt, și-a dat seama că trusturile crescuseră indirect nivelul de trai pentru aproape fiecare american în a doua jumătate a secolului al XIX-lea. Cu toate acestea, lui Roosevelt nu-i plăcea puterea trusturilor și faptul că publicul american avea un control redus asupra lor.Pe de altă parte, însă, se temea să nu acorde prea multă putere forței de muncă. Politicile sale Square Deal au încercat să găsească un echilibru între cele două.
Primul test intern major al lui Roosevelt în calitate de președinte a venit atunci când 140.000 de mineri din estul Pennsylvaniei au intrat în grevă în greva cărbunelui din 1902. Cărbunele era o sursă de energie vitală pentru aproape toți americanii în această epocă, iar națiunea a intrat în panică în timpul grevei.Reprezentați de John Mitchell, minerii au format United MineWorkers Union pentru a cere salarii mai mari și condiții de muncă mai bune. Președintele companiei Philadelphia and Reading Railroad Company și proprietar al minei, George Baer, nu a vrut să accepte cererile greviștilor. Mitchell l-a abordat pe Roosevelt și i-a cerut să înființeze un consiliu de arbitraj independent. Baer – și, în mod ironic, chiar și minerii – au refuzat arbitrajul. Roosevelt, sub presiunea republicanilor și a cetățenilor americani și fără să se gândească la legalitatea acțiunilor sale, a planificat să înlocuiască greviștii prin forță cu zece mii de soldați ai armatei și să înceapă din nou exploatarea cărbunelui dacă nu se ajungea la o înțelegere. Din fericire, secretarul de război Elihu Root a reușit să evite un dezastru. Colaborând cu bancherul J.P. Morgan, Root a reușit să-i convingă pe mineri să accepte un arbitraj independent. Roosevelt a obținut aprobarea poporului american pentru modul în care a gestionat situația.
De asemenea, în 1902, președintele Roosevelt a șocat finanțiștii de pe Wall Street prin decizia sa de a aproba procesul intentat de guvern împotriva Northern Securities, o mare companie feroviară din vest, recent fuzionată, pentru încălcarea legii Sherman Anti-Trust. J.P.Morgan, finanțistul care aranjase fuziunea și care avea sume importante de bani investite în Northern Securities, a luat decizia lui Roosevelt ca pe o insultă personală. Mulți republicani conservatori din Congres și bancheri de pe Wall Street l-au atacat pe președinte și pe procurorul general Philander Knox pentru această decizie. Poporul american, pe de altă parte, l-a iubit pe Roosevelt pentru îndrăzneala sa în fața trusturilor.Pentru a asigura victoria guvernului, Roosevelt l-a nominalizat, de asemenea, pe OliverWendell Holmes, Jr. pentru a-l înlocui pe judecătorul Horace Gray la Curtea Supremă. În calitate de președinte al Curții Supreme din Massachusetts, Holmes votase împotriva industriei și a căilor ferate în procese similare, ceea ce îl făcea alegerea perfectă din punctul de vedere al lui Roosevelt. În cele din urmă, guvernul SUA a câștigat procesul, Northern Securities a fost dezmembrat în companii mai mici, iar președintele Roosevelt a ajuns să fie cunoscut ca „Trustbuster”.
Deoarece Legea Sherman nu fusese niciodată aplicată cu adevărat până în acest moment, dezmembrarea Northern Securities a deschis poarta pentru procese împotriva altor trusturi importante. Celebru printre acestea a fost „spargerea” de către Roosevelt a trustului Standard Oil. Istoria Standard Oil a lui Ida Tarbell, publicată în revista McClure, a detaliat practicile comerciale ale mașinii petroliere a lui Rockefeller. Tarbell a acuzat Standard Oil că a acordat clienților săi reduceri în valoare totală de un milion de dolari pentru a elimina efectiv concurența. În 1906, Roosevelt a cerut redactarea și adoptarea în Congres a proiectului de lege Hepburn pentru a reforma evaluarea tarifelor și pentru a scoate în afara legii reducerile excesive menite să zădărnicească concurența. Proiectul de lege prevedea, de asemenea, că toate companiile implicate în comerțul interstatal se aflau sub supravegherea guvernului federal. Proiectul de lege a afectat nu numai Standard Oil, ci și puternicele căi ferate care acordau reduceri. În total, Roosevelt a intentat procese împotriva a patruzeci și trei de alte trusturi în timpul președinției sale.
În 1907, problemele financiare au lovit Statele Unite când Knickerbocker Trust Company din New York a dat faliment, ceea ce a dus la un efect de cascadă care a făcut ca multe alte bănci să se clatine și ele.Republicanii conservatori l-au acuzat pe Roosevelt pentru dificultățile economice, susținând că acțiunile sale au subminat stabilitatea și au distrus încrederea consumatorilor. Roosevelt a replicat că plutocrația a fost cea care a cauzat problemele. Deși era imposibil de observat în acel moment, restul lumii suferea și ea, iar panica din 1907 nu a fost nici rezultatul politicilor lui Roosevelt, nici al practicilor comerciale ale plutocraților. Când marea firmă de brokeraj Moore and Schley aproape s-a prăbușit, J.P. Morgan s-a întâlnit din nou cu președintele. Moore and Schley deținea acțiuni în valoare de cinci milioane de dolari la Tennessee Coal and Iron Company pe care nu le putea converti în numerar pentru a-și plăti investitorii. Morgan a sugerat ca U.S. Steel Company, o companie solidă din punct de vedere financiar, să cumpere Tennessee Coal and Iron Company, validându-i acțiunile și stabilizând astfel Moore and Schley. Acest plan ar fi funcționat atâta timp cât Roosevelt ar fi aprobat fuziunea și ar fi promis să nu o declare o încălcare a Legii Sherman. Roosevelt a consimțit, U.S. Steel a cumpărat Tennessee Coal and Iron și, ca urmare, piața bursieră nu s-a prăbușit. Împreună, Roosevelt și Morgan au reușit să evite cu succes o depresiune economică generalizată.
Novela „The Jungle” din 1906 a lui Upton Sinclair, care descria în mod grafic condițiile de muncă oribile din șantierele din Chicago și din industria de ambalare a cărnii, l-a determinat pe Roosevelt să facă alte reforme. Președintele a fost dezgustat în special de relatarea lui Sinclair, aparent bazată pe fapte reale, a unui mecanic care a căzut într-o mașină de tocat carne și a ieșit sub formă de conserve de carne pentru a fi vândute și consumate. Roosevelt a cerut o acțiune imediată și a organizat o anchetă în fabricile de ambalaje din Chicago și din alte orașe. Detaliile din raport s-au dovedit a nu fi departe de relatarea fictivă a lui Sinclair.Un strigăt public indignat pentru acțiune a produs rapid legea privind inspecția cărnii și mai târziu crearea Administrației Alimentelor și Medicamentelor.
O altă componentă majoră a politicii interne a lui Roosevelt a fost conservarea, izvorâtă din marea sa dragoste pentru natură.După ce a străbătut națiunea în mai multe călătorii de campanie electorală, incluzând stagii în California, în nord-vestul Pacificului și în sud-vest,președintele s-a hotărât să conserve cât mai mult teren posibil.Ideea de conservare a lui Roosevelt a fost revoluționară – la acea vreme, ideea de conservare a terenului însemna în primul rând nu conservarea, ci doar salvarea terenului pentru ca generațiile viitoare să îl folosească mai târziu.Din acest motiv, majoritatea terenurilor conservate la acel moment erau păduri care ofereau lemn valoros. În timpul administrațiilor sale, Roosevelt a cumpărat 150 de acri de teren pentru conservare. Roosevelt a colaborat, de asemenea, cu mulți conservaționiști proeminenți ai vremii, precum Gifford Pinchot și John Muir, și a înființat împreună cu aceștia multe rezervații de animale sălbatice. A fost organizat Serviciul Național de Păduri și au fost înființate parcuri naționale suplimentare pe întreg teritoriul Statelor Unite în scopuri de recreere și conservare. Astfel de acte s-au confruntat cu opoziția a numeroși membri ai Congresului și a coloniștilor din Vest care aveau planuri de utilizare a terenurilor care erau puse deoparte. Cu toate acestea, coloniștii au fost mulțumiți de Legea de recuperare din 1902, care a pus deoparte bani pentru irigarea unor întinderi de terenuri anterior uscate și nelucrătoare.
.