1994-2004: Wczesne życie i GenerationsEdit
Jako dziecko, Grey występowała profesjonalnie w duecie folkowym ze swoją matką, Candace Kreitlow, o nazwie Generations. Grupa wydała razem trzy albumy studyjne.
2005-10: Like Blood Like Honey i EP-kiEdit
Grey współtworzyła „Done With Like” i „She Said” z Jonem Ingoldsby i amerykańską aktorką Brie Larson na pierwszy i jedyny album Larson, Finally Out of P.E. (2005). W 2005 roku Grey pojawiła się w utworach amerykańskiej grupy hip hopowej Fort Minor, „Where’d You Go” i „Be Somebody”. Utwór „Where’d You Go” został wydany jako singiel 14 kwietnia 2006 roku, a wkrótce potem ukazał się do niego teledysk. Piosenka odniosła sukces komercyjny i znalazła się w pierwszej czwórce hitów na amerykańskiej liście przebojów Billboard Hot 100, a także uzyskała certyfikat platyny przyznawany przez Recording Industry Association of America (RIAA). Po współpracy z producentem muzycznym Jonathanem Ingoldsby, Grey wydała swój debiutancki album, zatytułowany Like Blood Like Honey, 6 czerwca 2006 roku, pod szyldem Warner Bros. Records. Album osiągnął szczyt na pozycji 35 na liście Billboard’s Heatseekers Albums chart. W tym czasie, Grey miał wylądował otwierając miejsca na trasy koncertowe z Jamie Cullum, k.d. Lang, Daniel Powter, Teddy Geiger i Duncan Sheik.
Przez Machine Shop Records, Grey pracował z Linkin Park stowarzyszonych Styles of Beyond i Apathy. Pojawiła się w dwóch utworach, „Victim” i „No Sad Tomorrow”, z drugiego albumu studyjnego Apathy, Wanna Snuggle? (2009). Grey koncertowała jako część zespołu Duncana Sheika i miała znaczący wkład w jego album Whisper House z 2009 roku. W 2009 roku Grey zaśpiewał chórki na debiutanckim albumie Yohanny, Butterflies and Elvis, uczestniczki konkursu Eurowizji. W sierpniu 2009 roku, jeszcze pod nazwiskiem Holly Brook, użyczyła zarówno swojej piosenki „It’s Raining Again”, jak i swojego wizerunku do kampanii promocyjnej dla Ciao Water. Na początku 2010 roku wystąpiła w teatralnej wersji filmu „Whisper House”, grając jednego z dwóch głównych wokalistów-duchów, razem z Davidem Poe. 10 czerwca 2010 roku wydała własnym sumptem EP-kę z siedmioma utworami, O’Dark:Thirty. Produkcją EP zajęli się Duncan Sheik i Jon Ingoldsby.
2010-11: Pisanie piosenek i zmiana nazwyEdit
Grey śpiewająca na Tibet Talk for World Peace w lipcu 2011
Brook później zmieniła swoją nazwę sceniczną na Skylar Grey. Mieszkając jeszcze w Oregonie, Grey odwiedziła Nowy Jork, aby spotkać się ze swoim wydawcą, Jennifer Blakeman, w celu uzyskania pomocy w prezentacji swojej pracy. Blakeman zasugerowała jej współpracę z angielskim producentem Alexem da Kidem. Alex da Kid wysłał Grey kilka utworów, nad którymi pracował, a pierwszą ukończoną piosenką był „Love the Way You Lie”. Piosenka została przekazana amerykańskiemu raperowi Eminemowi i barbadoskiej piosenkarce Rihannie. Ich wersja stała się światowym hitem, osiągając numer jeden na 26 listach przebojów i będąc nominowaną do czterech nagród Grammy. Grey otrzymał nominację do nagrody Grammy za piosenkę „Love the Way You Lie”. Grey napisała hak do wszystkich trzech wersji „Love the Way You Lie” Eminema i Rihanny, a nawet nagrała solową wersję, która później znalazła się na jej czwartej EP-ce, The Buried Sessions of Skylar Grey (2012).
Alex da Kid poszedł na podpisanie umowy produkcyjnej Skylar Grey na jego imprint wytwórni KIDinaKORNER. W 2010 roku, Grey również współautorem i był obecny na Diddy – Dirty Money singla „Coming Home”, który zyskał ogromny sukces komercyjny. Również w 2010 roku Grey był współautorem utworu „Castle Walls” amerykańskiego rapera T.I. i amerykańskiej piosenkarki pop Christiny Aguilery. 1 lutego 2011 roku, amerykański raper i znany producent hip-hopowy Dr. Dre wydał utwór zatytułowany „I Need a Doctor”, w którym wystąpili Grey i Eminem. „I Need a Doctor” zdołał osiągnąć szczyt na czwartym miejscu amerykańskiej listy przebojów Billboard Hot 100 i otrzymał certyfikat podwójnej platyny od RIAA. Piosenka przyniosła Grey kilka nominacji do nagrody Grammy.
Grey zadebiutowała w krajowej telewizji pod swoim nowym pseudonimem podczas 53. Dorocznych Nagród Grammy, gdzie wykonała „I Need a Doctor”, z Eminemem i Dr. Dre. W tym czasie Grey ogłosiła, że rozpoczęła pracę nad swoim albumem zatytułowanym Invinsible. W marcu 2011 roku, okazało się, że Grey podpisała kontrakt z Interscope Records, poprzez Alex da Kid’s KIDinaKORNER i ogłosiła, że wyda singiel na wiosnę. Później w 2011 roku, Grey pojawił się w utworze zatytułowanym „Words I Never Said”, drugi singiel z Lasers Lupe Fiasco (2011).
Grey wydała swój debiutancki singiel, „Dance Without You”, w dniu 6 czerwca 2011 roku. Piosenka później otrzymał teledysk, który został wydany w dniu 5 lipca. Drugi singiel Grey, a wcześniej tytułowy utwór jej drugiego albumu, „Invisible”, został wydany do radia 16 czerwca. Grey wystąpiła wraz z aspirującym raperem Eli Porterem, w odcinku Tosh.0 z 20 września 2011 roku. W październiku Grey pojawił się na siódmym albumie amerykańskiego DJ-a Kaskade’a Fire & Ice, pisząc i śpiewając na dwóch wersjach utworu „Room for Happiness”, który stał się trzecim singlem albumu i zdobył nominację do nagrody Grammy.
2012-14: Don’t Look Down i kolaboracjeEdit
W sierpniu 2012 roku, pojawił się dwukrotnie jako gościnny wokalista na drugim albumie amerykańskiej supergrupy hip hopowej Slaughterhouse, Welcome to: Our House (2012). We wrześniu 2012 roku, piosenka Greya „Building a Monster”, znalazła się na ścieżce dźwiękowej do filmu Frankenweenie Tima Burtona.
W 2012 roku Grey był współautorem singla „Clarity” rosyjsko-niemieckiego producenta Zedda z udziałem Foxes, który zdobył nagrodę Grammy za najlepsze nagranie taneczne w 2014 roku.
W lutym 2013 roku amerykański artysta nagraniowy CeeLo Green wydał singiel zatytułowany „Only You”, który współtworzył z Greyem. W dniu 8 marca 2013 roku, Grey wykonał sześć piosenek zestaw dla „Guitar Center Sessions” na DirecTV. Grey przyczynił się również ekskluzywny utwór, zatytułowany „Slowly Freaking Out”, do albumu soundtrack do filmu 2013 filmu The Host, na podstawie powieści Stephenie Meyer, W kwietniu 2013 roku, Grey przyczynił się do czwartego solowego albumu will.i.am #willpower, w utworze „Love Bullets”.
W dniu 31 października 2012 roku, Grey ogłosił Eminem będzie producentem wykonawczym dla jej albumu, którego tytuł zmieniła z Invinsible do Don’t Look Down. Album został poprzedzony singlami „C’mon Let Me Ride”, „Final Warning” i „Wear Me Out”. Drugi album Grey, Don’t Look Down, został wydany 5 lipca 2013 roku.Album zadebiutował na pozycji numer osiem na amerykańskiej liście przebojów Billboard 200, sprzedając 24 000 egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych.
We wrześniu 2013 roku Grey wydała teledysk do swojej wersji coveru przeboju Daft Punk „Get Lucky”. W październiku 2013 roku, Grey pojawił się na utworze „The Last Day” na jedenastym albumie Moby’ego, Innocents. 17 października 2013 roku Grey zaprezentowała przedpremierowo nowy cover „Addicted to Love” Roberta Palmera w zwiastunie remake’u Endless Love z 2014 roku. W listopadzie 2013 roku pojawiła się na ósmym studyjnym albumie Eminema, The Marshall Mathers LP 2, w utworze zatytułowanym „Asshole”.
W dniu 20 stycznia 2014 roku, Grey wydała piosenkę zatytułowaną „Shot Me Down”, z Davidem Guettą. Piosenka odniosła sukces na liście przebojów w pierwszej dziesiątce w kilku krajach. W marcu 2014 roku, nowa współpraca z amerykańskim artystą nagraniowym Kid Cudi, zatytułowana „Hero”, została nagrana na potrzeby filmu Need for Speed i wydana na oficjalnej ścieżce dźwiękowej filmu. W sierpniu 2014 roku, Grey pojawił się w utworze amerykańskiego rapera T.I. „New National Anthem”, z jego dziewiątego albumu Paperwork. W listopadzie 2014 roku Grey pojawił się na Shady XV, kompilacyjnym albumie wykonywanym przez różnych artystów Shady Records, w utworze „Twisted” obok Eminema i Yelawolfa. W 2014 roku Grey połączył siły z amerykańską raperką Nicki Minaj, aby współtworzyć piosenkę „Bed of Lies”, z trzeciego albumu Minaj, The Pinkprint. Grey zaśpiewała na nagraniu i wykonała go z Minaj na 2014 MTV Europe Music Awards i odcinku 6 grudnia 2014 roku Saturday Night Live.
2015-17: Natural Causes i soundtrackiEdit
Grey potwierdziła na swoim oficjalnym koncie na Instagramie, że jej trzeci album studyjny zostanie wydany w 2015 roku. W lutym 2015 roku Grey wydała piosenkę ze ścieżki dźwiękowej Fifty Shades of Grey o nazwie „I Know You”. Również w lutym, Grey potwierdziła, że ma piosenkę na ścieżce dźwiękowej Furious 7, o nazwie „I Will Return”. W marcu 2015 roku wydała swoją wersję „Addicted to Love” na iTunes, a także ponownie wydała piosenkę „Words,” która została usunięta z iTunes Store w 2013 roku. 29 marca 2015 roku Grey pojawiła się na swoim trzecim wydarzeniu WrestleMania, wykonując medley „Rise” i „Money and the Power” na trzydziestym pierwszym dorocznym wydarzeniu, z Travisem Barkerem i Kid Ink.
W dniu 18 maja 2015 roku producent house deadmau5 wydał krótkie demo na SoundCloud we współpracy z Kaskade, zawierające wokale Grey, zatytułowane „Beneath with Me”. 6 października 2016 roku ukazał się teledysk do utworu.
W 2017 roku Grey zapewnił wokale do utworu „Wreak Havoc” i napisał „Gangsta” Kehlani na ścieżkę dźwiękową Suicide Squad. Grey później współtworzył piosenkę Kehlani i G-Eazy’ego „Good Life” na ścieżkę dźwiękową The Fate of the Furious: The Album. Grey ponownie współpracował z G-Eazy, pisząc „Pick Me Up” na jego album The Beautiful & Damned.
W dniu 31 marca 2017 roku amerykański zespół rockowy Papa Roach wydał swoją piosenkę „Periscope”, zawierającą gościnne wokale Grey. Grey pojawił się również na singlu amerykańskiego rapera Macklemore’a „Glorious”, wydanym 25 czerwca 2017 roku. Ten platynowy singiel znalazł się na szczycie list przebojów w wielu krajach. Grey współpracowała z Eminemem na jego albumie Revival, współtworząc kolaboracje „Walk On Water” z Beyoncé, „Like Home” z Alicią Keys, „Need Me” z Pink i „Tragic Endings” z samą Grey.
Poprzedni współpracownik Kaskade wydał swój debiutancki świąteczny album Kaskade Christmas w dniu 24 listopada i zawierał Grey śpiewającą cover „O Come, O Come, Emmanuel” pod zmienionym tytułem „O Come Emmanuel”.
2018-obecnie: Angel With Tattoos and Dark ThoughtsEdit
W dniu 25 stycznia 2018 roku Grey wydał cover utworu „Stand by Me” Bena E. Kinga, który pojawił się w reklamie Budweiser Super Bowl LII. Część wpływów z piosenki trafiła do Amerykańskiego Czerwonego Krzyża na rzecz osób dotkniętych klęskami żywiołowymi. Teledysk został wydany 2 lutego 2018 r.
W wywiadzie z Uproxx opublikowanym 26 stycznia 2018 r., Grey ujawniła, że pracuje nad swoim czwartym albumem i planuje włączyć własną wersję „Walk on Water”, którą napisała dla Eminema i Beyoncé, na albumie. Później w tym samym roku Grey współtworzyła i wykonywała singiel „Everything I Need”, dla filmu Jamesa Wana Aquaman.
W maju 2019 roku Grey, wraz z kolegami artystami Jamie N Commons i Gallant, wydała nową wersję „Runaway Train” Soul Asylum z 1993 roku. Teledysk do piosenki został wykonany we współpracy z National Center for Missing and Exploited Children i wykorzystuje geotargetowanie, aby pokazać widzom zaginione dzieci w ich lokalnej okolicy. Teledysk został później nominowany do VMA.
W dniu 19 lipca 2019 r., Grey ogłosiła w mediach społecznościowych, że opuściła Interscope Records / KDinaKORNER i że wyda swój czwarty album studyjny Angel with Tattoos. Pierwszy wydany singiel nosił tytuł „Shame On You”. Angel with Tattoos został wydany jako EP 18 października 2019 roku i tego samego dnia wydała teledysk do tytułowego utworu albumu. Grey zapowiedziała, że album jest otwarty, a piosenki będą dodawane z czasem, stwierdzając; „Kto wie? Może skończyć się na stu piosenkach, może zatrzymać się na pięciu.”.
7 sierpnia 2019 roku Grey wydała nową piosenkę zatytułowaną „New Kind Of Love”, która pojawiła się na Hulu’s re-make of „Four Weddings And A Funeral”. W wydaniu Aug. 24 Billboard, Grey ujawniła, że opuściła Interscope Records z powodu „różnic twórczych;” że jej odejście było „polubowne;” i że podpisała się z Crush Music w 2017 roku.
W 2019 roku Grey i jej narzeczony Elliott Taylor napisali „Falling In Love Again” dla Celine Dion’s Courage. Train wydał również piosenkę z udziałem Grey zatytułowaną „Mai Tais”. Piosenka pojawiła się w serialu CBS Magnum P.I.
Na 17 stycznia 2020 roku Eminem wydał swój jedenasty album studyjny, Music To Be Murdered By, zawierający piosenkę z udziałem Grey zatytułowaną „Leaving Heaven”. Ponadto Grey była współautorką i producentką utworu, co czyni ją pierwszą jedyną kobietą, która wyprodukowała utwór Eminema.
W dniu 14 lipca 2020 roku Grey ujawniła tytuł swojego nadchodzącego albumu, Dark Thoughts Projekt został poprzedzony singlami „Dark Thoughts”, coverem „Goosebumps” i „Sunscreen”… Projekt ostatecznie został złomowany, ponieważ Grey ogłosiła, że rozpoczęła pracę nad nowym albumem za pośrednictwem różnych platform społecznościowych w dniu 16 stycznia 2021 roku.