Henry Clinton był jedynym synem George’a Clintona, gubernatora kolonialnego Nowego Jorku. Wstąpił do wojska, służąc najpierw w nowojorskiej milicji, a następnie w 1751 roku jako porucznik regularnej armii w Cold Stream Guards. Stopniowo awansował i wykazał się walecznością i zdolnościami podczas wojny francusko-indyjskiej w Ameryce. W czasie pokoju, który nastąpił po 1763 r., został pułkownikiem 12. regimentu, a po maju 1772 r. generałem majorem. W tym samym czasie otrzymał miejsce w brytyjskim parlamencie, które zachował przez 12 lat.
Najbardziej wytrwała służba wojskowa Clintona miała miejsce podczas Rewolucji Amerykańskiej. Walczył dzielnie pod Bunker Hill, ale spartaczył swoje dowództwo w wyprawie w 1776 roku w celu zdobycia Charleston, S.C. Wziął jednak udział w bitwie o Long Island. Irytacja na Williama Howe’a skłoniła Clintona do rozważenia rezygnacji, którą to groźbę powtarzał co jakiś czas podczas swego amerykańskiego dowodzenia. (W 1777 roku powrócił do Anglii, już jako generał porucznik, i został mianowany Rycerzem Łaźni). W brytyjskim projekcie bitewnym z 1777 roku Clintonowi powierzono dowództwo w Nowym Jorku, podczas gdy Howe ruszył przeciwko Filadelfii, a John Burgoyne pomaszerował z Kanady. Po klęsce Burgoyne’a i bezsensownym zdobyciu Filadelfii przez Howe’a, Clinton był oczywistym wyborem na następcę Howe’a jako głównodowodzącego. W połowie 1778 roku Clinton złamał rozkaz ewakuacji Filadelfii drogą morską i zamiast tego poprowadził Brytyjczyków w odwrocie lądowym – w trudnych warunkach i z dużą wprawą – który obejmował bitwę pod Monmouth. Przez następne 2 lata Clinton koncentrował swoje siły wokół Nowego Jorku, podejmując udane, choć niewielkie rajdy na nadmorskie miasta.
Największym triumfem Clintona – jak na ironię również początkiem końca wysiłków Anglii, by podporządkować sobie byłe kolonie – była jego druga wyprawa przeciwko Charleston. Zdobył miasto i 6000 amerykańskich żołnierzy. Zwycięstwo to rozbudziło brytyjskie nadzieje na podbój południowych stanów. Jednak Charles Cornwallis pozostał na stanowisku dowódcy, gdy Clinton wrócił do Nowego Jorku. Stosunki między Clintonem a Cornwallisem ujawniły te same problemy, które wcześniej były widoczne w nieporozumieniach Clintona z Williamem Howe’em. Natłok rozkazów i kontrrozkazów od Clintona w Nowym Jorku i George’a Germaine’a w Londynie w efekcie pozostawił Cornwallisowi wolną rękę w podążaniu za własnymi upodobaniami do Yorktown, czego rezultatem była jego miażdżąca porażka w październiku 1781 roku. Clinton opuścił swoje dowództwo w maju następnego roku. Podczas gdy Cornwallis spotkał się z przyjaznym przyjęciem w Anglii, Clinton – jego nominalny dowódca – został obarczony winą, a między dwoma przywódcami wojskowymi wywiązała się zajadła debata publiczna.
W Parlamencie i poza nim, kłócąc się z krewnymi i krytykami, Clinton został jednak awansowany na generała w 1793 roku i został gubernatorem Gibraltaru w następnym roku. Zmarł w Gibraltarze 23 grudnia 1795 roku. Jego dwaj synowie obaj awansowali do stopnia generała w armii brytyjskiej.
Clinton był niewątpliwie trudnym człowiekiem. Po jego krótkim, szczęśliwym małżeństwie – zakończonym śmiercią żony w 1772 roku – nastąpił okres skrajnej depresji. Nie sprawdził się jako podwładny Howe’a, często udzielając mu rad uznawanych za impertynenckie. Nie odniósł też sukcesu jako dowódca w stosunku do Cornwallisa, częściowo dlatego, że obawiał się tego ostatniego jako swojego wybranego następcy.